16611-84-0

• 常用中文名：Anacardic Acid
• 常用英文名：anacardic acid
• CAS号：16611-84-0
• 分子式：C₂₂H₃₆O₃
• 分子量：348.519
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 表观遗传学(Epigenetics) Histone Acetyltransferase 抑制剂
• 发布时间：2018-05-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 16:43:24
• Anacardic Acid 是从从腰果壳中提取液中分离到的酸类物质,为 histone acetyltransferases 抑制剂,对 p300 和 PCAF 的 IC50 值分别为 ∼8.5 μM 和 ∼5 μM。

名称

• 中文名: 氢化白果酸
• 英文名: 2-hydroxy-6-pentadecylbenzoic acid
• 中文别名: 银杏酸C15：0
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-pentadecyl-benzoic acid; 2-pentadecyl-6-hydroxybenzoic acid; Benzoic acid, 2-hydroxy-6-pentadecyl-; 22:0-Anacardic acid; 6-(pentadecenyl)salicylic acid; 6-n-pentadecylsalicylic acid; (15:0)-Anacardic acid; ANACARDIC ACID; 6-pentadecylsalicylic acid; Anarcadic Acid; Pentadecylsalicylic acid, 6-; Cyclogallipharic acid; 2-Hydroxy-6-pentadecylbenzoic acid; salicylic acid, 6-pentadecyl-; 22:0-Anacardic acid,2-Hydroxy-6-pentadecylbenzoic acid,6-Pentadecylsalicylic acid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 474.8±33.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 90-91℃
• 分子式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.519
• 闪点: 255.1±21.9 °C
• 精确质量: 348.266449
• PSA: 57.53000
• LogP: 9.96
• 外观性状: white to beige
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.515
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: ≥20mg/mL

生物活性

• 描述: Anacardic Acid 是从从腰果壳中提取液中分离到的酸类物质,为 histone acetyltransferases 抑制剂,对 p300 和 PCAF 的 IC50 值分别为 ∼8.5 μM 和 ∼5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 表观遗传读者域
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白乙酰转移酶
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  p300:8.5 μM (IC50)

• 体外研究: 漆树酸是一种组蛋白乙酰转移酶,抑制p300和PCAF的HAT活性,IC50分别为〜8.5μM和〜5μM[1]。漆树酸(300μM)抑制菌丝生长。漆树酸(50μM)在米曲霉中诱导类似细胞凋亡的特征,其作用是不依赖于半胱天冬酶。漆树酸(1-80μM)导致线粒体潜力丧失。漆树酸(1-60μM)在米曲霉中也表现出抗氧化活性[3]。
• 体内研究: 漆树酸(5mg/kg,ip)减弱HAT与MEF2A启动子的结合,并逆转C57BL/6小鼠中由去氧肾上腺素引起的H3K9ac的高度乙酰化。漆树酸抑制MEF2A和心脏发育相关下游基因的转录水平,减弱由去氧肾上腺素引起的心脏下游基因的蛋白质过表达,逆转和减弱暴露于去氧肾上腺素的小鼠心脏中的心脏肥大,并减弱左心室压力和改善心脏肥大小鼠的心脏功能[2]。
• 激酶实验: 简言之，将指定量的蛋白质/肽在含有50mM Tris-HCl，pH 8.0,10％（v / v）甘油，1mM二硫苏糖醇，1mM苯甲基磺酰氟，0.1mM EDTA，pH 8.0的HAT测定缓冲液中温育，在化合物存在或不存在下，在30℃下10mM丁酸钠10分钟，然后加入1μL6.2Ci/ mmol [3H]乙酰辅酶A（乙酰-CoA），并进一步再温育10分钟。最终反应体积为30μL。然后将反应混合物印迹到P-81滤纸上，并在Wallac 1409液体闪烁计数器上记录放射性计数。为了表征漆树酸的抑制动力学，使用恒定量的HeLa核心组蛋白在存在或不存在AA的情况下使用增加浓度的[3H]乙酰基-CoA [1]进行过滤器结合测定。
• 细胞实验: 进行菌丝体细胞死亡测定以评估处理和未处理样品中菌落形成单位的数量。使M.oryzae分生孢子（106个分生孢子/ mL）在具有20mL完全培养基肉汤（CM）的100mL烧瓶中在28℃下在旋转振荡器（200rpm）中发芽12小时。将培养物暴露于不同浓度的漆树酸2小时。用无菌水洗涤发芽的分生孢子，稀释至104分生孢子/ mL，并在燕麦粉琼脂上铺板并在28℃下孵育3天。在进行的三个单独实验的每一个中计数菌落形成单位（CFU），并且在图中将值绘制为三次重复的平均值。每个样品中的数据表示为在未处理或0.1％DMSO处理的对照中观察到的CFU总数的百分比[3]。
• 动物实验: 随机选择无病原体的雄性和雌性11-13周龄C57BL / 6小鼠（18-20g）以注射去氧肾上腺素（20mg / kg）（对照组接受等量的生理盐水）。在一些情况下，给苯肾上腺素处理的C57BL / 6小鼠施用中草药提取物漆树酸（5mg / kg）。将漆树酸以1mg / ml的浓度溶解在无菌DMSO中并在4℃下储存。苯肾上腺素通过皮下注射以20mg / kg /天的剂量连续给药30天。此外，每3天腹膜内注射5mg / kg剂量5mg / kg的腹膜内注射给予漆树酸，剂量为每3天5mg / kg。造模后，在麻醉室中使用20％二氧化碳对小鼠实施安乐死，直到它们对鼻子夹伤无反应并且心脏被隔离[2]。
• 参考文献:

  [1]. Balasubramanyam K, et al. Small molecule modulators of histone acetyltransferase p300. J Biol Chem. 2003 May 23;278(21):19134-40. Epub 2003 Mar 6.

  [2]. Peng C, et al. Phenylephrine-induced cardiac hypertrophy is attenuated by a histone acetylase inhibitor anacardic acid in mice. Mol Biosyst. 2017 Mar 28;13(4):714-724.

  [3]. Muzaffar S, et al. Anacardic acid induces apoptosis-like cell death in the rice blast fungus Magnaporthe oryzae. Appl Microbiol Biotechnol. 2016 Jan;100(1):323-35.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2918290000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
103904-74-1 103904-73-0 38449-25-1 38449-27-3
217449-10-0 110202-79-4 110202-78-3 81625-30-1
110202-81-8 22910-60-7
下游产品  9
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52122-74-4

海关

海关编码	2918290000
中文概述	2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%