73384-59-5

• 常用中文名：头孢曲松
• 常用英文名：Ceftriaxone
• CAS号：73384-59-5
• 分子式：C₁₈H₁₈N₈O₇S₃
• 分子量：554.580
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2026-07-02 09:27:21
• Ceftriaxone是抗生素,能结合PBPs。

名称

• 中文名: 头孢曲松
• 英文名: ceftriaxone
• 中文别名: CEFTRIAXONE 头孢曲松; 头孢氨噻三嗪; 头孢三嗪噻肟; 头孢曲松钠杂质A; 原料头孢曲松; 1头孢曲松; 头孢曲松标准品; 头孢曲松粗品; 头孢三嗪噻肟/(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸/三嗪噻肟头孢菌素/氨噻三嗪头孢菌素/头孢氨噻三嗪; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸; 三嗪噻肟头孢菌素; 氨噻三嗪头孢菌素; Ceftriaxone 头孢曲松; 头孢曲松钠杂质对照品
• 英文别名: CeftriaxoneQ: What is Ceftriaxone Q: What is the CAS Number of Ceftriaxone Q: What is the storage condition of Ceftriaxone; 7-{[(2Z)-2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-2-(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO}-3-{[(2-METHYL-5,6-DIOXO-1,2,5,6-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZIN-3-YL)SULFANYL]METHYL}-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLI C ACID; Ceftriazone; Biotrakson; (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Rochin(e); Butanoicacid,4-bromo-8-oxo-,ethylester; Ro 13-9904/001; ceftriaxonum [INN_la]; ceftriaxome; Ceftriaxone free acid; (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-Methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]Methyl]-,(6R,7R); 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R); 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]; Ceftriaxone PDR F Injection; MFCD00865013; Ro 4 free acid; EINECS 277-405-6; (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; CEFTRIAXONE //BP; Ceftriaxone Sodium Impurity A; Ceftriazone sodiuM; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; CEFTRIAXONE; Rocefin; CEFTRIAZONE; CEFATRIAXONE; (6R,7R)-7-{(E)-[(2Z)-1-Hydroxy-2-(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)ethylidene]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Ceftriazone sodium(Sterile); Ceftriaxone sodium 2,4(triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid disodium; Ceftriaxone [USAN:JAN]; Antibiotic Ro-13-9904; Cefatriaxone; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Rocephin; Cefatriaxone From

物化性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm3
• 熔点: 155 °C
• 分子式: C₁₈H₁₈N₈O₇S₃
• 分子量: 554.580
• 精确质量: 554.046082
• PSA: 293.80000
• LogP: -0.77
• 折射率: 1.889
• 储存条件: 2-8℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：127.41

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：288.5

  3、 等张比容（90.2K）：884.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：88.2

  5、 极化率（10-24cm3）：50.51

• 更多:

  1.性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭。有引湿性。

  2.熔点（ºC）：155

  3.溶解性：易溶于水微溶于甲醇，不溶于乙醇。

生物活性

• 描述: Ceftriaxone是抗生素,能结合PBPs。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Lee, S.G., et al., Mechanism of ceftriaxone induction of excitatory amino acid transporter-2 expression and glutamate uptake in primary human astrocytes. J Biol Chem, 2008. 283(19): p. 13116-23.

毒性和生态

毒理学数据: 雄、雌小鼠，雄、雌大鼠静脉注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;经口全部>10000;皮下注射全部 >5000.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R42/43
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• WGK德国: 3
• 海关编码: 3003201700

合成路线

79232-67-0 17356-08-0 ~53% 73384-59-5

文献：LUPIN LIMITED Patent: WO2004/58695 A1, 2004 ; Location in patent: Page 29 ;

74578-70-4 ~% 73384-59-5

文献：WO2005/105813 A1, ; Page/Page column 8 ;

60846-21-1 58909-39-0 ~% 73384-59-5

文献：US2002/128469 A1, ;

614751-38-1 17356-08-0 ~% 73384-59-5

文献：WO2004/111059 A1, ; Page/Page column 6-8 ;

上下游产品

上游产品  3
79232-67-0 614751-38-1 58909-39-0
下游产品  1
74578-69-1

制备

方法1：以甲基肼盐酸盐为原料，与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲，再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT)，再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合，最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大，产品的收率和质量均不易控制，工业生产难度大。

方法2：条件温和，收率较高，均在80%以上，能够进行工业化生产。以7-ACA为原料，先和三嗪环缩合成7-ACT，然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时，必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来，操作要烦琐些，此外它的缩合产物是头孢三嗪酸，须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时，不需预先保护羧基，且缩合产物一步成盐，更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用，得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应，生成N-甲基肼硫酸盐，和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲，和草酸二甲酯作用环合，最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

海关

海关编码	3003201700