头孢曲松

更新时间:2019-06-14 18:52:30

头孢曲松结构式
头孢曲松结构式
常用名 头孢曲松 英文名 Ceftriaxone
CAS号 73384-59-5 分子量 554.580
密度 2.0±0.1 g/cm3 沸点 N/A
分子式 C18H18N8O7S3 熔点 155 °C
MSDS N/A 闪点 N/A

 头孢曲松用途


Ceftriaxone是抗生素,能结合PBPs。

 头孢曲松名称

中文名 头孢曲松
英文名 ceftriaxone
中文别名 (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 | 氨噻三嗪头孢菌素
英文别名 更多

 头孢曲松生物活性

描述 Ceftriaxone是抗生素,能结合PBPs。
相关类别
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 1.8032 mL 9.0158 mL 18.0317 mL
5 mM 0.3606 mL 1.8032 mL 3.6063 mL
10 mM 0.1803 mL 0.9016 mL 1.8032 mL
存储

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。

运输 室温;可能会有所不同
SMILES O=C(C(N12)=C(CSC(N(C)NC3=O)=NC3=O)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C4=CSC(N)=N4)=N\OC)=O)C1=O)O
参考文献

[1]. Lee, S.G., et al., Mechanism of ceftriaxone induction of excitatory amino acid transporter-2 expression and glutamate uptake in primary human astrocytes. J Biol Chem, 2008. 283(19): p. 13116-23.

相关活性
小分子
嘌呤霉素盐酸盐 | G-418 硫酸盐 | 衣霉素 | 潮霉素 B | 盐霉素 | 阿维巴坦钠 | 硫酸新霉素 | 法硼巴坦 | 甲氧西林钠 | 利福平 | 甲硝唑 | 羧苄青霉素钠 | 头孢他啶 | Eravacycline dihydrochloride | 头孢噻肟钠

 头孢曲松物理化学性质

密度 2.0±0.1 g/cm3
熔点 155 °C
分子式 C18H18N8O7S3
分子量 554.580
精确质量 554.046082
PSA 293.80000
LogP -0.77
折射率 1.889
分子结构

1、 摩尔折射率:127.41

2、 摩尔体积(cm3/mol):288.5

3、 等张比容(90.2K):884.6

4、 表面张力(dyne/cm):88.2

5、 极化率(10-24cm3):50.51

更多

1.性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。

2.熔点(ºC):155

3.溶解性:易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。

 头孢曲松毒性和生态

头孢曲松毒理学数据:

雄、雌小鼠,雄、雌大鼠静脉注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;经口全部>10000;皮下注射全部
>5000.

头孢曲松毒性英文版

 头孢曲松安全信息

危害码 (欧洲) Xn
风险声明 (欧洲) R42/43
安全声明 (欧洲) 24/25
WGK德国 3
海关编码 3003201700

 头孢曲松合成线路

~53%

头孢曲松结构式

头孢曲松

73384-59-5

文献:LUPIN LIMITED Patent: WO2004/58695 A1, 2004 ; Location in patent: Page 29 ;

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头孢曲松

73384-59-5

文献:WO2005/105813 A1, ; Page/Page column 8 ;

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头孢曲松

73384-59-5

文献:US2002/128469 A1, ;

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73384-59-5

文献:WO2004/111059 A1, ; Page/Page column 6-8 ;

 头孢曲松上下游产品

头孢曲松上游产品  3

头孢曲松下游产品  1

 头孢曲松制备

【方法一】
方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。
方法2:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

 头孢曲松海关

海关编码 3003201700

 头孢曲松英文别名

Ceftriazone
Biotrakson
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
Rocefin
(6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ceftriaxone
(6R,7R)-7-{(E)-[(2Z)-1-Hydroxy-2-(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)ethylidene]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
Ro 13-9904/001
ceftriaxonum [INN_la]
ceftriaxome
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ceftriaxone [USAN:JAN]
Antibiotic Ro-13-9904
Cefatriaxone
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
MFCD00865013
EINECS 277-405-6
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Rocephin
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(1E,2Z)-2-(2,3-dihydro-2-imino-4-thiazolyl)-1-hydroxy-2-(methoxyimino)ethylidene]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
相关化工产品/化学物质:
氯化钠 | 酰胺 | 生理盐水 | 乙腈
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