7729-23-9

• 常用中文名：毛钩藤碱
• 常用英文名：Hirsutine
• CAS号：7729-23-9
• 分子式：C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量：368.469
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-08-06 13:28:20
• 更新时间：2024-01-04 18:56:01
• Hirsutine,一种 Uncaria rhynchophylla 的吲哚生物碱,具有抗癌活性。Hirsutine 诱导细胞凋亡,并且是一种有效的 Dengue virus 抑制剂,具有低毒性。

名称

• 中文名: 毛钩藤碱
• 英文名: methyl (E)-2-[(2S,3R,12bR)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• 中文别名: 二氢柯楠因碱
• 英文别名: Indolo[2,3-a]quinolizine-2-acetic acid, 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-α-(methoxymethylene)-, methyl ester, (αE,2S,3R,12bR)-; Methyl (3β,16E)-16-(methoxymethylene)corynan-17-oate; Hirsutine; Methyl (3β,16E)-17-methoxycoryn-16-en-16-carboxylate; methyl (3β,16E)-16-(methoxymethylidene)corynan-17-oate

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 531.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 101℃
• 分子式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.469
• 闪点: 275.4±30.1 °C
• 精确质量: 368.209991
• PSA: 54.56000
• LogP: 3.96
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.613
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.06

  2、 摩尔体积（m³/mol）：304.7

  3、 等张比容（90.2K）：820.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：42.04

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.4

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积54.6

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:578

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL 25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC，常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（n20/D）：未确定

  8. 闪点（ºC，）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性(mg/mL)：未确定

生物活性

• 描述: Hirsutine,一种 Uncaria rhynchophylla 的吲哚生物碱,具有抗癌活性。Hirsutine 诱导细胞凋亡,并且是一种有效的 Dengue virus 抑制剂,具有低毒性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: Hirsutine以时间和剂量依赖性方式显着降低MCF-7和MDA-MB-231细胞的活力,IC50值分别为447.79和179.06μM。在MDA-MB-231细胞中,Hirsutine诱导MMP的凋亡和去极化,从线粒体释放Cyt C,并激活半胱天冬酶9和半胱天冬酶3[2]。
• 体内研究: Hirsutine通过ROCK1/PTEN/PI3K/GSK3β途径诱导人肺癌细胞mPTP依赖性凋亡[3]。
• 参考文献:

  [1]. Hishiki T, et al. Hirsutine, an Indole Alkaloid of Uncaria rhynchophylla, Inhibits Late Step in Dengue Virus Lifecycle. Front Microbiol. 2017 Aug 30;8:1674.

  [2]. Huang QW, et al. [Hirsutine induces apoptosis of human breast cancer MDA-MB-231 cells through mitochondrial pathway]. Sheng Li Xue Bao. 2018 Feb 25;70(1):40-46.

  [3]. Zhang R, et al. Hirsutine induces mPTP-dependent apoptosis through ROCK1/PTEN/PI3K/GSK3β pathway in human lung cancer cells. Cell Death Dis. 2018 May 22;9(6):598.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VS3660000 CHEMICAL NAME : 17,18-Seco-3-beta-yohimban-16-carboxylic acid, 16,17-didehydro-17-methoxy-, methyl ester, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 7729-23-9 LAST UPDATED : 198909 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C22-H28-N2-O3 MOLECULAR WEIGHT : 368.52 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 110 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 94,17,1989 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 35 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 94,17,1989