491-54-3

• 常用中文名：山奈素
• 常用英文名：Kaempferide
• CAS号：491-54-3
• 分子式：C₁₆H₁₂O₆
• 分子量：300.263
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-05-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:47:15
• Kaempferide是一种O-甲基化黄酮醇,也存在于山柰中。

名称

• 中文名: 山奈素
• 英文名: kaempferide
• 中文别名: 3,5,7-三羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮; 山柰素; 3,5,7-三羟基-4'-甲氧基黄酮; 莰非素; 山奈酚-4'-O-甲醚
• 英文别名: 4'-O-Methylkaempferol; Kaempferol 4'-methyl ether; 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one; 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one; 3,5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone; Kaempferid; Kaempferide; 3 5 7-trihydroxy-4'-methoxyflavone; 4'-Methoxy-3,5,7-trihydroxyflavone; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-; 3,5,7-trihydroxy-4′-methoxyflavone; 4'-Methylkaempferol

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 156-157ºC(lit.)
• 分子式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.263
• 闪点: 207.1±23.6 °C
• 精确质量: 300.063385
• PSA: 100.13000
• LogP: 2.74
• 外观性状: 固体;Light orange to Yellow to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.710
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：76.23

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：195.1

  3、 等张比容（90.2K）：578.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：77.0

  5、 极化率（10-24cm3）：30.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积96.2

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:465

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Kaempferide是一种O-甲基化黄酮醇,也存在于山柰中。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Otake Y, Walle T. Oxidation of the flavonoids galangin and kaempferide by human liver microsomes and CYP1A1, CYP1A2, and CYP2C9. Drug Metab Dispos. 2002 Feb;30(2):103-5.

  [2]. Martineti V, Tognarini I, Azzari C et al. Inhibition of in vitro growth and arrest in the G0/G1 phase of HCT8 line human colon cancer cells by kaempferide triglycoside from Dianthus caryophyllus. Phytother Res. 2010 Sep;24(9):1302-8.

  [3]. Pahua-Ramos, Maria Elena; Ortiz-Moreno, Alicia; Chamorro-Cevallos, German et al. Hypolipidemic Effect of Avocado (Persea americana Mill) Seed in a Hypercholesterolemic Mouse Model. Plant Foods for Human Nutrition (New York, NY, United States) (2012), 67(1), 10-16.

  [4]. Soucek, Pavel; Kondrova, Eliska; Hermanek, Josef et al. New model system for testing effects of flavonoids on doxorubicin-related formation of hydroxyl radicals. Anti-Cancer Drugs (2011), 22(2), 176-184.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LK6915000 CHEMICAL NAME : Flavanone, 4'-methoxy-3,5,7-trihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 491-54-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0305378 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C16-H12-O6 MOLECULAR WEIGHT : 300.28 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 100 ug/plate REFERENCE : BCSTB5 Biochemical Society Transactions. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 5,1489,1977

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: KD4170000
• 海关编码: 29329990

合成路线

3570-69-2 ~56% 491-54-3

文献：Pandurangan; Bose, Chinchu; Banerji Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011 , vol. 21, # 18 p. 5328 - 5330

1258963-38-0 ~% 3615-41-6 491-54-3

文献：Lu, Juan; Jin, Yongri; Liu, Guiying; Zhu, Na; Gui, Mingyu; Yu, Aimin; Li, Xuwen Chemistry of Natural Compounds, 2010 , vol. 46, # 2 p. 205 - 208

689260-84-2 ~% 491-54-3

文献：Pandurangan; Bose, Chinchu; Banerji Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011 , vol. 21, # 18 p. 5328 - 5330

36804-11-2 ~% 491-54-3

文献：Pandurangan; Bose, Chinchu; Banerji Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011 , vol. 21, # 18 p. 5328 - 5330

123-11-5 ~% 491-54-3

文献：Pandurangan; Bose, Chinchu; Banerji Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011 , vol. 21, # 18 p. 5328 - 5330

65982-77-6 794-94-5 ~% 491-54-3

文献：Heap; Robinson Journal of the Chemical Society, 1926 , p. 2339

520-18-3 ~% 1592-70-7 491-54-3

文献：Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. Phytochemistry (Elsevier), 1980 , vol. 19, p. 741 - 746

20869-95-8 ~% 491-54-3

文献：Rao; Seshadri Journal of the Chemical Society, 1947 , p. 122

108-73-6 ~% 491-54-3

文献：Heap; Robinson Journal of the Chemical Society, 1926 , p. 2339

上下游产品

上游产品  9
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