84957-29-9

• 常用中文名：头孢匹罗
• 常用英文名：Cefpirome
• CAS号：84957-29-9
• 分子式：C₂₂H₂₂N₆O₅S₂
• 分子量：514.57700
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-02-13 08:00:00
• 更新时间：2026-07-01 14:16:04
• Cefpirome (HR 810) 是第四代头孢菌素。Cefpirome 具有抗菌活性。Cefpirome 还具有体外抗肺炎链球菌活性。

名称

• 中文名: 头孢匹罗
• 英文名: Cefpirome
• 中文别名: 氨噻奎吡戊头孢; 无菌头孢匹罗(碳酸钠); 头孢匹隆; 头孢吡隆; 头孢匹罗溶液,100PPM; 氨噻肟吡戊头孢
• 英文别名: 5H-1-Pyrindinium, 1-((7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-2-cboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-6,7-dihydro-, hydroxide, inner salt, (6R-(6alpha,7beta(Z))); HR-810; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; cefpirome sulfate sterile; CEFPIROME; Cefpiromum [latin]; Cefpirome-13C-D3; Cerfpirome; 3-[(2,3-cyclopenteno-1-pyridinium)methyl]-7-[2-syn-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]ch-3-em-4-cboxylate; (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; (6R,7R)-7-(-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)-8-oxo-3-(2beta-trimethylenpyridinio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-cboxylat; Cefpirome //BP; Keitim; 1-[[(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-2-cboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-1-pyrindinium hydroxide, inner salt, 72-(Z)-(O-methyloxime); Cefpiroma [spanish]; 1-(((6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamino)-2-cboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-6,7-dihydro-5H-1-pyridinium hydroxide, inner salt; 5H-1-Pyrindinium, 1-((7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-2-cboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-, hydroxide, inner salt, (6R-(6alpha,7beta(Z))); Cefpiroma; Cefpiromum; CEFPIROME SULPHATE; Sinomenine Solution, 100ppm

物化性质

• 分子式: C₂₂H₂₂N₆O₅S₂
• 分子量: 514.57700
• 精确质量: 514.10900
• PSA: 207.46000
• 外观性状: 白色或近乎于白色结晶粉末
• 稳定性:

  在PH值为5～7时易溶于水，其水溶液稳定性可与头孢噻肟及其它第三代头孢菌素比拟。

• 更多:

  1.性状：白色至微黄白色结晶性粉末，略有特异臭。

  2.溶解性：较易溶于水，几不溶于乙醇或乙醚。

生物活性

• 描述: Cefpirome (HR 810) 是第四代头孢菌素。Cefpirome 具有抗菌活性。Cefpirome 还具有体外抗肺炎链球菌活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Wiseman LR, et al. Cefpirome. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and clinical efficacy in the treatment of severe nosocomial infections and febrile neutropenia. Drugs. 1997 Jul;54(1):117-40.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg):1.9～2.4,1.9～2.15静脉注射;3.8～4.2,5.8～6.55腹腔注射。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R42/43
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39
• 海关编码: 3003201900

合成路线

63527-52-6 ~% 84957-29-9

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 33, # 8 p. 1084 - 1086

63527-52-6 533-37-9 ~% 84957-29-9

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 33, # 8 p. 1084 - 1086

104498-86-4 ~% 84957-29-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 33, # 8 p. 2114 - 2121

1273319-61-1 ~% 84957-29-9

文献：Synthetic Communications, , vol. 41, # 5 p. 629 - 636

95055-53-1 ~% 84957-29-9

文献：Synthetic Communications, , vol. 41, # 5 p. 629 - 636

104146-10-3 ~% 84957-29-9

文献：Synthetic Communications, , vol. 41, # 5 p. 629 - 636

101156-40-5 ~% 84957-29-9

文献：Synthetic Communications, , vol. 41, # 5 p. 629 - 636

533-37-9 83421-24-3 ~% 84957-29-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 33, # 8 p. 2114 - 2121

533-37-9 86070-92-0 ~% 84957-29-9

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 33, # 8 p. 1084 - 1086

上下游产品

上游产品  5
63527-52-6 533-37-9 104146-10-3 83421-24-3
86070-92-0
下游产品  3
98753-19-6 533-37-9 104301-63-5

制备

头孢噻肟(I)和2，3-环戊烯并吡啶在碘化钾存在下，于水中加热，即得头孢匹罗。

或将其侧链转化为碘化物后，和2，3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流，也得头孢匹罗。

或者用活性的化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)直接酰化，得到头孢匹罗。

海关

海关编码	3003201900