63527-52-6

• 常用中文名：头孢噻肟
• 常用英文名：cefotaxime
• CAS号：63527-52-6
• 分子式：C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量：455.466
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-08-11 10:55:54
• 更新时间：2026-07-02 11:53:46
• Cefotaxime是第三代头孢类抗生素,具有广泛的抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的作用。

名称

• 中文名: 头孢噻肟
• 英文名: cefotaxime
• 中文别名: 头孢噻肟(ACA-JW); CEFOTAXIME ACID 头孢噻肟酸; 头孢氨噻溶液,100PPM; 头孢噻肟酸单体; 头孢噻肟原料; 头孢噻肟酸(中间体); 头孢甲肟杂质I; 3-乙酰氧基甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚胺基]-乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸; 头孢氨噻肟; 头孢噻肟/头孢噻肟酸; 头孢噻肟检测标准品; 头孢噻肟-[13C,]/精确称量; 头孢噻肟酸 医药中间体; 13C,氘3-头孢噻肟; 孢氨噻; 头孢噻肟杂质; 头孢噻肟酸(头孢噻肟杂质); 化合物:Cefotaxime; 头孢噻肟钠(游离酸); 头孢噻肟标准品; 头孢噻肟酸,10 MM DMSO 溶液; 头孢噻肟酸; 头孢噻肟酸/A1A; 头孢氨噻; 7-ACA的DA类似物; 化合物：Cefotaxime; 噻胞霉素; 头孢噻肟酸 标准品
• 英文别名: ACA-JW; Cefotaxime; 1082-3 (free acid); Zariviz; Cefabol; (6R)-3-(Acetoxymethyl)-7α-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; Cefotaxime, 10 mM in DMSO; Cefotaxima acid; Cefotaxime D3Q: What is Cefotaxime D3 Q: What is the CAS Number of Cefotaxime D3; (6R,7R)-3-[(acetyloxy)Methyl]-7-[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(MethoxyiMino)acetaMido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; 635-6; (((2-amino- 4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, (6r-(6alpha,7beta(z) 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[(2-amino-4-thiazoly)(methoxyimino)acethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-cboxylic acid(sodium salt); CefotaximeQ: What is Cefotaxime Q: What is the CAS Number of Cefotaxime Q: What is the storage condition of Cefotaxime Q: What e the applications of Cefotaxime; (6R,7R)-7α-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 13C,-Cefotaxime; (6R,7R)-3-[(Acetyl-oxy)methyl]-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; (6S,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; sodium 3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; EINECS 264-299-1; Cefotaxime (Cefotaxime Impurity); 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R); Ziviz; Cefotaxime Acid L; (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-((E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-th; Mercaptopurine Impurity 12 （Mercaptopurine Impurity C）; Cefotaxime Acid(Cefotaxime); (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-((E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; Cefotaxime acid CRS; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R); (6S,7S)-3-(acetoxymethyl)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; Chotaxime; Cephotaxime

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 熔点: 162-163℃
• 分子式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.466
• 精确质量: 455.056946
• PSA: 227.05000
• LogP: 1.20
• 外观性状: 白色粉末
• 折射率: 1.779
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Cefotaxime是第三代头孢类抗生素,具有广泛的抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 头孢噻肟对创伤弧菌CMCP6的MIC为0.0625 mg/L[4]。
• 体内研究: 环丙沙星和头孢噻肟联合应用在体内清除创伤弧菌比以前使用的方案更有效[4]。动物模型：雌性,无特异性病原体,8周龄BALB/c小鼠[4]。剂量：30mg/kg。结果：头孢噻肟加环丙沙星组小鼠肝脏活菌数明显低于单用头孢噻肟组(24h和48h各P<0.001)。
• 参考文献:

  [1]. Hee-Chang Jang, et al. In vivo efficacy of the combination of ciprofloxacin and cefotaxime against Vibrio vulnificus sepsis. PLoS One. 2014 Jun 30;9(6):e101118.

  [2]. Woodfield JC, et al. A comparison of the prophylactic efficacy of ceftriaxone and cefotaxime in abdominal surgery. Am J Surg. 2003 Jan;185(1):45-9.

  [3]. Scholz H, et al. Prospective comparison of ceftriaxone and cefotaxime for the short-term treatment of bacterial meningitis in children. Chemotherapy. 1998 Mar-Apr;44(2):142-7.

  [4]. Gums JG, et al. Differences between ceftriaxone and cefotaxime: microbiological inconsistencies. Ann Pharmacother. 2008 Jan;42(1):71-9.

安全

• 海关编码: 3003201100

合成路线

上下游产品

上游产品  8
64486-19-7 71754-15-9 80756-85-0 957-68-6
111230-59-2 64485-88-7 65872-39-1 64485-89-8
下游产品  5
80370-57-6 87239-81-4 84957-29-9 84957-30-2
64485-93-4

制备

【方法一】
以发酵生产的头孢菌素C为原料，经裂解得7-氨基头孢烷酸（7-ACA），再经硅酯化，与侧链酸缩合、水解、结晶得头孢噻肟，再与醋酸钠成盐，经脱色、无菌过滤、结晶得到头孢噻肟（钠盐）成品。

海关

海关编码	3003201100