6211-32-1

• 常用中文名：萝芙素盐酸盐
• 常用英文名：Rauwolscine hydrochloride
• CAS号：6211-32-1
• 分子式：C₂₁H₂₇ClN₂O₃
• 分子量：390.904
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-07-30 19:51:17
• 更新时间：2024-01-03 17:07:14
• Rauwolscine hydrochloride是高效，选择性的 α2 adrenergic 受体拮抗剂，K_i 值为12 nM。

名称

• 中文名: 萝芙素盐酸盐
• 英文名: rauwolscine hydrochloride
• 中文别名: 萝芙素; ALPHA-盐酸育亨宾; 育亨宾碱
• 英文别名: isoyohimbine; 20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 17α-hydroxy-, methyl ester, monohydrochloride (8CI); EINECS 228-279-6; rauwolscine; Yohimban-16-carboxylic acid, 17-hydroxy-, methyl ester, (15ξ,16β,17α,20α)-, hydrochloride (1:1); Methyl (15ξ,16β,17α,20α)-17-hydroxyyohimban-16-carboxylate hydrochloride (1:1); Methyl (1S,2S,4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate hydrochloride; Methyl-(1S,2S,4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isochinolin-1-carboxylathydrochlorid; mesoyohimbine; Methyl (16β,17α,20α)-17-hydroxyyohimban-16-carboxylate hydrochloride (1:1); Methyl (16β,17α,20α)-17-hydroxyyohimban-16-carboxylate hydrochloride; (16β,17α,20α)-17-Hydroxyyohimban-16-carboxylate de méthyle chlorhydrate; rauwolfscine hydrochloride; 20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 17α-hydroxy-, methyl ester, monohydrochloride; Methyl-(16β,17α,20α)-17-hydroxyyohimban-16-carboxylathydrochlorid; (1S,2S,4aS,13bS,14aS)-2-Hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodécahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoléine-1-carboxylate de méthyle chlorhydrate; rauwolscine hcl; Yohimban-16-carboxylic acid, 17-hydroxy-, methyl ester, (16β,17α,20α)-, hydrochloride (1:1); Rauwolscine (hydrochloride)

物化性质

• 密度: 1.31 g/cm3
• 沸点: 543ºC at 760 mmHg
• 熔点: 270-280ºC
• 分子式: C₂₁H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 390.904
• 闪点: 282.2ºC
• 精确质量: 390.171021
• PSA: 65.56000
• LogP: 3.38700
• 外观性状: 白色固体
• 储存条件:

  避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色粉末。

• 水溶解性: H2O: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.46

  2、 摩尔体积（m³/mol）：269.1

  3、 等张比容（90.2K）：759.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：63.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：39.42

• 计算化学:

  1、 氢键供体数量：3

  2、 氢键受体数量：4

  3、 可旋转化学键数量：2

  4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：65.6

  5、 重原子数量：27

  6、 表面电荷：0

  7、 复杂度：555

  8、 同位素原子数量：0

  9、 确定原子立构中心数量： 5

  10、 不确定原子立构中心数量：0

  11、 确定化学键立构中心数量：0

  12、 不确定化学键立构中心数量：0

  13、 共价键单元数量：2

• 更多:

  1. 性状：白色固体。

  2. 密度（g/mL, 25 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：270-280

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，1.5mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水。

生物活性

• 描述: Rauwolscine hydrochloride是高效,选择性的 α2 adrenergic 受体拮抗剂,Ki 值为12 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Ki: 12 nM (α2 adrenergic receptor)[1]

• 体外研究: [3H] Rauwolscine与α2肾上腺素能受体的结合是可逆的,具有stcreospccific和可饱和的。 [3H] Rauwolscine特异性地标记脑膜中α2肾上腺素能受体的高和低亲和力状态[1]。 [3H] Rauwolscine也表现为5-HT1A受体激动剂,这一结论与早期功能研究相符,表明rauwolscine(以及育亨宾)在5-HT自身受体水平上具有激动作用[2]。当使用[3H] 5-HT作为放射性配体时,确定rauwolscine对人受体具有相对高的亲和力(Ki人= 14.3nM,Ki大鼠= 35.8nM)[3]。饱和度研究表明,[3H] Rauwolscine的亲和力在小鼠,大鼠,兔,狗(2.33-3.03 nM)中相似,除了男性,其显着高于(0.98 nM)[4]。
• 激酶实验: 将新鲜牛额叶皮质与[3H]萝芙辛（82μCi/ mM，稀释）一式三份孵育。通过过滤器在减压下过滤终止孵育，然后用冰冷的Tris-HCl缓冲液冲洗，干燥过夜并加入含有3.0mL 95％Econofluor / 5％Protosol溶液的一次性玻璃小瓶中。通过液体闪烁光谱法对样品计数，效率为32％。 （ - ） - [3H]肾上腺素与牛皮质膜结合在25°C [1]。
• 参考文献:

  [1]. Perry BD, et al. [3H]rauwolscine (alpha-yohimbine): a specific antagonist radioligand for brain alpha 2-adrenergic receptors. Eur J Pharmacol. 1981 Dec 17;76(4):461-4.

  [2]. De Vos H, et al. [3H]rauwolscine behaves as an agonist for the 5-HT1A receptors in human frontal cortex membranes. Eur J Pharmacol. 1991 May 25;207(1):1-8.

  [3]. Wainscott DB, et al. [3H]Rauwolscine: an antagonist radioligand for the cloned human 5-hydroxytryptamine2b (5-HT2B) receptor. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 1998 Jan;357(1):17-24.

  [4]. Neylon CB, et al. [3H]-rauwolscine binding to alpha 2-adrenoceptors in the mammalian kidney: apparent receptor heterogeneity between species. Br J Pharmacol. 1985 Jun;85(2):349-59.

毒性和生态

毒理学数据: 1. 急性毒性：小鼠口服LDLo：125mg/mL；狗皮下LDLo：20mg/kg；兔子静脉注射LDLo：2mg/kg；天竺鼠腹腔LD50：162mg/mL；青蛙胃肠外LD50：200mg/mL 主要的刺激性影响： 在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜 在眼睛上面：刺激的影响 致敏作用：没有已知的敏化现象 生态学数据: 对水少是稍微危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统 若无政府许可，勿将材料排入周围环境. CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ZG1035000 CHEMICAL NAME : 20-alpha-Yohimban-16-beta-carboxylic acid, 17-alpha-hydroxy-, methyl ester, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 6211-32-1 LAST UPDATED : 199203 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C21-H26-N2-O3.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 390.95 WISWESSER LINE NOTATION : T F6 D5 C666 EM ON&&TTTJ TQ UVO1 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 125 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : LDBU** "Zur Pharmakologie der Yohimbealkaloide, Dissertation," Langer, J., Institute fuer Pharmakologie und Experimentelle Therapie der Universitat Breslau, Poland, 1932 Volume(issue)/page/year: -,-,1932 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Behavioral - muscle contraction or spasticity Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : LDBU** "Zur Pharmakologie der Yohimbealkaloide, Dissertation," Langer, J., Institute fuer Pharmakologie und Experimentelle Therapie der Universitat Breslau, Poland, 1932 Volume(issue)/page/year: -,-,1932 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : LDBU** "Zur Pharmakologie der Yohimbealkaloide, Dissertation," Langer, J., Institute fuer Pharmakologie und Experimentelle Therapie der Universitat Breslau, Poland, 1932 Volume(issue)/page/year: -,-,1932 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 162 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BSPHAV Bulletin des Sciences Pharmacologiques. (Paris, France) V.1-49, 1899-1942. For publisher information, see APFRAD. Volume(issue)/page/year: 47,33,1940 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BSPHAV Bulletin des Sciences Pharmacologiques. (Paris, France) V.1-49, 1899-1942. For publisher information, see APFRAD. Volume(issue)/page/year: 47,33,1940

安全

• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R23/24/25
• 安全声明 (欧洲): 22-36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 1544 6
• WGK德国: 3
• RTECS号: ZG1035000
• 海关编码: 29339900