179691-97-5

• 常用中文名：2,5-Dihydroxycinnamic Acid phenethyl ester
• 常用英文名：2,5-Dihydroxycinnamic Acid phenethyl ester
• CAS号：179691-97-5
• 分子式：C₁₇H₁₆O₄
• 分子量：284.31
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 5脂氧合酶
• 发布时间：2021-04-30 13:15:39
• 更新时间：2024-01-20 13:25:00
• 5-LOX-IN-2是一种5-脂氧合酶(5-LOX)抑制剂,IC50为0.33μM,以剂量依赖的方式抑制5-LOX。5-LOX-IN-2,降低癌症细胞的细胞活力并诱导细胞凋亡,可用于癌症研究[1]。

名称

• 英文名: 2,5-Dihydroxycinnamic Acid phenethyl ester
• 英文别名: 2-Phenylethyl (2E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)acrylate; 2-phenylethyl (2E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate; β-Phenylethyl 2,5-dihydroxycinnamate; 2-Propenoic acid, 3-(2,5-dihydroxyphenyl)-, 2-phenylethyl ester, (2E)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 515.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.31
• 闪点: 192.2±23.6 °C
• 精确质量: 284.104858
• LogP: 3.70
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.646

生物活性

• 描述: 5-LOX-IN-2是一种5-脂氧合酶(5-LOX)抑制剂,IC50为0.33μM,以剂量依赖的方式抑制5-LOX。5-LOX-IN-2,降低癌症细胞的细胞活力并诱导细胞凋亡,可用于癌症研究[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
• 靶点:

  5-LOX:0.33 μM (IC50)

• 体外研究: 5-LOX-IN-2(化合物10b)(0-100μM；4天) 能降低肾癌细胞的活力,对缺乏 Von Hippel-Lindau(VHL)抑癌基因的 RCC4和 786细胞更具选择性[1] 5-LOX-IN-2(化合物10b)(0-10μM；24小时) 能够增加 LC3B和 p62的表达,阻断 RCC4细胞的自噬通量,通过激活 胱天蛋白酶-3途径诱导细胞凋亡介导细胞死亡[1] 细胞活力测定[1]细胞系：RCC4、RCC10、786.0细胞浓度：0-100μM培养时间：4天结果：降低了癌症细胞的细胞活力,对缺乏Von Hippel-Lindau(VHL)肿瘤抑制基因的RCC4和786.0细胞更具选择性。蛋白质印迹分析[1]细胞系：RCC4,RCC10,786.0细胞浓度：0-10μM孵育时间：24小时结果：LC3B和p62表达增加,阻断了RCC4细胞中的自噬流量。仅在缺乏VHL肿瘤抑制因子的RCC4细胞中以剂量依赖性的方式刺激蛋白酶原-3的切割。
• 参考文献:

  [1]. Selka A, et.al. Discovery of a novel 2,5-dihydroxycinnamic acid-based 5-lipoxygenase inhibitor that induces apoptosis and may impair autophagic flux in RCC4 renal cancer cells. Eur J Med Chem. 2019 Oct 1;179:347-357.