100490-36-6

• 常用中文名：托弗沙星
• 常用英文名：Tosufloxacin
• CAS号：100490-36-6
• 分子式：C₁₉H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量：404.34300
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 喹诺酮类药
• 发布时间：2018-04-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:41:58
• 托氟沙星(A-61827)是一种口服活性氟喹诺酮类抗生素。托氟沙星对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广谱抗菌活性[1][2]。

名称

• 中文名: 甲苯磺酸妥舒沙星
• 英文名: tosufloxacin tosilate
• 中文别名: (+)-7-(3-氨基-1-吡咯烷基)-6-氟-1-(2,4-二氟苯基)-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸; 妥舒氟哌酸
• 英文别名: Toskisasin; TOSUFLOXACIN; TFLX; Ozex; MFCD01711971; TETRAETHYL AMMONIUM IODIDE; TOSUFLOXACIN, ANTIBIOTIC FOR CULTURE MEDIA USE ONLY; 1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLICACID,7-(3-AMINO-1-PYRROLIDINYL)-1-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-

物化性质

• 密度: 1.558g/cm3
• 沸点: 614.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量: 404.34300
• 闪点: 325.4ºC
• 精确质量: 404.11000
• PSA: 101.45000
• LogP: 2.80390
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 5.96E-16mmHg at 25°C
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：94.10

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：259.4

  3、 等张比容（90.2K）：744.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.8

  5、 极化率（10-24cm3）：37.30

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积99.8

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:708

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色针状结晶。

  2.熔点（ºC）：266～268

  3.溶解性：易溶于二甲基甲酰胺，较难溶于甲醇，难溶于醋酸乙酯，乙醇，丙酮或水，几不溶于氯仿或乙醚。

生物活性

• 描述: 托氟沙星(A-61827)是一种口服活性氟喹诺酮类抗生素。托氟沙星对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广谱抗菌活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 甲苯磺酸托氟沙星水合物(T-3262)(0.05-3.13μg/mL；18 h)对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、链球菌、肠球菌、脆弱拟杆菌、艰难梭菌和产气荚膜梭菌具有抗菌活性[2]。细胞活力测定[2]细胞系：金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、链球菌、肠球菌、脆弱拟杆菌、艰难梭菌和产气荚膜梭菌浓度：0.05-3.13μg/mL培养时间：18小时结果：显示金黄色葡萄杆菌、表皮葡萄杆菌、链球菌和肠球菌的MIC90(90%测试菌株的MICs)为0.05-1.56μg/mL。脆弱拟杆菌、艰难梭菌和产气荚膜梭菌的MIC90s分别为1.56、3.13和0.20μg/mL。
• 体内研究: 甲苯磺酸托舒沙星(T-3262)(口服灌胃；0.16-13.39 mg/kg；一次)治疗显示体内对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有抗菌活性[2]。动物模型：感染金黄色葡萄球菌的雄性Slc:ICR小鼠[2]剂量：1.27-2.15 mg/kg给药：口服灌胃；1.27-2.15毫克/千克；结果：感染后第7天显示50%有效剂量(ED50)为1.62mg/kg(体重)。显示的MIC值为0.0125μg/mL。动物模型：感染大肠杆菌的雄性Slc:ICR小鼠[2]剂量：0.16-0.30 mg/kg给药：口服灌胃；0.16-0.30毫克/千克；结果：在感染后第7天显示0.22mg/kg(体重)的50%有效剂量(ED50)。显示的MIC值为0.0125μg/mL。动物模型：感染铜绿假单胞菌的雄性Slc:ICR小鼠[2]剂量：7.66-13.39 mg/kg给药：口服灌胃；7.66-13.39毫克/千克；结果：感染后第7天显示50%有效剂量(ED50)为10.13mg/kg(体重)。显示MIC值为0.78μg/mL。

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QN2791990 CHEMICAL NAME : 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-(2,4- difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 100490-36-6 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C19-H15-F3-N4-O3 MOLECULAR WEIGHT : 404.38 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 20 mg/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 37,213,1993

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• WGK德国: 3

制备

2，6-二氯-5-氟-3-乙酰氯吡啶为原料，和丙二酸二乙酯反应生成丙二酸衍生物，然后水解脱羧生成乙酸衍生物，接着先和原甲三乙酯反应，再和2，4-二氟苯胺反应，然后环合生成萘啶衍生物，和3一氨基四氢吡咯反应生成多氟啶酸，最后和对甲苯磺酸在含水乙醇中成盐，得到托氟沙星。