370-86-5

• 常用中文名：碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
• 常用英文名：FCCP
• CAS号：370-86-5
• 分子式：C₁₀H₅F₃N₄O
• 分子量：254.168
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 腙
• 发布时间：2018-06-13 16:46:14
• 更新时间：2024-01-03 15:14:07
• FCCP 是一种线粒体解偶联剂，常用于癌症研究。

名称

• 中文名: 碳酰氰 4-(三氟甲氧基)苯腙
• 英文名: carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone
• 中文别名: 羰基氰对三氟甲氧基苯腙; 碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
• 英文别名: 2-{2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazono}malononitrile; 2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile; Propanedinitrile, 2-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazinylidene]-; FCCP,Mesoxalonitrile 4-trifluoromethoxyphenylhydrazone; Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone; Carbonyl Cyanide p-Trifluoromethoxyphenylhydrazone; {2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazinylidene}propanedinitrile; EINECS 206-730-8; {[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]hydrazono}malononitrile; MFCD00009699; FCCP

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 293.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 174-175ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₀H₅F₃N₄O
• 分子量: 254.168
• 闪点: 131.2±30.1 °C
• 精确质量: 254.041550
• PSA: 81.20000
• LogP: 3.65
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.522
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: acetone: 20 mg/mL, clear, very deep greenish yellow
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：57.55

  2、 摩尔体积（m³/mol）：188.6

  3、 等张比容（90.2K）：474.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：22.81

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积81.2

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:388

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：不可用

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：174-175

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

生物活性

• 描述: FCCP是线粒体中氧化磷酸化的解偶联剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 线粒体代谢
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: FCCP(5μM)导致K695sw细胞中Aβ和APPsβ产生的浓度依赖性降低。 FCCP抑制野生型APP的加工。在任何测量的浓度下,FCCP都不会改变细胞ATP水平。 FCCP对APP分解代谢的影响与氧化磷酸化的次级效应或细胞活力降低的结果无关。 FCCP(5μM或500 nM),baf A1和NH4Cl诱导K695细胞中Tf-Tx和Tf-F细胞荧光的变化[1]。 FCCP(200 nM)在短期体外培养期间保护和增强猫卵巢组织中的卵泡完整性。但FCCP在卵巢组织冷冻保存期间似乎没有发挥有益或有害作用[2]。
• 细胞实验: 如上所述，将K695sw细胞维持并暴露于载体或各种浓度的FCCP，除了将细胞以每孔20,000个细胞的密度接种在96孔板中。铺板后24小时，将细胞暴露于补充有丙酮酸钠（1mM）的Dulbecco改良Eagle培养基中的各种处理。在药物暴露的同时，向每个孔中加入YO-PRO（4μM），并使用Cytofluor 2350荧光读板仪每37分钟在37℃下定量摄取1天。作为阳性对照，所有孔在实验结束时暴露于0.1％Triton X-100 [1]。
• 参考文献:

  [1]. Connop BP et al.Novel effects of FCCP [carbonyl cyanide p-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone] on amyloid precursor protein processing. J Neurochem. 1999 Apr;72(4):1457-65.

  [2]. Tanpradit N, et al. Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone (FCCP) pre-exposure ensures follicle integrity during in vitro culture of ovarian tissue but not during cryopreservation in the domestic cat model. J Assist Reprod Genet. 2016 Dec;33(12):1621-1631. Epub 2016 Sep 17.

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H317-H413
• 警示性声明: P280-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): 36/37-45
• 危险品运输编码: UN 2811 6
• WGK德国: 3
• RTECS号: FG5775000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 2928000090

上下游产品

上游产品  2
461-82-5 109-77-3
下游产品  0

海关

海关编码	2928000090
中文概述	2928000090 其他肼（联氨）及胲（羟胺）的有机衍生物。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2928000090 other organic derivatives of hydrazine or of hydroxylamine VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%