38090-53-8

• 常用中文名：7-氨基-3-[(1H-1,2,3-三唑-4-硫代)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 常用英文名：TACA
• CAS号：38090-53-8
• 分子式：C₄H₇NO₂
• 分子量：101.10400
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-09-13 18:59:24
• 更新时间：2024-01-08 12:24:01
• TACA(反式-4-氨基巴豆酸)是GABAA和GABAC受体(KD=0.6μM)的有效激动剂。TACA也是GABA摄取抑制剂和GABA-T的底物。TACA在MPG神经元中产生晚期双相反应[1][2][3]。

名称

• 中文名: (E)-4-氨基-2-丁烯酸
• 英文名: trans-4-Aminocrotonicacid
• 中文别名: 7-氨基-3-[(1H-1,2,3-三唑-4-硫代)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文别名: MFCD00673818; 4-Amino-trans-crotonsaeure; 4-amino-trans-crotonic acid; trans-4-Aminocrotonic acid,TACA; 4-amino-2-butenoic acid; trans-4-aminocrotonic acid

物化性质

• 密度: 1.169 g/cm3
• 沸点: 300.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: >158°C (lit.)
• 分子式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.10400
• 闪点: 135.5ºC
• 精确质量: 101.04800
• PSA: 63.32000
• LogP: 0.28620
• 外观性状: 白色固体
• 储存条件:

  密封、阴凉、干燥保存

• 稳定性:

  常规情况下不会分解，没有危险反映

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-3.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.3

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:87.7

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,1.1 kPa）：未确定

  6. 沸点（ºC,10mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: TACA(反式-4-氨基巴豆酸)是GABAA和GABAC受体(KD=0.6μM)的有效激动剂。TACA也是GABA摄取抑制剂和GABA-T的底物。TACA在MPG神经元中产生晚期双相反应[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  KD: 0.6 μM (GABAC)[1].

• 体内研究: TACA是大鼠脑切片中GABA摄取的有效竞争性抑制剂,因此可能是GABA摄取系统的底物[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chebib M, et al. Analogues of gamma-aminobutyric acid (GABA) and trans-4-aminocrotonic acid (TACA) substituted in the 2 position as GABAC receptor antagonists. Br J Pharmacol. 1997;122(8):1551-1560.

  [2]. Akasu T, et al. Role of GABAA and GABAC receptors in the biphasic GABA responses in neurons of the rat major pelvic ganglia. J Neurophysiol. 1999;82(3):1489-1496.

  [3]. Johnston GA, et al. Cis- and trans-4-aminocrotonic acid as GABA analogues of restricted conformation. J Neurochem. 1975;24(1):157-160.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25

合成路线

924-49-2 ~% 38090-53-8

文献：Musashi Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1954 , vol. 297, p. 71 Full Text View citing articles Show Details Johnston et al. J.Neurochem., 1975 , vol. 24, p. 157

100814-78-6 ~% 38090-53-8

文献：Merck and Co., Inc. Patent: US4579851 A1, 1986 ; US 4579851 A

13991-36-1 ~% 38090-53-8

文献：Liu, Siming; Hanzlik, Robert P. Journal of Medicinal Chemistry, 1992 , vol. 35, # 6 p. 1067 - 1075

75707-06-1 ~53% 38090-53-8

文献：Allan; Johnston; Twitchin Australian Journal of Chemistry, 1980 , vol. 33, # 5 p. 1115 - 1122

16011-10-2 ~% 38090-53-8

文献：Balenovic et al. Journal of Organic Chemistry, 1954 , vol. 19, p. 1589,1591

107-93-7 ~% 38090-53-8

文献：Allan,R.D.; Twitchin,B. Australian Journal of Chemistry, 1978 , vol. 31, p. 2283 - 2289

10479-85-3 7664-41-7 ~% 38090-53-8

文献：Rambaud Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936 , vol. <5>3, p. 139

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