3413-58-9

• 常用中文名：乙基氢化铜蛋白,盐酸奥普托欣
• 常用英文名：Ethylhydrocupreine hydrochloride
• CAS号：3413-58-9
• 分子式：C₂₁H₂₉ClN₂O₂
• 分子量：376.92000
• 相关类别： 分析化学 标准品 法医和兽医标准品
• 发布时间：2018-07-06 09:57:08
• 更新时间：2024-01-11 01:18:11
• Ethylhydrocupreine hydrochloride (Optochin hydrochloride) 是一种具有抗菌作用的奎宁衍生物,具有抗肺炎链球菌 (S. pneumoniae) 的活性。Ethylhydrocupreine hydrochloride 还具有抗 Plasmodium falciparum 的抗疟活性,IC50 为 25.75 nM。Ethylhydrocupreine hydrochloride 是一种 Gallus gallus 2 受体 (ggTas2r1,ggTas2r2 和 ggTas2r7) 激动剂。

名称

• 中文名: 乙基氢化铜蛋白
• 英文名: ethylhydrocupreine hydrochloride
• 中文别名: 乙基氢化脱甲奎宁盐酸盐
• 英文别名: numoquinhydrochloride; OPTICHIN HYDROCHLORIDE; Aethyl-hydrocuprein-hydrochlorid; MFCD00135594; EINECS 222-302-3; neumolisina; o-ethyl-hydrocupreinhydrochloride; hydrocupreine,ethylester,hydrochloride; OptochineHCl; optoquinhydrochloride; optochinhydrochloride

物化性质

• 沸点: 508.7ºC at 760 mmHg
• 熔点: 121-123ºC
• 分子式: C₂₁H₂₉ClN₂O₂
• 分子量: 376.92000
• 闪点: 261.5ºC
• 精确质量: 376.19200
• PSA: 45.59000
• LogP: 4.52720
• 储存条件:

  本品应密封于4℃避光保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，菱形结晶。对光敏感。1g产品溶于2ml水、5ml乙醇、2.5ml氯仿，微溶于干燥丙酮，几乎不溶于乙醚和石油醚。熔点252～254℃。比旋光度[α]_D²¹ －123.6°（水中）。致死量（小鼠，皮下）5mg/kg。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：100.65

  2、 摩尔体积（m³/mol）：287.2

  3、 等张比容（90.2K）：779.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：54.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：39.90

• 计算化学:

  1、 氢键供体数量：2

  2、 氢键受体数量：4

  3、 可旋转化学键数量：5

  4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：45.6

  5、 重原子数量：26

  6、 表面电荷：0

  7、 复杂度：446

  8、 同位素原子数量：0

  9、 确定原子立构中心数量：3

  10、 不确定原子立构中心数量：1

  11、 确定化学键立构中心数量：0

  12、 不确定化学键立构中心数量：0

  13、 共价键单元数量：2

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：121-123

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不适用的

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Ethylhydrocupreine hydrochloride (Optochin hydrochloride) 是一种具有抗菌作用的奎宁衍生物,具有抗肺炎链球菌 (S. pneumoniae) 的活性。Ethylhydrocupreine hydrochloride 还具有抗 Plasmodium falciparum 的抗疟活性,IC50 为 25.75 nM。Ethylhydrocupreine hydrochloride 是一种 Gallus gallus 2 受体 (ggTas2r1,ggTas2r2 和 ggTas2r7) 激动剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  S. pneumoniae[1] IC50: 25.75 nM (Plasmodium falciparum)[3] ggTas2r1, ggTas2r2 and ggTas2r7[4]

• 体外研究: 用波动分析法估计了三株肺炎链球菌(肺炎链球菌D39 NCTC 7466、肺炎链球菌R6-ATCC-BAA-255和肺炎链球菌ATCC 49619)对乙基氢嘌呤(Optochin)耐药的突变率。暴露于亚抑制浓度的青霉素可使所有三种研究菌株的抗乙基氢化半胱氨酸(Optochin)的突变率(以每细胞分裂的突变表示)增加了2.1到3.1倍[2]。
• 体内研究: 注射1毫升。在豚鼠右侧胸膜腔中培养24小时的强毒株I型肺炎球菌葡萄糖血培养液,在两侧产生急性化脓性胸膜炎,并伴有化脓性心包炎。注射1毫升。在胸膜感染后的24小时内,以不同的间隔将1:500的乙基氢青霉烯盐酸盐溶液注入豚鼠的每个胸膜腔中,通常显示出显著的疗效。在狗身上观察到类似的结果[1]。
• 参考文献:

  [1]. J A Kolmer, et al. CHEMOTHERAPEUTIC STUDIES WITH ETHYLHYDROCUPREINE HYDROCHLORIDE IN EXPERIMENTAL PNEUMOCOCCUS PLEURITIS. J Exp Med. 1921 May 31;33(6):693-711.

  [2]. Paulo R Cortes, et al. Subinhibitory Concentrations of Penicillin Increase the Mutation Rate to Optochin Resistance in Streptococcus Pneumoniae. J Antimicrob Chemother. 2008 Nov;62(5):973-7.

  [3]. Nassira Mahmoudi, et al. Identification of New Antimalarial Drugs by Linear Discriminant Analysis and Topological Virtual Screening. J Antimicrob Chemother. 2006 Mar;57(3):489-97.

  [4]. Antonella Di Pizio, et al. Molecular Features Underlying Selectivity in Chicken Bitter Taste Receptors. Front Mol Biosci. 2018 Jan 31;5:6.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 人体静脉TDLo：31 mg/kg/3D；感觉器官和特色感觉器官（眼） -视野改变血管区域或一般小动脉收缩 小鼠皮下LDLo： 500 mg/kg；行为-改变睡眠时间（包括变化的翻正反射），行为-嗜睡（普通抑郁活动）肺部，胸部或呼吸-其他变化 狐狸LDLo： 300 mg/kg；行为-改变睡眠时间（包括变化的翻正反射），行为-嗜睡（普通抑郁活动）肺部，胸部或呼吸-呼吸抑制 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MW6300000 CHEMICAL NAME : Hydrocupreine, O-ethyl-, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 3413-58-9 LAST UPDATED : 199504 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C21-H28-N2-O2.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 376.97 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ HO2 EYQ- DT66 A B CNTJ G2 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 31 mg/kg/3D TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - visual field changes Vascular - regional or general arteriolar constriction REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 8,53,1916 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 8,53,1916 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 8,53,1916 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5575 No. of Facilities: 90 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 557 (estimated) No. of Female Employees: 502 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22;S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: MW6300000
• 海关编码: 29392900