483-14-7

• 常用中文名：罗通定
• 常用英文名：Rotundine
• CAS号：483-14-7
• 分子式：C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量：355.427
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-08-29 09:00:38
• 更新时间：2024-01-02 10:55:39
• Rotundine 是多巴胺 D1，D2 和 D3 受体的拮抗剂，其 IC₅₀ 值分别为 166 nM， 1.4 μM 和 3.3 μM。 Rottroine 也是 5-HT_1A 的拮抗剂，IC₅₀ 值为 370 nM。

名称

• 中文名: 罗通定
• 英文名: tetrahydropalmatine
• 中文别名: 左旋延胡索乙素
• 英文别名: 6H-Dibenzo[a,g]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-, (13aS)-; Berberine,tetrahydro; d,l-tetrahydropalmatine; (S)-tetrahydropalmatine; (13aS)-2,3,9,10-Tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline; Tetrahydropalmatine; Rotundine; (13aS)-2,3,9,10-Tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline; dl-Canadine; TETRAHYDROPALMATINE, L-(P); l-Tetrahydropalmatine; (-)-Tetrahydropalmatine; 2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxytetrahydroprotoberberine; Canadine dl-form; Canadin; tetrahydropulmatine

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 482.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 141-143ºC
• 分子式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.427
• 闪点: 138.7±25.9 °C
• 精确质量: 355.178345
• PSA: 40.16000
• LogP: 3.70
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.609
• 储存条件: Refrigerator

生物活性

• 描述: Rotundine 是多巴胺 D1,D2 和 D3 受体的拮抗剂,其 IC50 值分别为 166 nM, 1.4 μM 和 3.3 μM。 Rottroine 也是 5-HT1A 的拮抗剂,IC50 值为 370 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  IC50: 166 nM (D1 receptor), 1.4 μM (D2 receptor), 3.3 μM (D3 receptor), 370 nM (5-HT1A)[1]

• 体内研究: 据报道,Rotundine(l-THP)对多巴胺D1和D2受体具有阻断作用,并且可以抑制吗啡依赖小鼠的物理依赖性,并显着减少吗啡在小鼠中诱导的条件性位置偏爱的发展。在第1天和第7天,罗通定组(6.25,12.5和18.75 mg/kg)与生理盐水组之间的运动计数没有差异[F(3,37)= 1.360,P> 0.05,F(3,37) )= 0.348,P> 0.05,分别为]。与盐水组相比,羟考酮组的运动计数大大增加。剂量为6.25,12.5和18.75mg/kg的罗通定可拮抗羟考酮诱导的活动过度[F(4,60)= 15.76,P <0.01]。罗通定(6.25,12.5 mg/kg)不影响致敏程度,但羟考酮+羟考酮组与罗通定(18.75 mg/kg)+羟考酮+羟考酮组之间存在显着差异,表明罗通定(18.75 mg/kg) )极大地抑制羟考酮致敏的发展[F(4,62)= 8.766,P <0.01] [2]。
• 动物实验: 昆明小鼠最初体重18至22克，用于本研究。四组小鼠分别给予罗通定（1-THP）（6.25,12.5和18.75mg / kg）或生理盐水，每天一次，连续7天，然后停药5天。在第13天，用盐水攻击所有动物。在第1天，第7天和第13天，在用罗通定或盐水处理40分钟后，将小鼠放入试验箱中并监测运动活性60分钟[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wang JB, et al. l-tetrahydropalamatine: a potential new medication for the treatment of cocaine addiction. Future Med Chem. 2012 Feb;4(2):177-86.

  [2]. Liu YL, et al. Effects of l-tetrahydropalmatine on locomotor sensitization to oxycodone in mice. Acta Pharmacol Sin. 2005 May;26(5):533-8.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HQ1792500 CHEMICAL NAME : 6H-Dibenzo(a,g)quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-, (S)- CAS REGISTRY NUMBER : 483-14-7 LAST UPDATED : 199309 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C21-H25-N-O4 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCNSA6 National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 5,17,1953

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: HQ1792500

合成路线

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