1135-24-6

• 常用中文名：阿魏酸
• 常用英文名：ferulic acid
• CAS号：1135-24-6
• 分子式：C₁₀H₁₀O₄
• 分子量：194.184
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 脑代谢调节药
• 发布时间：2018-07-23 15:20:08
• 更新时间：2024-01-01 18:06:00
• Ferulic acid 是一种新型的成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂, 对于 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50值分别为 3.78 and 12.5 μM。
• 阿魏酸是一种高丰度的酚类植物化学物质，是一种在阿魏（Ferula assafoetida L.）或川芎（Ligusticum chuanxiong）中发现的有机化合物。它可以被小肠吸收并通过尿液排出体外。

名称

• 中文名: 3-甲氧基-4-羟基肉桂酸
• 英文名: ferulic acid
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氯基肉桂酸; 阿魏酸; 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)2-丙烯酸
• 英文别名: FERULLIC ACID; FERULIC ACID pure; Fumalic acid; conifericacid; Forulic acid; 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid; Ferulic acid; 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-; Ferulicacid; EINECS 208-679-7; 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid; 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid; MFCD00004400; ferulaic acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 372.3±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 168-172 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.184
• 闪点: 150.5±17.2 °C
• 精确质量: 194.057907
• PSA: 66.76000
• LogP: 1.64
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  闭光密封包装。贮存于阴凉干燥的库房中。远离热源，不与毒害化学品共贮。

• 稳定性:

  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物。

  2. 存在于烤烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：52.26

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：147.4

  3、 等张比容（90.2K）：403.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.72

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.8

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：224

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：1

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：阿魏酸有顺式和反式两种结构。顺式为黄色油状物，λmax=316nm；反式为针状结晶

  2. 熔点（ºC）：168~172

  3. 溶解性：微溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。

  4. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.316

生物活性

• 描述: Ferulic acid 是一种新型的成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂, 对于 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50值分别为 3.78 and 12.5 μM。
• 相关类别:
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 3.78 μM (FGFR1), 12.5 μM (FGFR2)[1]

• 体外研究: 阿魏酸(FA)是一种新型成纤维细胞生长因子受体1(FGFR1)抑制剂,FGFR1和FGFR2的IC50分别为3.78和12.5μM。阿魏酸对FGFR1表现出很强的抑制活性,在1μM时抑制率为92％。在阿魏酸处理5至40μM,持续24小时后,FGF1刺激的HUVEC增殖显着降低。阿魏酸在高达20μM时不会发挥显着的细胞活力,但超过30μM阿魏酸与对照相比在HUVEC中表现出细胞毒性作用。阿魏酸以剂量依赖性方式抑制FGF1诱导的HUVEC迁移和侵袭。阿魏酸显着抑制FGF1诱导的PI3K和Akt的磷酸化。阿魏酸处理显着抑制FGF1刺激的MMP-2和MMP-9表达[1]。
• 体内研究: 用阿魏酸(FA)治疗有效抑制FGF1诱导的新血管形成。发现与用DMSO处理的对应物相比,胃酸给予阿魏酸显着抑制肿瘤体积和肿瘤重量。此外,阿魏酸治疗耐受性良好,载体组和FA治疗组之间的体重没有显着差异[1]。通过口服途径给予的阿魏酸(0.01,0.1,1或10mg/kg)显着降低了强迫游泳试验(FST)和尾部悬吊试验(TST)中的不动时间,而在开放场试验中没有产生影响。结果表明阿魏酸(0.001 mg/kg,po)的施用增强了氟西汀(5 mg/kg,po)在TST中的抗抑郁样作用[2]。
• 细胞实验: 将HUVEC（5×10 4个细胞/孔）接种到凝胶化的24孔培养板上，并在含有15％FBS的ECGS中培养。用DMSO（0.1％）或不同浓度的阿魏酸（FA）（0,2.5,5,10,20,30,40μM）处理HUVEC 24小时。通过MTT测定确定细胞活力。孵育4小时后，用酶标仪在450nm处测量吸光度。结果由每个实验的六个重复计算。进行了三次独立实验[1]。
• 动物实验: 将雄性瑞士小鼠（30至40g）维持在21至23℃，在12:12小时光照/黑暗循环（在07:00小时点亮）下自由获取水和食物。所有操作均在9:00至16:00之间进行，每只动物仅使用一次。为了研究阿魏酸的抗抑郁样作用，阿魏酸在0.001至10mg / kg的剂量范围内，通过口服途径（po）在强迫游泳试验（FST）前60分钟，尾悬浮试验（ TST）或开放式现场测试。对照动物接受适当的载体[2]。
• 参考文献:

  [1]. Yang GW, et al. Ferulic Acid Exerts Anti-Angiogenic and Anti-Tumor Activity by Targeting Fibroblast Growth Factor Receptor 1-Mediated Angiogenesis. Int J Mol Sci. 2015 Oct 12;16(10):24011-31.

  [2]. Zeni AL, et al. Ferulic acid exerts antidepressant-like effect in the tail suspension test in mice: evidence for the involvement of the serotonergic system. Eur J Pharmacol. 2012 Mar 15;679(1-3):68-74.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid, mixture of 产品名称 isomers 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280戴护目镜/戴面罩。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。 P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C10H10O4 分子式 : 194.2 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid <=100% 化学文摘登记号(CAS 1135-24-6 No.) 214-490-0 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 171 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 857 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: UD3365500 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠引入腹膜LD：>350mg/kg，动作失调；小鼠静脉注射LD50：857mg/kg 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UD3365500 CHEMICAL NAME : 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 1135-24-6 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C10-H10-O4 MOLECULAR WEIGHT : 194.20 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >350 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia Behavioral - rigidity (including catalepsy) REFERENCE : IJSIDW Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. (Kalina, Santa Cruz (East), Bombay 400 029, India) V.40(2)- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,77,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 857 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CPBTAL Chemical and Pharmaceutical Bulletin. (Japan Pub. Trading Co., USA, 1255 Howard St., San Francisco, CA 94103) V.6- 1958- Volume(issue)/page/year: 38,1620,1990

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UD3365500
• 海关编码: 1302199099

合成路线

上下游产品

上游产品  8
141-82-2 121-33-5 4046-02-0 148-53-8
85011-57-0 203861-62-5 79-10-7 823788-11-0
下游产品  10
4046-02-0 3943-74-6 121-33-5 84272-48-0
498-02-2 56024-44-3 458-36-6 90843-62-2
458-35-5 19272-90-3

制备

1.存在于伞形科植物阿魏（Ferula assafoetida L.），木贼科植物木贼（Equisetum hiemale l.）全草，紫茉莉科植物光叶子花（Bougainvillea glabra Choisy）的根等。也可由香兰醛与丙二酸在吡啶存在下反应制得。

2.烟草：FC，54。

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%