120788-07-0

• 常用中文名：硫培南
• 常用英文名：Sulopenem
• CAS号：120788-07-0
• 分子式：C₁₂H₁₅NO₅S₃
• 分子量：349.44600
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-03-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 21:35:49
• Sulopenem (CP-70429) 是一种具有口服活性的肠胃外青霉烯类抗生素,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱活性。Sulopenem 可用于尿路感染和腹腔内感染的研究。Sulopenem 对铜绿假单胞菌和嗜黄单胞菌的嗜麦芽孢杆菌无效。

名称

• 中文名: 硫培南
• 英文名: Sulopenem
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[[(3S)-tetrahydro-3-thienyl]thio]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (R)-S-oxide; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[[(3S)-tetrahydro-1-oxido-3-thienyl]thio]-, (5R,6S)-; (3S)-3-({(5R; (5R,6S)-6-(1(R)-Hydroxyethyl)-2-[(1(R)-oxo-3(S)-thiolanyl)thio]-2-penem-3-carboxylic acid; (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-{[(3S)-1-oxidotetrahydro-3-thiophenyl]sulfanyl}-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; CP-70,429; (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-{[(3S)-1-oxidotetrahydrothiophen-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; 6S)-2-carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl}sulfanyl)tetrahydrothiophenium-1-olate

物化性质

• 密度: 1.74g/cm3
• 沸点: 693.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₅S₃
• 分子量: 349.44600
• 闪点: 373ºC
• 精确质量: 349.01100
• PSA: 164.72000
• LogP: 1.21000
• 蒸汽压: 3.2E-22mmHg at 25°C
• 折射率: 1.768
• 储存条件: -20°C， 密封， 干燥

生物活性

• 描述: Sulopenem (CP-70429) 是一种具有口服活性的肠胃外青霉烯类抗生素,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱活性。Sulopenem 可用于尿路感染和腹腔内感染的研究。Sulopenem 对铜绿假单胞菌和嗜黄单胞菌的嗜麦芽孢杆菌无效。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  MIC: 0.015-0.12 µg/mL (E. coli)[1]

• 体外研究: 舒罗培南有可能用于简单复杂的尿路感染和腹腔感染治疗,包括多药耐药(MDR)感染和喹诺酮类不敏感和/或超广谱β-内酰胺酶(ESBL)产生的革兰阴性杆菌感染[1]。舒罗培南抑制大多数需氧和厌氧革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长,包括对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌(对青霉素敏感和耐药的菌株)、A组和B组β-溶血性链球菌、单核细胞增生李斯特菌、肠杆菌科,流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌,但不包括铜绿假单胞菌和嗜麦芽窄食单胞菌,浓度≤1μg/mL[1]。
• 体内研究: 舒洛培南对小鼠实验性全身感染的保护作用优于亚胺培南/西司他丁。在小鼠实验性大肠杆菌和脆弱类杆菌混合感染中,舒洛培南的ED50较低。在豚鼠实验性肺炎克雷伯菌肺部感染中,舒罗培南的疗效优于CZON或头孢替安[3]。
• 参考文献:

  [1]. James A Karlowsky, et al. In Vitro Activity of Sulopenem, an Oral Penem, Against Urinary Isolates of Escherichia coli. Antimicrob Agents Chemother. 2018 Dec 21;63(1):e01832-18.

  [2]. M Minamimura, et al. In Vitro Antibacterial Activity and Beta-Lactamase Stability of CP-70,429 a New Penem Antibiotic. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Jul;37(7):1547-51.

  [3]. M Nagashima, et al. In Vitro and in Vivo Activities of Sulopenem Compared With Those of Imipenem and Cephalosporins. Jpn J Antibiot. 1996 Apr;49(4):303-23.

合成路线

770673-33-1 ~74% 120788-07-0

文献：Brenek, Steven J.; Caron, Stephane; Chisowa, Esmort; Delude, Mark P.; Drexler, Michele T.; Ewing, Marcus D.; Handfield, Robert E.; Ide, Nathan D.; Nadkarni, Durgesh V.; Nelson, Jade D.; Olivier, Mark; Perfect, Hahdi H.; Phillips, James E.; Teixeira, John J.; Weekly, R. Matt; Zelina, John P. Organic Process Research and Development, 2012 , vol. 16, # 8 p. 1348 - 1359

120735-10-6 ~% 120788-07-0

文献：Volkmann, Robert A.; Kelbaugh, Paul R.; Nason, Deane M.; Jasys, V. John Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 16 p. 4352 - 4361

112206-93-6 ~% 120788-07-0

文献：Volkmann, Robert A.; Kelbaugh, Paul R.; Nason, Deane M.; Jasys, V. John Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 16 p. 4352 - 4361

120788-05-8 ~% 120788-07-0

文献：Volkmann, Robert A.; Kelbaugh, Paul R.; Nason, Deane M.; Jasys, V. John Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 16 p. 4352 - 4361

120788-06-9 ~% 120788-07-0

文献：Volkmann, Robert A.; Kelbaugh, Paul R.; Nason, Deane M.; Jasys, V. John Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 16 p. 4352 - 4361

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