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153832-38-3结构式
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  • 常用中文名:厄他培南钠
  • 常用英文名:Ertapenem disodium
  • CAS号:153832-38-3
  • 分子式:C22H23N3Na2O7S
  • 分子量:497.497
  • 相关类别: 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
  • 发布时间:2018-08-19 20:31:11
  • 更新时间:2024-01-02 09:17:15
  • 厄他培南(MK-0826)二钠是一种广谱长效β-内酰胺抗生素。厄他培南二钠对多种厌氧菌具有广谱抗厌氧活性,模式MIC为0.12μg/mL。厄他培南二钠可用于研究皮肤、肺、胃、骨盆和泌尿道中细菌引起的严重感染[1][2]。

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中文名 厄他培南钠
英文名 Ertapenem disodium
中文别名 尔他培南钠
厄他培南二钠
英文别名 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, sodium salt, (4R,5S,6S)- (1:1)
disodium,(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxylatophenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
sodium 3-({[(2S,4S)-4-({(4R,5S,6S)-2-carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl}sulfanyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}amino)benzoate
(4R-(3(3S*,5S*),4a,5b,6b(R*)))-3-((5-(((3-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid Monosodium Salt
Ertapenem disodium salt
Sodium 3-{[(4S)-4-({(4R,5S,6S)-2-carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl}sulfanyl)-L-prolyl]amino}benzoate
(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-(((3-Carboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid Monosodium Salt
1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, monosodium salt, (4R,5S,6S)-
ertapenem sodium
描述 厄他培南(MK-0826)二钠是一种广谱长效β-内酰胺抗生素。厄他培南二钠对多种厌氧菌具有广谱抗厌氧活性,模式MIC为0.12μg/mL。厄他培南二钠可用于研究皮肤、肺、胃、骨盆和泌尿道中细菌引起的严重感染[1][2]。
相关类别
体外研究 厄他培南二钠(约0-100μg/mL,48小时)对99.1%的厌氧菌具有活性,模式MIC为0.12μg/mL,MIC90为1μg/mL,MIC为≥脆弱双歧杆菌和外阴双歧杆菌分别为8μg/mL[1]。细胞活力测定[1]细胞系:脆弱双歧杆菌(ATCC 25285)、thetaiotaomicron(ATCC 29741)和蓝桉菌(ATCC 43055)浓度:0-100μg/mL约培养时间:48小时结果:在模式MIC为0.12μg/mL和MIC90为1μg/mL的情况下,所有分离物的抑制率为99.1%,脆弱双歧菌组中98.8%的分离物易感。
体内研究 厄他培南二钠(皮下注射,0-10毫克/千克,感染后0-120小时,金黄色葡萄球菌大腿组织感染模型)显示,10毫克/公斤时生物体减少了3 log10 CFU以上,并在2毫克/千克时消除了3.3和4.4 log10 CFU,保持活性[2]。厄他培南二钠(皮下注射,感染后4h,全身感染模型)对所有革兰氏阳性菌都有活性,并且对ED50s<0.25 mg/kg/剂量的革兰氏阴性菌也有活性[2]。动物模型:金黄色葡萄球菌大腿组织感染模型(DBA/2小鼠)[2]剂量:0.5,1,2,5,10 mg/kg(在2,6,10,24,48,72,96,120 h给予)给药:皮下注射(感染后0.5 mL)结果:与非抗生素处理的对照组相比,在10 mg/kg时,生物体的CFU减少>3 log10。以2 mg/kg消除3.3和4.4 log10 CFU维持活性。动物模型:全身感染模型(DBA/2雌性小鼠,无病毒抗体的CD-1雌性小鼠)[2]剂量:约0-3 mg/kg给药:皮下注射(0.5 mL,立即开始,感染后4小时)结果:显示对所有革兰氏阳性菌的活性,以及ED50s<0.25 mg/kg/剂量的ram阴性菌。动物模型:CD-1小鼠,大鼠[2]剂量:约10 mg/kg给药:腹腔注射(药代动力学分析)结果:显示AUC0-∞ 腹腔注射10 mg/kg剂量后,小鼠组织中的浓度范围为1.8-21.82μg•hr/mL。表现出缓慢的清除率,t1/2β为3.2小时,Clp为0.47 mL/min/kg,AUC0-8为284.15μg•hr/mL。
参考文献

[1]. Kenneth E Aldridge. Ertapenem (MK-0826), a new carbapenem: comparative in vitro activity against clinically significant anaerobes. Diagn Microbiol Infect Dis. 2002 Oct;44(2):181-6.

[2]. C J Gill, et al. In vivo activity and pharmacokinetic evaluation of a novel long-acting carbapenem antibiotic, MK-826 (L-749,345). Antimicrob Agents Chemother. 1998 Aug;42(8):1996-2001.

沸点 813.9ºC at 760 mmHg
熔点 230-234ºC (dec.)
分子式 C22H23N3Na2O7S
分子量 497.497
闪点 446ºC
精确质量 497.123260
PSA 190.72000
LogP 0.39470
外观性状 白色至灰白色吸湿的,弱结晶粉末
蒸汽压 5.26E-28mmHg at 25°C
储存条件 Hygroscopic, -20?C Freezer, Under Inert Atmosphere
危害码 (欧洲) N