24697-74-3

• 常用中文名：益母草碱
• 常用英文名：Leonurine
• CAS号：24697-74-3
• 分子式：C₁₄H₂₁N₃O₅
• 分子量：311.334
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-08-20 11:15:54
• 更新时间：2024-01-02 08:27:58
• Leonurine 是从 Herba leonuri 中分离到的生物碱,具有抗氧化、抗炎活性。

名称

• 中文名: 盐酸益母草碱
• 英文名: 4-(diaminomethylideneamino)butyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 中文别名: 3,5-二甲氧基-4-羟基-苯甲酸 (4-胍基)-1-丁酯一水合物盐酸盐
• 英文别名: Leonurine hydrochloride; Leonurine; 4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate; 4-Guanidino-1-butanol syringate 4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate SCM-198; 4-Guanidino-n-butyl syringate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 496.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 191-193ºC
• 分子式: C₁₄H₂₁N₃O₅
• 分子量: 311.334
• 闪点: 254.2±31.5 °C
• 精确质量: 311.148132
• PSA: 126.89000
• LogP: 0.22
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.554
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: soluble2mg/mL, clear (warmed)

生物活性

• 描述: Leonurine 是从 Herba leonuri 中分离到的生物碱,具有抗氧化、抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 益母草碱(0,5,10,20,40,80μM)导致脂质积累,细胞胆固醇含量减少,包括总胆固醇(TC),游离胆固醇(FC)和胆固醇酯(CE),以及apoA-I的增加-或治疗24小时后HDL介导的胆固醇流出。益母草碱还显着且剂量依赖性地增加人THP-1巨噬细胞中ABCA1和ABCG1在mRNA和蛋白水平的表达,这种作用参与PPARγ[1]。盐酸Leonurine(LH)对用游离脂肪酸(FFA)的棕榈酸(PA)孵育24小时的HepG2和HL-7702细胞的细胞活力具有保护作用。 Leonurine hydrochloride(125,250,500μM)通过激活AMPK/SREBP1途径改善HepG2和HL-7702细胞中的细胞脂质积累[2]。益母草碱(5,10,20μM)抑制IL-1β诱导的人软骨细胞中iNOS,COX-2,PGE2,NO,TNF-α和IL-6的表达,抑制人OA软骨细胞中的ECM降解,并阻断IL-1β诱导PI3K和Akt磷酸化呈剂量依赖性[3]。
• 体内研究: 益母草碱(10 mg/kg/d,po)显着增加PPARγ,LXRα,ABCA1和ABCG1的表达,并降低小鼠血清中TG和TC水平[1]。盐酸Leonurine(50,100,200 mg/kg)通过激活AMPK/SREBP1途径改善细胞内脂质积累,增强生化参数,减少肝脂质过氧化物并增加小鼠的抗氧化水平[2]。益母草碱(20 mg/kg,po)可改善小鼠DMM模型中骨关节炎的发展[3]。
• 细胞实验: 进行MTT测定以研究Leonurinein HepG2和HL-7702细胞的细胞毒性作用。简言之，将HepG2和HL-7702细胞以3×10 4个细胞/孔的密度接种在96孔板中24小时。孵育24小时后，用不同浓度的益母草碱（0-1000μM）处理细胞，对照组仅用DMEM在37℃，5％CO 2培养箱中处理24小时。然后，将这些细胞用MTT溶液（5mg / mL）处理另外4小时。孵育4小时后，弃去含有MTT溶液的DMEM。然后通过向每个孔中加入DMSO（200μL）溶解细胞，并将溶液彻底混合5分钟。最后，用酶标仪在570nm处测定吸光度[2]。
• 动物实验: 将小鼠[1] ApoE - / - 小鼠（雄性，8周龄）喂食饲料2周，将apoE - / - 小鼠随机分成几组（n = 15 /组）。 Leonurine组中的小鼠每天灌胃给予Leonurine（10mg / kg / d）并持续8周。对照组喂食等体积的PBS。在第16周，对小鼠实施安乐死，然后收集血液和组织样品用于进一步分析[1]。
• 参考文献:

  [1]. Jiang T, et al. Leonurine Prevents Atherosclerosis Via Promoting the Expression of ABCA1 and ABCG1 in a Pparγ/Lxrα Signaling Pathway-Dependent Manner. Cell Physiol Biochem. 2017;43(4):1703-1717.

  [2]. Zhang L, et al. Novel hepatoprotective role of Leonurine hydrochloride against experimental non-alcoholic steatohepatitis mediated via AMPK/SREBP1 signaling pathway. Biomed Pharmacother. 2018 Dec 7;110:571-581.

  [3]. Hu ZC, et al. Inhibition of PI3K/Akt/NF-κB signaling with leonurine for ameliorating the progression of osteoarthritis: In vitro and in vivo studies. J Cell Physiol. 2018 Nov 11.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Leonurine 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate 4-Guanidino-1-butanol syringate 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280戴护目镜/戴面罩。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。 P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 4-Guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate 别名 4-Guanidino-1-butanol syringate : C14H21N3O5 分子式 : 311.33 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Leonurine <=100% 化学文摘登记号(CAS24697-74-3 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 刺激效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 干燥剂保存。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 1.357 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 刺激效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 模块 15 - 法规信息 N/A

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2925290090

合成路线

18780-70-6 322474-21-5 ~29% 24697-74-3 1260119-24-1

文献：European Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 9 p. 3996 - 4009

海关

海关编码	2925290090
中文概述	2925290090 其他亚胺及其衍生物，以及它们的盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2925290090 other imines and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%