491-80-5

• 常用中文名：鹰嘴豆芽素A
• 常用英文名：biochanin A
• CAS号：491-80-5
• 分子式：C₁₆H₁₂O₅
• 分子量：284.263
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-09-05 11:27:03
• 更新时间：2024-01-02 23:26:54
• Biochanin A 是一种天然存在的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂,抑制FAAH,作用于小鼠,大鼠,人 FAAH,IC50 分别为 1.8,1.4 和 2.4 μM。

名称

• 中文名: 鹰嘴豆芽素A
• 英文名: biochanin A
• 中文别名: 拜查林; 鹰嘴豆素A; 鸡豆黄素A; 染料木素4’-甲基醚; 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮; 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
• 英文别名: Biochanin A; Genistein 4'-Methyl Ether; 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone; Genistein 4′-methyl ether; 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one; MFCD00006839; UNII-U13J6U390T; 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone; 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavone (8CI); 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavone; 5,7-Dihydrox-4'-methoxyisoflavone; olmelin; 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavone; EINECS 207-744-7; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-; 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-chromenone

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 518.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 210-213 °C(lit.)
• 分子式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.263
• 闪点: 198.3±23.6 °C
• 精确质量: 284.068481
• PSA: 79.90000
• LogP: 3.14
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.669
• 储存条件:

  0-6°C密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: acetone: 10 mg/mL, clear, brown
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：74.64

  2、 摩尔体积（m³/mol）：200.1

  3、 等张比容（90.2K）：564.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：63.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：29.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积76

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:424

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：210-213

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: Biochanin A 是一种天然存在的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂,抑制FAAH,作用于小鼠,大鼠,人 FAAH,IC50 分别为 1.8,1.4 和 2.4 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> FAAH
  信号通路 >> 神经信号通路 >> FAAH
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  IC50: 1.8 μM (mouse FAAH), 1.4 μM (rat FAAH), 2.4 μM (human FAAH)[1]

• 体外研究: 生物素A抑制小鼠,大鼠和人FAAH对0.5μMAEA的水解,IC50分别为1.8,1.4和2.4μM。生物素A抑制FAAH,pIC50值为6.21±0.02,对应的IC50值为0.62μM。生物素A在高纳摩尔-低微摩尔浓度下对URB597敏感的氚滞留产生显着抑制。用人FAAH和0.5μM[3H] AEA进行实验,测定条件给出了这些较高的利用率,在微摩尔范围内,Biochanin A,Genistein,Formononetin和Daidzein仍能抑制活性(IC50为6.0,8.4,12和分别为30μM)[1]。
• 体内研究: 生物素A以30,100和300μg的剂量进行测试。最高剂量还以AM251拮抗的方式降低福尔马林诱导的ERK磷酸化。因此,在对爪子局部给药后,Biochanin A表现得像URB597。在麻醉的小鼠中,URB597(30μg,i.pl。)和Biochanin A(100μg,i.pl。)均抑制由足底内注射福尔马林产生的细胞外信号调节激酶的脊髓磷酸化。 CB1受体拮抗剂/反向激动剂AM251(30μg,i.pl。)显着降低了两种化合物的作用。生物素A(15mg/k静脉注射)不会增加脑AEA浓度,但在四分体试验中产生10mg/kg静脉AEA作用的适度增强。 Biochanin A(15 mg/kg iv)本身没有效果,但显着增强了AEA(10 mg/kg iv)的作用[1]。
• 激酶实验: 对于使用FAAH的实验，使用大鼠肝匀浆，小鼠脑匀浆和来自用人酶转染的COS7细胞的膜。将来自成年C57BL / 6小鼠的冷冻（-80℃）肝脏和来自成年Wistar或Sprague-Dawley大鼠的冷冻脑（负小脑）解冻并在20mM HEPES，1mM MgCl 2，pH7中匀浆。将匀浆物于37℃离心。在4℃下~35000×g，20分钟。在缓冲液中再悬浮，然后再次离心并在缓冲液中再次重悬后，将沉淀物在37℃下孵育15分钟。进行该温育以水解所有内源FAAH底物。然后将匀浆物如上所述离心，再离心并重悬于含有1mM EDTA和3mM MgCl 2的50mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中。然后将匀浆在等分试样中于-80℃冷冻直至用于测定。使用0.5μM（除非另有说明）在分子的乙醇胺部分中标记的[3H] AEA，在匀浆和COS7细胞膜中测定FAAH。通过使用缓冲液而不是匀浆获得空白值。在比较Biochanin A对FAAH和FAAH-2的作用的实验中，使用相同的测定但是使用16nM [3H]油酰乙醇酰胺（[3H] OEA）作为底物并且在室温下具有温育阶段。用于FAAH-2的OEA而非AEA的选择是由相对水解速率决定的：OEA通过FAAH-2代谢比AEA快四倍，而对于FAAH，OEA的水解速率约为AEA的三分之一。 。当使用0.5μM[3H] AEA作为底物时，选择大鼠脑和小鼠肝脏的测定条件，使得<10％的添加底物被代谢。对于人FAAH样品，在所有情况下<5％的[3H] AEA都被代谢。对于16 nM [3H] OEA，有限供应的昂贵配体意味着不可能进行优化，并且所用底物的量更高（分别为FAAH及其相应的模拟转染的34±1和0.5±0.1％; FAAH-2及其相应的模拟转染分别为40±2和21±0.4）[1]。
• 动物实验: 小鼠[1] ICR小鼠用于测量自发活动（超过10分钟测试期），直肠温度，环固定（超过5分钟测试期）和伤害感受阈值（甩尾测试）的行为测试。将AEA和生物素A溶解于由乙醇，Emulphor-620和生理盐水组成的载体中，比例为1：1：18v / v，并通过尾静脉静脉注射给动物（注射体积10μL/ g体重）重量）。抗伤害感受程度表示为最大可能效果的百分比（％MPE），定义为[（测试控制时间）/（10-控制时间）]×100。
• 参考文献:

  [1]. Thors L, et al. Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(3):549-60.

MSDS

鹰嘴豆素A 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Biochanin A 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 鹰嘴豆素A 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 491-80-5 俗名： 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone , Genistein 4'-Methyl Ether 分子式： C16H12O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 鹰嘴豆素A 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 217°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 鹰嘴豆素A 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mnt-ham-mmr 640 umol/L/3H 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DJ3002500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 鹰嘴豆素A 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

上下游产品

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海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%