89565-68-4

• 常用中文名：托烷司琼
• 常用英文名：Tropisetron
• CAS号：89565-68-4
• 分子式：C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量：284.35
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 止吐催吐药
• 发布时间：2018-03-15 08:00:00
• 更新时间：2026-07-04 18:25:31
• 【用途一】
  有高效性和选择性的5-HT3受体拮抗剂。用于化疗所致的呕吐。
  【用途二】
  5-羟色胺拮抗药。

名称

• 中文名: 托烷司琼
• 英文名: tropisetron
• 中文别名: Β-托烷司琼(光学异构体); 3-吲哚甲酸-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)酯; 3-TROPANYL-吲哚-3-羧酸盐 盐酸; REL-(1R,3R,5S)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基 1H-吲哚-3-羧酸酯; 托烷司琼 Tropisetron; 托烷司琼,10 MM DMSO 溶液; 1ΑH,5ΑH-托烷-3Α-基吲哚-3-羧酸酯; Β-托烷司琼; 曲匹西龙; 1H-吲哚-3-羧酸-8-甲基-8-氮杂双环桥[3,2,1]辛-3-基酯; 托普西龙; 吲哚-3-甲酰氯; 2,3-二苯基-5-(吡咯烷-1-基)吡嗪; 托普西隆; Β-托烷司琼,托烷司琼异构体; Β-内托烷司琼
• 英文别名: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 1H-indole-3-cboxylate hydrochloride; 1aH,5aH-Tropan-3a-yl indole-3-carboxylate; 1H-Indole-3-carboxylic acid, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; icf; 3-Tropanylindole-3-carboxylate; 3a-Tropanyl-1H-indole-3-carboxylic acid ester; BETA-TROPISETRON; UNII-6I819NIK1W; Indole-3-carbonyl chloride; β-Tropisetron; 3-TROPANYL-INDOLE-3-CBOXYLATE METHIODI DE ICS-205,930, METHIODI; 1H-INDOLE-3-CBOXYLIC ACID, (3-ENDO)-8-METHYL-8-AZABICYCLO [3,2,1]OCT-3-YL ESTER; 1H-Indole-3-cboxylic acid, endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; rel-(1R,3r,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 1H-indole-3-cboxylate; icf205-930; (3-endo)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 1H-indole-3-carboxylate; TROPICACID; 3-TROPANYL-INDOLE-3-CBOXYLATE HYDROCHL ORIDE(ICS-205,930, NOVOBAN; 8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)oct-3-ylester,endo-1h-indole-3-cboxylicaci; ICF 205-930; 1H-Indole-3-cboxylic acid (1β,5β)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl ester; 3H-indole-3-cboxylic acid (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) ester hydrochloride; SS-TROPISETRON; 3-Tropanylindole-3-cboxylate; TROPISETRON; MFCD00864399; lαH，5Αh-Tropan-3α-yl indole-3-cboxylate; Tropisetron //BP; 8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)oct-3-yl ester, endo-1h-indole-3-cboxylic acid; endo-1H-Indole-3-carboxylic acid 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; ICS 205-930; TROPISHTRON HYDROCHLORIDE; NOVABAN; ICS 205930; SDZ-ICS; Tropisetron, 10 mM in DMSO

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 448.5±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 201-202 °C
• 分子式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.35
• 闪点: 225.0±25.9 °C
• PSA: 83.80000
• LogP: 3.55
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.644
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: H2O: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.18

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：251.7

  3、 等张比容（90.2K）：689.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.2

  5、 极化率（10-24cm3）：35.75

• 更多:

  1.性状：结晶

  2.熔点（ºC）：201-202

生物活性

• 描述: Tropisetron(SDZ-ICS 930)是5-HT3受体拮抗剂,IC50为70.1 nM ,同时也是α7-烟碱受体激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Macor JE, et al. The 5-HT3 antagonist tropisetron (ICS 205-930) is a potent and selective alpha7 nicotinic receptor partial agonist. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Feb 12;11(3):319-21.

  [2]. Vega Lde L, et al. The 5-HT3 receptor antagonist tropisetron inhibits T cell activation by targeting the calcineurin pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Aug 1;70(3):369-80.

  [3]. Stratz C, et al. The anti-inflammatory effects of the 5-HT? receptor antagonist tropisetron are mediated by the inhibition of p38 MAPK activation in primary human monocytes. Int Immunopharmacol. 2012 Aug;13(4):398-402.

  [4]. Candelario-Jalil E, et al. Detrimental effects of tropisetron on permanent ischemic stroke in the rat. BMC Neurosci. 2008 Feb 6;9:19.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• WGK德国: 3

合成路线

59496-25-2 120-29-6 ~% 89565-68-4

文献：European Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 11 p. 869 - 880

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制备

【方法一】
托品醇(I)和酰氯(Ⅱ)反应，可得托烷司琼。