520-27-4

• 常用中文名：地奥司明
• 常用英文名：Diosmin
• CAS号：520-27-4
• 分子式：C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量：608.545
• 相关类别： 原料药 血液系统用药 促血小板增生药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:22:13
• Diosmin 是在各种柑橘类水果中发现的类黄酮,也是芳烃受体 (AhR) 的激动剂。

名称

• 中文名: 地奥斯明
• 英文名: diosmin
• 中文别名: 地奥司明
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside; UNII-7QM776WJ5N; Venosmine; EINECS 208-289-7; 3',5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone 7-rutinoside; Diosmin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; 7-[[6-O-6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl-b-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-b-rutinosyloxy-4H-chromen-4-one; Ven-Detrex; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavone-7-rutinoside; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4H-chromen-4-on; Veno-V; MFCD00009772; 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-(O6-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranosyloxy)chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β- D-glucopyranosyl)oxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; Diosmine; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; Diosmetin 7-b-Rutinoside; Diosimin; diosmetin-7-rhamnoglucoside; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4H-chromen-4-one; 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}méthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4H-chromén-4-one; Barosmin

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 926.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 277-278°C
• 分子式: C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 608.545
• 闪点: 305.2±27.8 °C
• 精确质量: 608.174133
• PSA: 238.20000
• LogP: 2.05
• 外观性状: 固体;White to Gray to Brown powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.712
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  又称洋芫荽甙，香叶木甙，布枯苷。结晶体(吡啶)，存在于芳香科植物两面针[Zanthoxylum nitidum(Roxb.) DC.]的根，佛手[Citrus medica L. var. Sarcodactylis (Noot.) Swingle]的果实，柠檬(Citrus limon Burm)果皮等中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：141.70

  2、 摩尔体积（m³/mol）：361.8

  3、 等张比容（90.2K）：1147.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：101.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：56.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.8

  2.氢键供体数量:8

  3.氢键受体数量:15

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:15

  6.拓扑分子极性表面积234

  7.重原子数量:43

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:995

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:10

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：277-278

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Diosmin 是在各种柑橘类水果中发现的类黄酮,也是芳烃受体 (AhR) 的激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 芳基烃受体
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  AhR[1]

• 体外研究: 用Diosmin处理导致形成的加合物量的剂量依赖性增加(在5μMDiosmin时加合物增加高达7倍)。在5μM时,Diosmin增加7,12-二甲基苯(a)蒽(DMBA)的细胞毒性,将DMBA的IC50从估计的1.2μM转变为400nM。在测试浓度下,Diosmin本身没有细胞毒性。 Diosmin以时间和剂量依赖的方式引起MCF-7细胞中CYPIAI活性的增加。在孵育24小时后,Diosmin引起CYPIAI mRNA的剂量依赖性增加,导致CYPIAI mRNA积累的长期增加,其在孵育48小时后达到其峰值[1]。
• 体内研究: 与缺血组相比,Diosmin显着降低大鼠视网膜中丙二醛(MDA)水平,增加总超氧化物歧化酶(T-SOD),谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)和过氧化氢酶(CAT)的活性(P < 0.05),并抑制视网膜电图(ERG)的a-和b-波幅度的缺血/再灌注(I/R)诱导的减少(P <0.05)。 I/R损伤后,整个视网膜,内核层,内丛状层和外视网膜层的厚度以及神经节细胞层中的细胞数量明显减少(P <0.05),并且Diosmin显着改善了这些变化。视网膜形态。 Diosmin还可减轻I/R诱导的大鼠视网膜视网膜神经节细胞(RGCs)的丢失(P <0.05)[2]。
• 细胞实验: 将MCF-7细胞以25,000个细胞/孔接种在24孔板中。 24小时后，将培养基更换为含有5μMDiosmin的培养基。再过24小时后，再次用含有5μMDiosmin的培养基更换培养基。 3天后，通过磺酰罗丹明评估总细胞生长[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用每只重180至200g的健康雄性Wistar大鼠（n = 112）。将动物随机分配到以下4组，其中包括缺血/再灌注（I / R）损伤模型或假性给予Diosmin或载体溶液的假组合的组合：假手术+载体（SV）组，假手术+ Diosmin （SD）组，模型+车辆（MV）组和模型+ Diosmin（MD）组。对于胃内给药，在缺血发作前30分钟，每千克体重大鼠或相同体积的载体溶液5mL 2％Diosmin在I / R损伤后每天灌胃直至动物被处死。使用过量麻醉，在I / R损伤后24小时处死每组8只大鼠，并收集它们的眼球以测定丙二醛（MDA）水平和总超氧化物歧化酶（T-SOD），谷胱甘肽过氧化物酶的活性。 （GSH-Px）和过氧化氢酶（CAT）。在I / R损伤后7天，每组6只大鼠记录视网膜电图（ERG）。同时，随机选择每组6只大鼠进行视网膜神经节细胞（RGCs）逆行标记，其余8只大鼠进行组织病理学检查[2]。
• 参考文献:

  [1]. Ciolino HP, et al. Diosmin and diosmetin are agonists of the aryl hydrocarbon receptor that differentially affectcytochrome P450 1A1 activity. Cancer Res. 1998 Jul 1;58(13):2754-60.

  [2]. Tong N, et al. Diosmin protects rat retina from ischemia/reperfusion injury. J Ocul Pharmacol Ther. 2012 Oct;28(5):459-66.

MSDS

地奥司明 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Diosmin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：地奥司明 百分比： >85.0%(LC) CAS编码： 520-27-4 俗名： Barosmin , 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavone 7-Rutinoside 分子式： C28H32O15 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 地奥司明 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-灰黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 280°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 地奥司明 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 地奥司明 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36-36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

上下游产品

上游产品  2
520-26-3 69081-76-1
下游产品  4
480-44-4 5128-44-9 480-36-4 520-34-3

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%