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56518-41-3生产厂家

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56518-41-3

56518-41-3结构式
56518-41-3结构式
  • 常用中文名:溴莫普林
  • 常用英文名:Brodimoprim
  • CAS号:56518-41-3
  • 分子式:C13H15BrN4O2
  • 分子量:339.19
  • 相关类别: 原料药 人工合成抗感染类药 抗真菌类药
  • 发布时间:2018-05-31 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-08 04:02:52
  • Brodimoprim(Ro 10-5970)是一种甲氧苄啶类似物,是一种口服活性二氢叶酸还原酶抑制剂。Brodimoprim对广谱革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有高度活性[1]。

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中文名 溴莫普林
英文名 Brodimoprim
中文别名 5-(3,5-二甲氧基-4-溴苄基)-2,4-二氨基嘧啶
5-[(4-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺
溴烯尿苷
英文别名 5-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-
Brodimoprim
5-(4-Bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine
5-[(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
5-[(4-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,4-pyrimidinediamine
Ro-10-5970
EINECS 260-238-8
描述 Brodimoprim(Ro 10-5970)是一种甲氧苄啶类似物,是一种口服活性二氢叶酸还原酶抑制剂。Brodimoprim对广谱革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有高度活性[1]。
相关类别
参考文献

[1]. Weidekamm E. Pharmacokinetics of brodimoprim. J Chemother. 1993;5(6):475-479.

[2]. Marchese A, et al. Brodimoprim: effects of subminimal inhibitory concentrations on virulence traits of respiratory and urinary tract pathogens, and on plasmid transfer and stability. J Chemother. 1996;8(3):171-177.

密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 563.8±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 225-228°
分子式 C13H15BrN4O2
分子量 339.19
闪点 294.7±32.9 °C
精确质量 338.037842
PSA 96.28000
LogP 1.43
外观性状 白色至浅黄色固体
蒸汽压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.646
储存条件 20°C,惰性气体
分子结构

1、 摩尔折射率:81.26

2、 摩尔体积(cm3/mol):224.0

3、 等张比容(90.2K):622.1

4、 表面张力(dyne/cm):59.4

5、 极化率(10-24cm3):32.21

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积96.3

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:296

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:从甲醇结晶。

2.熔点:225~228℃。

3.pKa 7.15。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UV8139340
CHEMICAL NAME :
2,4-Pyrimidinediamine, 5-((4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
56518-41-3
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0760113
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C13-H15-Br-N4-O2
MOLECULAR WEIGHT :
339.23

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2514 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3724 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
147 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1054 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
104 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
13650 mg/kg/13W-C
TOXIC EFFECTS :
Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
1040 mg/kg/13W-C
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Gastrointestinal - nausea or vomiting Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
JCHEEU Journal of Chemotherapy. (Edizioni Riviste Scientifiche, via R. Giuliani, 419, 50141 Florence, Italy) V.1- 1989- Volume(issue)/page/year: 5,400,1993

危害码 (欧洲) Xn
海关编码 2933599090
上游产品  0

下游产品  1

1. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸转化为其酰氯,然后还原为4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛.再和3-甲氧基丙腈缩合,得化合物(IV).然后和碳酸胍环合,得到溴莫普林.56518-41-3 preparation

2.4-溴-3,5-二羟基苯甲酸的制备

在反应瓶中加入3,5-二羟基苯甲酸100g(0.65mol) 和盐酸(18%)500ml, 搅拌混合, 加热到106 ºC., 物料全溶后, 缓慢滴加溴103.6g(0.65mol), 约3h滴完. 滴毕, 在107~108 ºC保温搅拌3h. 冷至室温, 产生结晶过滤, 得白色固体4-溴-3,5-二羟基苯甲酸142g, 母液浓缩又得4-溴-3,5-二羟基苯甲酸2.5g, 总计144.5g, 收率95.4%,mp256~258 ºC.

3. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸的制备

在反应瓶中加入4-溴-3,5-二羟基苯甲酸100g(0.43mol)、硫酸二甲酯180ml(1.90mol), 搅拌混合, 搅拌下滴加30%氢氧化钠水溶液500ml, 在滴加过程保持pH8~9, 加毕, 在30~35 ºC保温搅拌20min. 缓慢升至95 ºC, 回流1h. 热过滤. 液用浓盐酸调至pH2. 产生白色沉淀, 过滤,滤饼水洗至中性,得白色固体,干燥(100 ºC以下), 得4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸108g, 收率96.2%,mp140~142 ºC.

4. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酰氯的制备

在反应瓶中加入115g(0.44mol)、纯苯300ml和DMF6.25ml, 搅拌悬浮均匀, 再在搅拌下向悬浮液中滴加氯化亚砜59.5g(0.50mol), 加毕, 搅拌回流3h. 将反应液真空蒸发至干. 剩余物溶于25ml, 纯苯, 然后减压蒸除溶剂, 该操作重复一次, 所得剩余物溶于少量苯, 过滤, 然后用低沸程石油醚处理, 在真空下过滤, 分离沉淀酸性氯化物, 干燥, 得4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酰氯110g, 收率90%,mp128~130 ºC.

5. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛的制备

在反应瓶中加入4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酰氯20g(0.072mol)、PdBaSO420g、硫/喹啉复合毒化剂16滴和二甲苯300ml, 搅拌加热, 通氮气置换空气, 当内温达114 ºC时开始通氢气. 以碱性酚酞液控制反应进程, 约需通氢反应6h. 反应毕, 过滤, 滤液浓缩至原体积的一半, 加入40%亚硫酸氢钠水溶液300ml, 强搅拌后静置过夜. 得到的黏稠悬浮液, 用水稀释, 水层用苯洗, 在搅拌下和冷却下用50%NaOH水溶液调至Ph10, 产生的醛固体真空过滤分离出, 用苯溶解, 溶液用无水硫酸镁干燥, 过滤, 滤液蒸除溶剂, 得到固体用庚烷重结晶. 过滤, 低温真空干燥, 得白色固体4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛13.64g, 收率76.2%,mp112~113 ºC.

6. 4-溴-3,5-二甲氧基-a-(甲氧基甲基) 肉桂腈的制备

在反应瓶中加入经蒸馏的β-甲氧基丙腈41.2g(0.484mol) 和4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛60g(0.242mol) 和纯甲醇130ml, 搅拌溶解. 在另一反应瓶中加入纯甲醇103ml和金属钠2.84g(0.123mol), 开搅拌混合, 控制温度不超过25 ºC, 搅拌反应至Na全溶. 然后将含4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛的上述混合液加到该溶液中, 加热搅拌至沸回流3h. 可检测到该反应溶液几乎无4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛存在后, 将反应液冷却置于冰箱过夜, 析出结晶抽滤收集, 用少量冷甲醇洗滤饼, 抽干, 干燥, 用甲醇重结晶, 干燥, 得4-溴-3,5-二甲氧基-a-(甲氧基甲基) 肉桂腈52g, 收率69%,mp113~114 ºC.

7. 溴莫普林的合成

在反应瓶中加入纯甲醇55ml和金属钠4.18g(0.18mol), 搅拌反应, 并控制温度25 ºC, 待Na全部溶解后加入4-溴-3,5-二甲氧基-a-(甲氧基甲基) 肉桂腈50g(0.16mol) 溶于DMSO28ml溶液. 混合物用油浴加热(70 ºC), 加热至内温达70 ºC, 在该温度搅拌反应1h. 然后在搅拌下加入碳酸胍15.9g(0.09mol), 将混合物缓慢加热直到内温达110 ºC, 在此期间, 大约30ml甲醇在装置于反应瓶上的水分离器中冷凝下来, 再在110 ºC搅拌反应1h后冷却至5 ºC, 加入水65ml, 冷却下搅拌30min. 析出结晶沉淀, 真空过滤, 用冷水充分洗滤饼, 苯洗, 将所得的结晶加入约250ml1mol/L盐酸捣碎分散, 真空过滤, 得到溴莫普林盐酸盐, 用热水和活性炭重结晶, 热过滤, 滤液冷却析晶, 过滤, 干燥, 得精制溴莫普林盐酸盐,mp280~285 ºC. 在室温下, 将该盐酸盐于反应瓶中加入3mol/L氨水100ml, 搅拌30min. 过滤, 抽干, 水洗, 真空干燥, 得溴莫普林40g, 收率73.7%,mp234~235 ºC.

56518-41-3 preparation

海关编码 2933599090
中文概述 2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%