1391-36-2

• 常用中文名：兰考韦泰
• 常用英文名：Duramycin
• CAS号：1391-36-2
• 分子式：C₈₉H₁₂₅N₂₃O₂₅S₃
• 分子量：1999.25000
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗真菌类药
• 发布时间：2018-05-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 13:09:10
• Duramycin (Moli1901;Lancovutide) 是一种衍生自肉桂链霉菌的环肽羊毛硫抗生素。Duramycin 可刺激气道上皮中的氯化物分泌,并可用于囊性纤维化的研究。Duramycin 与磷脂酰乙醇胺 (PE) 相互作用并具有抗菌,抗病毒作用。

名称

• 中文名: 兰考韦泰
• 英文名: Duramycin
• 中文别名: 杜拉霉素
• 英文别名: UNII-BPR0F3X56H; Lancovutide [INN]; Ancovenin,2-L-lysine-6-(3-aminoalanine)-10-L-phenylalanine-12-L-phenylalanine-13-L-valine-15-(erythro-3-hydroxy-L-aspartic acid)-,cyclic 6-19)-imine; Leucopeptin; LANCOVUTIDE

物化性质

• 密度: 1.0238 (rough estimate)
• 熔点: 271-273ºC
• 分子式: C₈₉H₁₂₅N₂₃O₂₅S₃
• 分子量: 1999.25000
• 精确质量: 1997.82000
• PSA: 835.99000
• 折射率: 1.6680 (estimate)
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: 0.1 M HCl: soluble10mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-9.2

  2.氢键供体数量:25

  3.氢键受体数量:31

  4.可旋转化学键数量:25

  5.互变异构体数量:1001

  6.拓扑分子极性表面积:850

  7.重原子数量:140

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:4340

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:16

  12.不确定原子立构中心数量:3

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Duramycin (Moli1901;Lancovutide) 是一种衍生自肉桂链霉菌的环肽羊毛硫抗生素。Duramycin 可刺激气道上皮中的氯化物分泌,并可用于囊性纤维化的研究。Duramycin 与磷脂酰乙醇胺 (PE) 相互作用并具有抗菌,抗病毒作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 杜拉霉素确实在较窄的浓度范围(约1μM)内刺激囊性纤维化支气管上皮细胞(CFBE)的Cl-流出。然而,100μM和250μM的杜拉霉素抑制循环流化床细胞的Cl-外排。16HBE细胞中[Ca2+]i增加3μM杜拉霉素,但1μM杜拉霉素后下降,CFBE细胞中[1]杜拉霉素增加3μM杜拉霉素。杜拉霉素影响蛋白-脂质相互作用,损害蛋白移位,诱导脂质囊泡聚集,抑制肌浆网对ATP依赖的Ca2+摄取[1]。
• 体内研究: 【68Ga】诺达加杜拉霉素作为正电子发射断层显像(PET)细胞死亡示踪剂用于全身化疗所致器官毒性检测的评价。在静脉注射[68Ga]NODAGA杜拉霉素2小时后,分析未经治疗和阿霉素、丁磺胺和顺铂治疗的小鼠的器官摄取。【68Ga】NODAGA-Duramycin-PET/CT成功地应用于小鼠化疗所致器官毒性的无创检测,具有较高的敏感性[3]。
• 参考文献:

  [1]. Oliynyk I, et al. Effect of duramycin on chloride transport and intracellular calcium concentration in cystic fibrosis and non-cystic fibrosis epithelia. APMIS. 2010 Dec;118(12):982-90.

  [2]. Huo L, et al. Insights into the Biosynthesis of Duramycin. Appl Environ Microbiol. 2017 Jan 17;83(3). pii: e02698-16.

  [3]. Rix A, et al. Assessment of Chemotherapy-Induced Organ Damage with Ga-68 Labeled Duramycin. Mol Imaging Biol. 2019 Aug 8.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : BV7100000 CHEMICAL NAME : Ancovenin, 2-L-lysine-6-(3-aminoalanine)-10-L-phenylalanine-12-L -phenylalanine-13-L-v aline- 15-(erythro-3-hydroxy-L-aspartic acid)-, cyclic 6-19)-imine CAS REGISTRY NUMBER : 1391-36-2 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C89-H125-N23-O25-S3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JAJAAA Journal of Antibiotics, Series A. (Tokyo, Japan) V.6-20, 1953-67. For publisher information, see JANTAJ. Volume(issue)/page/year: 17,262,1964

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: BV7100000