4303-67-7

• 常用中文名：1-十二烷基咪唑
• 常用英文名：1-Dodecylimidazole
• CAS号：4303-67-7
• 分子式：C₁₅H₂₈N₂
• 分子量：236.39600
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2018-02-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 20:42:54
• 1-Dodecylimidazole (N-Dodecylimidazole) 是一种溶酶体活性洗涤剂和细胞毒性剂。1-Dodecylimidazole 通过其在溶酶体中的酸依赖性积累、溶酶体膜的破坏和半胱氨酸蛋白酶释放到细胞质中而导致细胞死亡。1-Dodecylimidazole 具有降胆固醇和广谱抗真菌活性。

名称

• 中文名: 1-十二烷基咪唑
• 英文名: 1-dodecylimidazole
• 中文别名: N-十二烷基咪唑; 1-十二咪唑
• 英文别名: Imidazole,1-dodecyl; 1-n-dodecanylimidazole; 1H-Imidazole,1-dodecyl; dodecylimidazole; EINECS 224-314-4; N-dodecyl imidazole; 1-Laurylimidazole; 1-Dodecylimidazole; 1-Dodecyl-1H-imidazole; N-Laurylimidazole

物化性质

• 分子式: C₁₅H₂₈N₂
• 分子量: 236.39600
• 精确质量: 236.22500
• PSA: 17.82000
• LogP: 4.80400
• 储存条件: 2~8℃，Seal
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:17.8

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:159

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 1-Dodecylimidazole (N-Dodecylimidazole) 是一种溶酶体活性洗涤剂和细胞毒性剂。1-Dodecylimidazole 通过其在溶酶体中的酸依赖性积累、溶酶体膜的破坏和半胱氨酸蛋白酶释放到细胞质中而导致细胞死亡。1-Dodecylimidazole 具有降胆固醇和广谱抗真菌活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 十二烷基咪唑是一种酸性洗涤剂,pKa为6.3,对培养细胞具有细胞毒性。十二烷基咪唑对EMT-6和MGH-U1细胞具有细胞外pH依赖性细胞毒作用。细胞杀伤是剂量依赖性的,在PHE6.0比PHE7.0高100倍[4]。
• 体内研究: 1-十二烷基咪唑的降胆固醇活性部分源于2,3-氧化角鲨烯甾醇环化酶对胆固醇生物合成的抑制[2]。1-十二烷基咪唑(150 mg/kg体重；胃管法；每天10天)的血清胆固醇浓度低于对照组大鼠[2]。动物模型：雄性大鼠[2]剂量：150mg/kg体重给药：胃管给药；每日10天结果：血清胆固醇浓度明显低于未经治疗的动物。
• 参考文献:

  [1]. Wilson PD, et al. A relationship between multidrug resistance and growth-state dependent cytotoxicity of the lysosomotropic detergent N-dodecylimidazole. Biochem Biophys Res Commun. 1991;176(3):1377-1382.

  [2]. Atkin SD, et al. The isolation of 2,3-oxidosqualene from the liver of rats treated with 1-dodecylimidazole, a novel hypocholesterolaemic agent. Biochem J. 1972;130(1):153-157.

  [3]. Firestone RA, et al. Lysosomotropic agents. 7. Broad-spectrum antifungal activity of lysosomotropic detergents. J Med Chem. 1987;30(8):1519-1521.

  [4]. Boyer MJ, et al. pH dependent cytotoxicity of N-dodecylimidazole: a compound that acquires detergent properties under acidic conditions. Br J Cancer. 1993;67(1):81-87.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NI5290000 CHEMICAL NAME : Imidazole, 1-dodecyl- CAS REGISTRY NUMBER : 4303-67-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0609993 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C15-H28-N2 MOLECULAR WEIGHT : 236.45 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 29 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 189,69,1987

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 37/39-26
• 海关编码: 2933290090

合成路线

288-32-4 143-15-7 ~92% 4303-67-7

文献：Kapitanov; Belousova; Shumeiko; Kostrikin; Prokop'Eva; Popov Russian Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 49, # 9 p. 1291 - 1299 Zh. Org. Khim., 2013 , vol. 49, # 9 p. 1308 - 1316,9

288-32-4 4292-19-7 ~% 4303-67-7

文献：Abate, Antonio; Petrozza, Annamaria; Cavallo, Gabriella; Lanzani, Guglielmo; Matteucci, Francesco; Bruce, Duncan W.; Houbenov, Nikolay; Metrangolo, Pierangelo; Resnati, Giuseppe Journal of Materials Chemistry A, 2013 , vol. 1, # 22 p. 6572 - 6578

288-32-4 51323-71-8 ~96% 4303-67-7

文献：Qiao, Yunxiang; Hou, Zhenshan; Li, Huan; Hu, Yu; Feng, Bo; Wang, Xiangrui; Hua, Li; Huang, Qingfa Green Chemistry, 2009 , vol. 11, # 12 p. 1955 - 1960

288-32-4 112-52-7 ~83% 4303-67-7

文献：Savignac, A. de; Roques, C.; Hinedi, M.; Michel, G.; Lattes, A. European Journal of Medicinal Chemistry, 1990 , vol. 25, # 5 p. 449 - 454

124-22-1 ~% 4303-67-7

文献：BASF Aktiengesellschaft Patent: US4450277 A1, 1984 ;

50-00-0 124-22-1 131543-46-9 ~58% 4303-67-7

文献：Martinez, Regina; Torregrosa, Rosario; Pastor, Isidro M.; Yus, Miguel Synthesis (Germany), 2012 , vol. 44, # 16 p. 2630 - 2638

927690-65-1 ~% 4303-67-7

文献：Liu, Xue-Feng; Dong, Li-Li; Fang, Yun Journal of Surfactants and Detergents, 2011 , vol. 14, # 4 p. 497 - 504

288-32-4 ~26% 4303-67-7

文献：Abramzon; Pevzner; Kofman; Alam Russian Journal of Applied Chemistry, 1996 , vol. 69, # 12 p. 1841 - 1848

海关

海关编码	2933290090
中文概述	2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%