171596-29-5

• 常用中文名：他达那非
• 常用英文名：Cialis
• CAS号：171596-29-5
• 分子式：C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量：389.404
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 治疗男性勃起功能障碍药
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2026-06-30 06:27:24
• Tadalafil是PDE5抑制剂，IC50为1.8 nM。

名称

• 中文名: 西力士
• 英文名: tadalafil
• 中文别名: 他地那非 (西力士); 他达那非(他地那非、西力士、犀利士); 他达那非原粉; 新阳碱原料 还阳碱; 西力士原粉; 他达那非,西力士,他达拉非; 他达那非(西力士)CIALIS; 还阳碱; 他达拉非原料; 他地那非; 他达那非原料; (6R-12-6-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12A-六氢化吡嗪并[1',2'; 他达; 他达拉非; 他达那非加纳粉提取物; 犀利士,西力士; 他达那非(西力士) 秒发,Q1473879056; 他达那非(标准品); 西地他达; 高纯度他达那非(西力士)原粉秒发; 抗检测产品他达衍生物; 他达那非,他达拉非,西力士; 他达拉非 他达那非; 他达那非 希爱力原料 他达拉非; (6R-12aR)-6-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮; 西力士/ 他地那非/ 他达那非/ (6R-12-6-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12A-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-B]吲哚-1,4-二酮; 西士力; 他达那非 他地那非 西力士; 他打那非; 他达那非原料 他达拉非; 西力士(他打那非); 他达拉非工作对照品; 他达拉非(西力士); 他达拉非 标准品; 西力士(他达那非); 西力士/他达那非/他达拉非; 他达那非溶液, 100PPM; 盐酸他达那非; 他拉那非; 西力士(他达那非)(甾体); 他达那非衍生物; 希爱力原粉 西力士原料; 他达那非他地那非他达拉非; (6R-12-6-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮; 他达那非 西力士 他达拉非 他地那非; 他地拉非; 异构体以内,出口过检; 水溶性西力士; PDE5抑制剂(TADALAFIL); 他达那非西地那非伐地那非金阳碱达泊西丁; (6R-12-6-(1,3-苯并二F茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12A-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-B]吲哚-1,4-二酮; 瓦地那非,伐地那非; 豆浆香精
• 英文别名: Soya bean milk essence; Tadalafil WS; Calais BPC; (6R,12-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-m; CIALIS; Calais; (6r,12-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Cialis (6R,12-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; tadanafei; (6R,12-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydro pyrazino [1′,2′:1,6]-pyrido[3,4-b] indole-1,4-dione; IC-351; Tadalafilderivative; (6R,12-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino[1',2':1,6]pyridol[3,4-b]indole-1,4-dione; (6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,12,12a tetrahydropyrazino [1',2':1,6] pyrido[3,4b] indole1,4(6H,7H)-dione; Tildenafil; Pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione, 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-, (6R,12); IC351; Tildenafih; Cialis(IC351); Hot sale Tadalafil CAS NO.171-5 CAS NO.171-5; hanyuanjian; Tadanafil; Cialis solution,1000ppm; Tadalafil / Tadalafil; Raw Tadalafil Cialis Powder Legal Oral Steroids For Erectile Dysfunction; tadinafei; Soybean milk essence; Cialis/taladafil; TADALAFIL (CIALIS; hyjskn; Cialis/tadilafil; Tadalafei; tadanafil sex powder; Tadalafil; TADALAFIL(CIALIS); GF-196960X; Tacrolimus,Tadalafil, Cialis CAS NO. 171-5; (6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; tadanafill; Africa and Ghana tadalafil powder extract; Tadalafilyanshengwu; MFCD07771966; Tadalafil (Cliais); Cris base; IC 351; EINECS 200-835-2; Taladafil (cialis); (6R,12-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,12,12a-tetrahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido; Huanyang Base; CIALIS/TADALAFIL; TADALAFIL; Tadanafil/Cialis Natural Sex Steroid Hormones Powder %; Tadalafil solution; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-Hexahydro-2-methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Tadalafil Citrate(Cialis); Taladafil; Yang also base; (6R-trans)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methylpyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; (2R,8R)-2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-Methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.0^{3,8}.0^{11,16}]htadeca-1,11,12,14-tetraene-4,7-dione; Adcirca; 6-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-Methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Cialis (Taffrail)

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 679.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 298-300ºC
• 分子式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.404
• 闪点: 364.5±31.5 °C
• 精确质量: 389.137543
• PSA: 74.87000
• LogP: 1.43
• 外观性状: 灰白色水晶般的固体
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.758
• 储存条件: Hygroscopic, -20?C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 水溶解性: 水溶性：不溶；可溶于：二甲基甲酰胺；极微溶：乙醇,二氯甲烷

生物活性

• 描述: Tadalafil是PDE5抑制剂,IC50为1.8 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Blount MA, et al. Binding of tritiated sildenafil, tadalafil, or vardenafil to the phosphodiesterase-5 catalytic site displays potency,specificity, heterogeneity, and cGMP stimulation. Mol Pharmacol. 2004 Jul;66(1):144-52.

  [2]. Yang Y, et al. Effect of acute tadalafil on sperm motility and acrosome reaction: in vitro and in vivo studies. Andrologia. 2013 Apr 14. [Epub ahead of print]

  [3]. Mostafa ME, et al. Effect of Chronic Low-dose Tadalafil on Penile Cavernous Tissues in Diabetic Rats. Urology. 2013 Jun;81(6):1253-60.

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H302 + H312 + H332-H319
• 警示性声明: P210-P261-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312-P337 + P313-P403 + P235
• 危害码 (欧洲): F,Xn
• 风险声明 (欧洲): 11-20/21/22-36
• 安全声明 (欧洲): 16-36/37
• 危险品运输编码: UN 1648 3 / PGII

合成路线

上下游产品

上游产品  7
1224724-00-8 74-89-5 171489-59-1 14907-27-8
52605-49-9 120-57-0 171596-41-1
下游产品  2
171596-27-3 1220393-12-3

制备

D-色氨酸甲酯和3，4-亚甲二氧基苯甲醛溶于二氯甲烷，在0℃滴加三氟乙酸，在室温反应4天。加入二氯甲烷，用饱和碳酸氯钠溶液、水洗，干燥，过滤。滤液减压浓缩，剩余物柱层析，用97：3的二氯甲烷-乙酸乙酯洗脱，得(1R，3R)-1，2，3，4-四氢-1-(3，4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3-，4-b]吲哚-3-羧酸甲酯。该化合物和碳酸氢钠溶于氯仿，在0℃滴加氯乙酰氯，搅拌1h。加入氯仿，在搅拌下滴加水和饱和碳酸氢钠溶液。分出有机层，用水洗至中性，干燥。过滤，滤液减压浓缩，剩余物用乙醚重结晶，得到的固体悬浮于甲醇，在室温加入33%甲胺的乙醇溶液，在50℃和氮气保护下反应16h。减压蒸出溶剂，剩余物溶于二氯甲烷，水洗，干燥，过滤。滤液浓缩至干，剩余物柱层析，再用异丙醇重结晶，得产物。