171596-27-3

• 常用中文名：12-表-他达拉非
• 常用英文名：12-epi-TadalafilTadalafil
• CAS号：171596-27-3
• 分子式：C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量：389.40
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 磷酸二酯酶(PDE)
• 发布时间：2018-08-31 19:16:30
• 更新时间：2026-06-30 21:08:45
• 顺式他达拉非是PDE5抑制剂(IC50:0.09μM)。顺式他达拉非可用于心血管疾病的研究[1]。

名称

• 中文名: 他达拉非EP杂质
• 英文名: (6R,12aS)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
• 中文别名: 他达拉非标准品12S; 他达拉非杂质A对照品; CIS-他达拉非杂质; (6R,12AS)-6-(苯并[D][1,3]二氧戊环-5-基)-2-甲基-2,3,12,12A-四氢吡嗪并[1',2':1,6]吡啶并[3,4-B]吲哚-1,4(6H,7H)-二酮; 他达拉非杂质A(顺式达他拉非); CIS-他达拉非; (6R,12S)-他达拉非; (6R,12AS)-他达拉非; 他达拉非杂质01; TADALAFIL 杂质 A; 他达拉非IMER; 他达拉非E杂质A; 顺式-他达那非; 他达那非或杂质A; 他达那非杂质A((6R,12S)-他达那非); 他达拉非杂质A((6R,12S)-他达拉非); 他达拉非标准品001; (6R,12aS)-6-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-2-甲基-2,3,12,12a-四氢吡嗪并[1',2':1,6]吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4(6H,7H)-二酮; 他达拉非 杂质 A (CIS-他达拉非); 他达那非杂质14; 他达那非杂质A; 他达拉非杂质A; (6R,12AS)-6-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12A六氢吡嗪并[1',2':1,6]吡啶并[3,4B]吲哚-1,4-二酮; 顺-他达拉非(他达拉非杂质A); 西力士杂质A; 他达拉非杂质(CIS-他达拉非); 他达拉非杂质13(他达拉非杂质A); 顺他达拉非; 他达拉非杂质A(顺式他达拉非)
• 英文别名: 12aS)- Lilly; (6R,12aS)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Tadalafil imer; Pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione,6-(1,3- benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12, 12a-hexahydro-2-Methyl-,(6R, 12aS); 6R,12S-Tadalafil; Calais Impurity A; (6R,12aS)-6-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,12,12a-tetrahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4(6H,7H)-dione; Tadalafil impurity a control; (-)-Tadalafil (6R ,12aS) diastereomer; A（LB）; Tildenafil Impurity A; Tadalafil (6R ,12aS)- Lilly|||Tadalafil specified impurity A|||(-)-Tadalafil (6R ,12aS) diastereomer; 12-i-Tadalafil; Tadalafil impurity 1/Tadalafil Impurity A/ (6R,12aS)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Tadalafil-001-6R12S; Tadanafil Impurity A; 6R,12S-Tadalafil Impurity A); 6R,12S-Tadalafil(Impurity A); Tadalafil Impurity A ((6R,12S)-Tadalafil); Tadalafil-001; Tadanafil Impurity A ((6R, 12S)-Tadanafil); is-Tadalafil; Tadalafil specified impurity A; Tadalafil (6R; 12-i-TadalafilTadalafil; (6R,12aS); PYR403; cis-Tadalafil; Tadalafil, (6R ,12aS); 12aS) diastereomer; Cis-Tildenafil; UNII-E319TQ0B6R; (6R,12aS)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methylpyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; Tadalafil IMpurity: IMpurity H; Tadalafil impurity 3(Isomer); Tadalafil Impurity 13; Tadalafil Impurity 13 (Tadalafil Impurity A); Tadalafil Impurity A/ Tadalafil Related Compund C (Tadalafil (6R,12aS)-Isomer); Tadalafil (6R ,12aS)- Lilly; Tadalafil IMpurity A (cis-tadalafil); TDF-A; Tadalafil impurity 1; cis-ent-Tadalafil; Tadalafil Impurity A (6R,12S-Tadalafil); Tadanafil or impurity A; (6R,12aS)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b; (6R,12aS)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-Methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1′,2′:1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione

物化性质

• 密度: 1.51±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 熔点: 295-296 ºC
• 分子式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.40
• 精确质量: 389.13800
• PSA: 74.87000
• LogP: 2.08710
• 水溶解性: Insuluble (8.6E-3 g/L) (25 ºC)

生物活性

• 描述: 顺式他达拉非是PDE5抑制剂(IC50:0.09μM)。顺式他达拉非可用于心血管疾病的研究[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
• 靶点:

  PDE5:0.09 μM (IC50)

• 体外研究: 顺式他达拉非(化合物12b)抑制 第5页,IC50为 0.09微米[1]
• 参考文献:

  [1]. Daugan A, et al. The discovery of tadalafil: a novel and highly selective PDE5 inhibitor. 2: 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione analogues. J Med Chem. 2003 Oct 9;46(21):4533-42.

合成路线

171596-29-5 ~95% 171596-27-3

文献：Tetrahedron Asymmetry, , vol. 19, # 4 p. 435 - 442

74-89-5 629652-44-4 ~81% 171596-27-3

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 21 p. 4533 - 4542

74-89-5 171489-59-1 ~1% 171596-27-3 171596-29-5

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515

120-57-0 ~% 171596-27-3

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 21 p. 4533 - 4542

4299-70-1 ~% 171596-27-3

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 21 p. 4533 - 4542

171596-44-4 ~% 171596-27-3

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 21 p. 4533 - 4542

14907-27-8 ~% 171596-27-3

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515

171596-41-1 ~% 171596-27-3

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515

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