481-72-1

• 常用中文名：芦荟大黄素
• 常用英文名：Aloeemodin
• CAS号：481-72-1
• 分子式：C₁₅H₁₀O₅
• 分子量：270.237
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:39:50
• 芦荟大黄素(Aloe emodin)是从芦荟叶中提取出的羟基蒽醌,已被证明体外和体内抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 芦荟大黄素
• 英文名: Aloe emodin
• 中文别名: 1,8-二羟基-3-(羟基甲基)蒽醌; 1.8-二羟基-3-羟甲基蒽醌; 1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌; 芦荟泻素
• 英文别名: EINECS 207-571-7; Aloe emodin; MFCD00017373; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracen-9,10-dion; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone; ALOE-EMODIN; Aloeemodin:9,10-Anthracenedione,1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-,; Aloeemodin; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone,3-Hydroxymethylchrysazine,Aloe-emodin; 3-Hydroxymethylchrysazine; EMODINE; 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione; Rhabarberone; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthra-9,10-quinone; 3-Hydroxymethylchrysazin; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone,3-Hydroxymethylchrysazine; 1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9,10-anthraquinone; Diacerein impurity B; 9,10-Anthracenedione, 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 568.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 223-224°C
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.237
• 闪点: 311.9±26.6 °C
• 精确质量: 270.052826
• PSA: 94.83000
• LogP: 3.38
• 外观性状: 橙色针状结晶(由甲苯中)。易溶于热乙醇，在苯及乙醚中呈黄色，在氨水和硫酸中呈绯红色，属蒽醌类化合物，在酸性溶液中被还原则生成蒽酚及其互变异构体的蒽酮。熔点：223～224℃
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.746
• 储存条件:

  2-8°C

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：68.88

  2、 摩尔体积（m³/mol）：169.7

  3、 等张比容（90.2K）：520.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：88.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：27.30

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积94.8

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:421

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：橙色针状结晶

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：223-224

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 芦荟大黄素(Aloe emodin)是从芦荟叶中提取出的羟基蒽醌,已被证明体外和体内抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 醌类
• 参考文献:

  [1]. Huang PH, et al. Emodin and Aloe-Emodin Suppress Breast Cancer Cell Proliferation through ER α Inhibition. Evid Based Complement Alternat Med. 2013;2013:376123.

  [2]. Liu K, et al. Aloe-emodin suppresses prostate cancer by targeting the mTOR complex 2. Carcinogenesis. 2012 Jul;33(7):1406-11.

  [3]. Li SW, et al. Antiviral activity of aloe-emodin against influenza A virus via galectin-3 up-regulation. Eur J Pharmacol. 2014 Sep 5;738:125-32.

  [4]. Suboj P, et al. Aloe emodin inhibits colon cancer cell migration/angiogenesis by downregulating MMP-2/9, RhoB and VEGF via reduced DNA binding activity of NF-κB. Eur J Pharm Sci. 2012 Apr 11;45(5):581-91.

毒性和生态

毒理学数据: 致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100 ug/plate； 微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：10 ug/plate； 非程序DNA synthesisTEST系统：啮齿动物-鼠肝：10mg/L； 微testTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：20umol/L； 形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞：3mg/L； 哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：55500nmol/L； 细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：18750ug/L； 哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺：10mg/L。 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CB6712200 CHEMICAL NAME : Anthraquinone, 1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 481-72-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2059062 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C15-H10-O5 MOLECULAR WEIGHT : 270.25 WISWESSER LINE NOTATION : L C666 BV IVJ DQ F1Q NQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 240,1,1990

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: CB6712200

合成路线

上下游产品

上游产品  7
481-74-3 65615-58-9 72036-12-5 1415-73-2
72049-23-1 2161-90-2 124010-11-3
下游产品  10
478-43-3 481-74-3 65615-58-9 613-12-7
102831-03-8 25395-11-3 14963-97-4 72049-14-0
72049-24-2 75694-01-8