478-43-3

• 常用中文名：大黄酸
• 常用英文名：Rhein
• CAS号：478-43-3
• 分子式：C₁₅H₈O₆
• 分子量：284.220
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-10-03 16:16:33
• 更新时间：2024-01-02 11:40:32
• Rhein 是一种蒽醌类化合物,具有抗炎、抗氧化、抗癌等作用。

名称

• 中文名: 大黄酸
• 英文名: Rhein
• 中文别名: 1,8-二羟基-3-羧基蒽醌; 9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸; 4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸; 4,5-二羟蒽醌-2-羧酸
• 英文别名: Rhein; 1,8-dihydroxy-3-carboxy-9,10-anthraquinone; EINECS 207-521-4; Cassic acid; 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-; Rheic acid; Rhubarb Yellow; 1,8-dihydroxyanthraquinone-3-carboxylic acid; 1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone; 9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid; MFCD00009618; Monorhein; 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid; 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenecarboxylic acid; 4,5-Dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic acid; 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid; Chrysazin-3-carboxylic acid

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: ≥300 °C(lit.)
• 分子式: C₁₅H₈O₆
• 分子量: 284.220
• 闪点: 329.4±26.6 °C
• 精确质量: 284.032074
• PSA: 111.90000
• LogP: 4.58
• 外观性状: 为咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.761
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性: 避免与不相容材料接触。 与强氧化剂，强碱反应。
• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 17 ºC
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积112

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:487

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：321-322

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,11mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于碱溶液、吡啶，微溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、石油醚，几乎不溶于水。

生物活性

• 描述: Rhein 是一种蒽醌类化合物,具有抗炎、抗氧化、抗癌等作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 醌类
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Xiaowen Chen, et al. Toll-like receptor 4 is involved in a protective effect of rhein on immunoglobulin A nephropathy. Indian J Pharmacol. 2015 Jan-Feb; 47(1): 27–33.

  [2]. Hou ML, et al. The Drug-Drug Effects of Rhein on the Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Clozapine in Rat Brain Extracellular Fluid by In Vivo Microdialysis. J Pharmacol Exp Ther. 2015 Oct;355(1):125-34.

  [3]. Yan-Xi Zhou, et al. Rhein: A Review of Pharmacological Activities. Evid Based Complement Alternat Med. 2015; 2015: 578107.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LD50：>5mg/kg；小鼠经静脉LD50：>25mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CA9516000 CHEMICAL NAME : 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo- CAS REGISTRY NUMBER : 478-43-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2222155 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C15-H8-O6 MOLECULAR WEIGHT : 284.23 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHTOEH Pharmacology and Toxicology (Copenhagen). (Munksgaard International Pub., POB 2148, DK-1016 Copenhagen K, Denmark) V.60- 1987- Volume(issue)/page/year: 61,153,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHTOEH Pharmacology and Toxicology (Copenhagen). (Munksgaard International Pub., POB 2148, DK-1016 Copenhagen K, Denmark) V.60- 1987- Volume(issue)/page/year: 61,153,1987

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: CA9516000
• 海关编码: 2918990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
13739-02-1 481-74-3 1402610-53-0 481-72-1
6155-37-9 820243-51-4 109650-18-2 820243-52-5
820243-54-7
下游产品  3
117-10-2 13739-02-1 72049-24-2

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%