149-45-1

• 常用中文名：邻苯二酚-3,5-二磺酸钠
• 常用英文名：Tiron
• CAS号：149-45-1
• 分子式：C₆H₆Na₂O₉S₂
• 分子量：314.201
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 烃类磺化物
• 发布时间：2018-08-20 12:16:53
• 更新时间：2024-01-02 21:00:54
• Tiron是多种金属的无毒螯合剂。Tiron是维生素E的细胞渗透性类似物,具有羟基自由基和超氧化物清除剂的作用。泰隆是一种口服活性抗氧化剂。Tiron可用于缓解动物体内的急性金属过载[1][2][3]。

名称

• 中文名: 钛铁试剂
• 英文名: Tiron
• 中文别名: 试钛灵; 兒茶酚-3,5-二磺酸鈉; 1,2-二羟基苯-3,5-二磺酸钠一水合物; 1,2-二羟基苯-3,5-二磺酸钠; 邻苯二酚-3,5-二磺酸钠; 邻苯二酚-3,5-二磺酸钠,试钛灵; 钛试剂一水合物
• 英文别名: MFCD00149531; Pyrocatechol-3,5-disulfonic Acid Disodium Salt Monohydrate; 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulfonic acid disodium salt; tlron; disodium 1,2-dihydroxybenzene-3,5-disulfonate; 1,3-Benzenedisulfonic acid, 4,5-dihydroxy-, disodium salt; Tiron; 4,5-Dihydroxy-1,3-benzenedisulfonic acid disodium salt; TIRON(TM); Disodium 4,5-dihydroxy-1,3-benzenedisulfonate; Disodium-1,2-dihydroxybenzene-3,5-disulfonate; YOE'S REAGENT; Sodium 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulfonate hydrate; tiferron; Tiferron Monohydrate; Disodium 4,5-Dihydroxybenzene-1,3-disulfonate Monohydrate; 1,3-Benzenedisulfonic acid, 4,5-dihydroxy-, sodium salt (1:2); Disodium 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulfonate; Sodium Pyrocatechol-2,4-disulfonate; sdd; EINECS 205-741-5; sodium catechol disulfonate; Pyrocatechol-3,5-disulfonic acid disodium salt; 1,2-dihydroxybenzene-3,5-disulfonic acid disodium salt; Tiron TIRON(R); Catechol-3,5-disulfonic Acid Disodium Salt Monohydrate

物化性质

• 熔点: 300 °C
• 分子式: C₆H₆Na₂O₉S₂
• 分子量: 314.201
• 精确质量: 313.914307
• PSA: 180.85000
• LogP: 1.00330
• 外观性状: 淡黄褐色的粉末
• 储存条件:

  密封于干燥阴凉处保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定。

  禁配物：强氧化剂
• 水溶解性: soluble
• 计算化学:

  四、计算化学数据：

  1、 氢键供体数量：2

  2、 氢键受体数量：8

  3、 可旋转化学键数量：0

  4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：155

  5、 重原子数量：18

  6、 表面电荷：0

  7、 复杂度：413

  8、 同位素原子数量：0

  9、 确定原子立构中心数量：0

  10、 不确定原子立构中心数量：0

  11、 确定化学键立构中心数量：0

  12、 不确定化学键立构中心数量：0

  13、 共价键单元数量：3

• 更多:

  一、物性数据：

  1. 性状：带白色粉末

  2. 熔点（ºC）：300 ºC 3. 溶解性：易溶于水，微溶于醇，不溶于丙酮、乙醚。

生物活性

• 描述: Tiron是多种金属的无毒螯合剂。Tiron是维生素E的细胞渗透性类似物,具有羟基自由基和超氧化物清除剂的作用。泰隆是一种口服活性抗氧化剂。Tiron可用于缓解动物体内的急性金属过载[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 泰隆(10mM)保护中国仓鼠 第79版细胞免受 过氧化氢诱导的细胞毒性[1]。 泰隆(0-20 mM)保护超螺旋 脱氧核糖核酸免受金属介导的超氧化物依赖性链断裂[1]。 Tiron(50 nM-200 nM,48小时)抑制 汞诱导的新生大鼠心肌细胞凋亡[3]。 Tiron(50 nM-200 nM,48小时)降低新生大鼠心肌细胞内的骨桥蛋白[3]。 Tiron(0.2 mM,2小时) 抑制 紫外线照射诱导的 高密度光纤中 金属蛋白酶-1和 金属蛋白酶-3的上调[4]。 Tiron(0.7 mM,48小时) 增加 S期和 G2/米期 第4页细胞的百分比[5]。 细胞周期分析[5]细胞系：PT4细胞浓度：0.7 mM培养时间：48小时结果：增加了S期和G2/M期PT4细胞的百分比,同时G0/G1期细胞减少。
• 体内研究: Tiron(200mg/kg灌胃) 改善小鼠气道重塑模型中的氧化应激和炎症[2]。 Tiron(300mg/kg每日一次,持续两周) 减轻了 STZ公司诱导的糖尿病小鼠左心室心肌细胞的凋亡[3]。 动物模型：用卵清蛋白(OVA)气雾剂攻击BALB/c小鼠8周[2]剂量：200 mg/kg给药：口服灌胃。结果：抑制了NOx、IL-13和TGF-β1的水平以及NF-κB的免疫反应性。动物模型：STZ诱导的糖尿病小鼠[3]剂量：300 mg/kg给药：每天腹腔注射,持续两周。结果：降低了总氧化蛋白和晚期糖基化终产物(AGEs)相关蛋白的水平。抑制心肌细胞凋亡。降低PKCδ在质膜上的定位。
• 参考文献:

  [1]. Krishna CM, et al. The catecholic metal sequestering agent 1,2-dihydroxybenzene-3,5-disulfonate confers protection against oxidative cell damage. Arch Biochem Biophys. 1992 Apr;294(1):98-106. 2.

  [2]. El-Sherbeeny NA, et al. Tiron ameliorates oxidative stress and inflammation in a murine model of airway remodeling. Int Immunopharmacol. 2016 Oct;39:172-180.

  [3]. Jiang P, et al. Tiron ameliorates high glucose-induced cardiac myocyte apoptosis by PKCδ-dependent inhibition of osteopontin. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2017 Jul;44(7):760-770.

  [4]. Lu J, et al. Tiron Inhibits UVB-Induced AP-1 Binding Sites Transcriptional Activation on MMP-1 and MMP-3 Promoters by MAPK Signaling Pathway in Human Dermal Fibroblasts. PLoS One. 2016 Aug 3;11(8):e0159998.

  [5]. Monticone M, et al. NAC, tiron and trolox impair survival of cell cultures containing glioblastoma tumorigenic initiating cells by inhibition of cell cycle progression. PLoS One. 2014 Feb 28;9(2):e90085.

MSDS

钛试剂一水合物 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Tiron Monohydrate 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：钛试剂一水合物 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 149-45-1 钛试剂一水合物 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 俗名： Catechol-3,5-disulfonic Acid Disodium Salt Monohydrate , Disodium 4,5- Dihydroxybenzene-1,3-disulfonate Monohydrate , Pyrocatechol-3,5-disulfonic Acid Disodium Salt Monohydrate , Tiferron Monohydrate 分子式： C6H4Na2O8S2·H2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 易湿 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 钛试剂一水合物 修改号码：6 模块8. 接触控制和个体防护 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]易溶于 [其他溶剂] 微溶于：酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:6060 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (+/-S9) 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: CZ9263000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 钛试剂一水合物 修改号码：6 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6060 mg/kg 2、生殖毒性：小鼠腹腔TCLo：30 gm/kg 生态学数据: 三、生态学数据： 其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CZ9263000 CHEMICAL NAME : m-Benzenedisulfonic acid, 4,5-dihydroxy-, disodium salt CAS REGISTRY NUMBER : 149-45-1 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C6-H4-O8-S2.2Na MOLECULAR WEIGHT : 314.20 WISWESSER LINE NOTATION : WSO&R BQ CQ ESWO &-NA- 2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6060 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 30 gm/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 30 gm/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 100 ug/plate REFERENCE : ABCHA6 Agricultural and Biological Chemistry. (Maruzen Co. Ltd., POB 5050, Tokyo International, Tokyo 100-31, Japan) V.25- 1961- Volume(issue)/page/year: 45,327,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7554 No. of Facilities: 78 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 388 (estimated) No. of Female Employees: 155 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: CZ9263000
• 海关编码: 29082000

合成路线

120-80-9 ~73% 149-45-1

文献：DRATHS CORPORATION; FROST, John, W.; BUI, Vu Patent: WO2011/22588 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 8 ;

上下游产品

上游产品  1
120-80-9
下游产品  0

制备

1.将5-溴-4-羟基间苯二磺酸与苛性钠在水中一同加热，然后将产物用HCl酸化制取。

2.将1份邻苯二酚与5份发烟硫酸慢慢混合搅拌至完全溶解，水浴加热至成固体后，保温4h，然后，慢慢加入水中，使之完全溶解，过滤得清亮滤液，加入精制氯化钠，析出的结晶用蒸馏水溶解，加入活性炭煮沸，趁热过滤。滤液中加入碳酸钡，滤去沉淀，再加入碳酸钠，搅拌后过滤，滤液经减压浓缩，冷却后滤去结晶氯化钠，滤液重新浓缩后于80℃干燥，即得成品。过程反应为：

海关

海关编码	2908999090
中文概述	2908999090 其他酚及酚醇的卤化等衍生物（包括其磺化、硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2908999090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of phenols or phenol-alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%