14857-77-3

• 常用中文名：L-同型半胱氨酸
• 常用英文名：L-2-AMINO-4-SULFOBUTYRIC ACID
• CAS号：14857-77-3
• 分子式：C₄H₉NO₅S
• 分子量：183.18300
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 iGluR
• 发布时间：2016-07-15 11:53:56
• 更新时间：2024-01-03 16:17:57
• L-同型半胱氨酸(L-HCA)是一种内源性兴奋性氨基酸,作为NMDA受体激动剂(EC50:14μM)。L-同型半胱氨酸具有神经毒性,可用于神经疾病的研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: L-同型半胱氨酸
• 英文名: L-Homocysteic acid
• 英文别名: L-2-Amino-4-sulfobutyric acid; (2S)-2-amino-4-sulfobutanoic acid

物化性质

• 密度: 1.638g/cm3
• 分子式: C₄H₉NO₅S
• 分子量: 183.18300
• 精确质量: 183.02000
• PSA: 126.07000
• LogP: 0.45730
• 折射率: 1.56
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: L-同型半胱氨酸(L-HCA)是一种内源性兴奋性氨基酸,作为NMDA受体激动剂(EC50:14μM)。L-同型半胱氨酸具有神经毒性,可用于神经疾病的研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 靶点:

  NMDA Receptor:14 μM (EC50)

• 体外研究: L-同型半胱氨酸激活NMDA受体,EC50值为14μM[1]。L-同型半胱氨酸(100μM)在浦肯野细胞中诱导大电流(1.8 nA),该电流对NMDA受体拮抗剂混合物不敏感[1]。L-同型半胱氨酸(250μM,30分钟)在离体鸡胚视网膜中诱导急性兴奋性毒性反应[2]。L-同型半胱氨酸(0-2mM,48小时)在大鼠原代神经元中诱导浓度依赖性神经毒性作用[3]。
• 体内研究: L-同型半胱氨酸(腹腔注射,4-11mmol/kg)在大鼠出生后早期发育期间诱发癫痫发作[4]。L-同型半胱氨酸(腹腔注射,100-1500mg/kg)部分替代NMDA,在Sprague-Dawley大鼠中,分别在1000和560mg/kg剂量下产生61-67%NMDA水平的最大值[5]。动物模型：Wistar品系雄性白化大鼠[4]剂量：4,5.5,8,11 mM/kg给药：腹腔注射,每日14天结果：以4 mmol/kg诱导屈曲发作。导致剧烈的尾巴摆动、旋转和移动。ECoG(皮层电图)活性下降5-9分钟。
• 参考文献:

  [1]. M Yuzaki, et al. Characterization of L-homocysteate-induced currents in Purkinje cells from wild-type and NMDA receptor knockout mice. J Neurophysiol . 1999 Nov;82(5):2820-6.

  [2]. J W Olney, et al. L-homocysteic acid: an endogenous excitotoxic ligand of the NMDA receptor. Brain Res Bull. 1987 Nov;19(5):597-602.

  [3]. B Lockhart, et al. Inhibition of L-homocysteic acid and buthionine sulphoximine-mediated neurotoxicity in rat embryonic neuronal cultures with alpha-lipoic acid enantiomers. Brain Res. 2000 Feb 14;855(2):292-7.

  [4]. P Mares, et al. Convulsant action of D,L-homocysteic acid and its stereoisomers in immature rats.

  [5]. Katherine L Nicholson, et al. The discriminative stimulus effects of N-methyl-D-aspartate glycine-site ligands in NMDA antagonist-trained rats. Psychopharmacology (Berl). 2009 Apr;203(2):441-51.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2922499990

合成路线

63-68-3 ~% 672-15-1 56-84-8 7314-32-1 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 9 p. 1009 - 1012

3226-65-1 ~% 1492-24-6 56-84-8 7314-32-1 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 9 p. 1009 - 1012

64-18-6 63-68-3 ~% 3226-65-1 56-86-0 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 9 p. 1009 - 1012

626-72-2 ~% 14857-77-3

文献：Watkins,J.C. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1962 , vol. 5, p. 1187 - 1199

63-68-3 ~% 1492-24-6 672-15-1 56-84-8 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 9 p. 1009 - 1012

64-18-6 63-68-3 ~% 672-15-1 56-84-8 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 9 p. 1009 - 1012

63-68-3 ~% 672-15-1 56-84-8 3226-65-1 详细

文献：Nomoto, Shinya; Shimoyama, Akira; Shiraishi, Susumu; Seno, Tomoyuki; Sahara, Denzo Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1998 , vol. 62, # 4 p. 643 - 649

上下游产品

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海关

海关编码	2922499990
中文概述	2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%