17659-49-3

• 常用中文名：消旋山莨菪碱
• 常用英文名：Anisodamine
• CAS号：17659-49-3
• 分子式：C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量：305.369
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 拟胆碱药
• 发布时间：2018-07-17 21:03:49
• 更新时间：2024-01-02 19:21:24
• Racanisodamine 是 anisodamine 的一种消旋体,二者药理作用类似。Racanisodamine 是一种非选择性的 muscarinic 拮抗剂,为近视控制滴眼液的有效成分。

名称

• 中文名: 山莨菪碱
• 英文名: [(3S,5S,6S)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 中文别名: 消旋山莨菪碱
• 英文别名: (1S)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl tropate; 6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl tropate; benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, (1R)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; 3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 6-hydroxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; α-(hydroxymethyl)benzeneacetic acid 6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)oct-3-yl ester; 6-hydroxyhyoscyamine; Anisodamine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 474.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.369
• 闪点: 240.8±28.7 °C
• 精确质量: 305.162720
• PSA: 70.00000
• LogP: 0.25
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.600
• 储存条件: 室温，干燥，密封
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.30

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：240.4

  3、 等张比容（90.2K）：661.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.1

  5、 极化率（10-24cm3）：32.62

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积70

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:396

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:4

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Racanisodamine 是 anisodamine 的一种消旋体,二者药理作用类似。Racanisodamine 是一种非选择性的 muscarinic 拮抗剂,为近视控制滴眼液的有效成分。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> mAChR
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 由mAChR
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Chen Z, et al. Effects of 0.05% racanisodamine on pupil size and accommodation. Optom Vis Sci. 2010 Dec;87(12):966-70.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

51-34-3 ~% 17659-49-3 126371-43-5 101-31-5

文献：Phytochemistry (Elsevier), , vol. 28, # 12 p. 3507 - 3510

6415-90-3 ~% 17659-49-3

文献：Planta Medica, , vol. 71, # 3 p. 249 - 253