81424-67-1

• 常用中文名：卡醋胺
• 常用英文名：Caracemide
• CAS号：81424-67-1
• 分子式：C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量：189.16900
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-09-13 21:37:27
• 更新时间：2024-01-02 22:24:06
• Caracemide (NSC-253272) 是一种衍生自异羟肟酸的新型抗癌药。Caracemide 通过底物结合位点的共价修饰使 R1 蛋白失活,并抑制大肠杆菌的核糖核苷酸还原酶。Caracemide 已显示出产生严重中枢神经系统 (CNS) 毒性。Caracemide 在体内会产生有毒的代谢产物甲基异氰酸酯 (MIC)。

名称

• 中文名: 卡醋胺
• 英文名: Caracemide
• 英文别名: N-Acetyl-N-(methylcarbamoyloxy)-N'-methylurea; N-((methylamino)carbonyl)-N-(((methylamino)carbonyl)oxy)acetamide

物化性质

• 密度: 1.259g/cm3
• 分子式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.16900
• 精确质量: 189.07500
• PSA: 87.74000
• LogP: 0.22710
• 折射率: 1.479
• 储存条件: 库房低温通风干燥,与食品原料分开存放
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积:87.7

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:228

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Caracemide (NSC-253272) 是一种衍生自异羟肟酸的新型抗癌药。Caracemide 通过底物结合位点的共价修饰使 R1 蛋白失活,并抑制大肠杆菌的核糖核苷酸还原酶。Caracemide 已显示出产生严重中枢神经系统 (CNS) 毒性。Caracemide 在体内会产生有毒的代谢产物甲基异氰酸酯 (MIC)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体内研究: 单次静脉注射(6.6 mg/kg)焦糖酰胺(NSC-253272)后,在大鼠尿中发现巯基尿酸衍生物AMCC。.
• 参考文献:

  [1]. Slatter JG, et al. Studies on the metabolic fate of caracemide, an experimental antitumor agent, in the rat. Evidence for the release of methyl isocyanate in vivo. Chem Res Toxicol. 1993 May-Jun;6(3):335-40.

  [2]. Larsen IK, et al. Caracemide, a site-specific irreversible inhibitor of protein R1 of Escherichia coli ribonucleotide reductase. J Biol Chem. 1992 Jun 25;267(18):12627-31.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AC5961200 CHEMICAL NAME : Acetamide, N-((methylamino)carbonyl)-N-(((methylamino)carbonyl)o xy)- CAS REGISTRY NUMBER : 81424-67-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C6-H11-N3-O4 MOLECULAR WEIGHT : 189.20 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 388 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 167 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 238 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - mouse Ascites tumor DOSE/DURATION : 50 umol/L REFERENCE : NEOLA4 Neoplasma. (Karger-Libri, P.O. Box, CH-4009 Basel, Switzerland) V.4- 1957- Volume(issue)/page/year: 35,27,1988

合成路线

546-88-3 624-83-9 ~% 81424-67-1

文献：The Dow Chemical Company Patent: US4413009 A1, 1983 ;

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