66592-72-1

• 常用中文名：rac全反式4-羟基视黄酸-d3
• 常用英文名：4-Hydroxyretinoic acid
• CAS号：66592-72-1
• 分子式：C₂₀H₂₈O₃
• 分子量：316.43
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 RAR/RXR
• 发布时间：2016-08-02 02:36:25
• 更新时间：2026-07-04 11:37:41
• 4-羟基视黄酸(4-HRA)是一种天然存在的类视黄醇衍生物,具有多种生物学效应。4-羟基视黄酸是由视黄醇经细胞色素P-450同工酶催化形成的,主要由体内肝脏代谢。4-羟基视黄酸也作为人肝微粒体UDP葡糖醛酸基转移酶和重组UGT2B7的底物。4-羟基维甲酸通过与核受体RAR(维甲酸受体)结合调节基因表达和细胞分化,激活RAR和RXR-alpha,诱导癌症细胞凋亡。此外,4-羟基视黄酸还参与免疫调节、神经保护和抗氧化等多种生理过程[1][2]。

名称

• 中文名: rac全反式4-羟基视黄酸-d3
• 英文名: all-trans-4-hydroxyretinoic acid
• 中文别名: 4-羟基全反式维甲酸; 消旋全反式4-羟基维甲酸; 阿利维A酸杂质43; 4-羟基甲基酸; 4-羟基维甲酸; 维A酸杂质4; 全反式4-羟基维甲酸; 维A酸杂质I; (2E,4E,6E,8E)-9-(3-羟基-2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)-3,7-二甲基壬-2,4,6,8-四烯酸
• 英文别名: Tretinoin Impurity 4; (2E,4E,6E,8E)-9-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid; Retinoic acid, 4-hydroxy; (2E,4E,6E,8E)-9-(3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid; Alitretinoin Impurity 43; all-trans 4-Hydroxy Retinoic Acid; rac all-trans; rac all-trans 4-Hydroxy Retinoic Acid; Tretinoin Impurity I; 4-Hydroxy-all-trans-Retinoic Acid

物化性质

• 密度: 1.075g/cm3
• 沸点: 506.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.43
• 闪点: 274.2ºC
• 精确质量: 316.20400
• PSA: 57.53000
• LogP: 4.57340
• 折射率: 1.574

生物活性

• 描述: 4-羟基视黄酸(4-HRA)是一种天然存在的类视黄醇衍生物,具有多种生物学效应。4-羟基视黄酸是由视黄醇经细胞色素P-450同工酶催化形成的,主要由体内肝脏代谢。4-羟基视黄酸也作为人肝微粒体UDP葡糖醛酸基转移酶和重组UGT2B7的底物。4-羟基维甲酸通过与核受体RAR(维甲酸受体)结合调节基因表达和细胞分化,激活RAR和RXR-alpha,诱导癌症细胞凋亡。此外,4-羟基视黄酸还参与免疫调节、神经保护和抗氧化等多种生理过程[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
• 靶点:

  UDP-glucuronosyltransferase, cytochrome P-450 isozyme[1]; RAR, RXR-alpha[2]

• 参考文献:

  [1]. Samokyszyn VM, et al. 4-hydroxyretinoic acid, a novel substrate for human liver microsomal UDP-glucuronosyltransferase(s) and recombinant UGT2B7. J Biol Chem. 2000 Mar 10;275(10):6908-14.

  [2]. Duell EA, et al. Human skin levels of retinoic acid and cytochrome P-450-derived 4-hydroxyretinoic acid after topical application of retinoic acid in vivo compared to concentrations required to stimulate retinoic acid receptor-mediated transcription in vitro. J Clin Invest. 1992 Oct;90(4):1269-74.

合成路线

81121-19-9 ~% 66592-72-1

文献：Rosenberger Journal of Organic Chemistry, 1982 , vol. 47, # 9 p. 1698 - 1701

63184-93-0 ~% 66592-72-1

文献：Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R.; Rosenberger, Michael; Scott, John W.; Zenchoff, Gladys B. Synthetic Communications, 1987 , vol. 17, # 4 p. 419 - 430

72526-76-2 ~% 66592-72-1

文献：Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R.; Rosenberger, Michael; Scott, John W.; Zenchoff, Gladys B. Synthetic Communications, 1987 , vol. 17, # 4 p. 419 - 430

302-79-4 ~% 38030-57-8 66592-72-1

文献：UNIVERSITY OF WASHINGTON Patent: US2008/249042 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 2; 27; 29; 31; Sheet 14/24; 24/24 ;

38030-57-8 ~% 66592-72-1

文献：Arnold, Samuel L. M.; Amory, John K.; Walsh, Thomas J.; Isoherranen, Nina Journal of Lipid Research, 2012 , vol. 53, # 3 p. 587 - 598

81121-21-3 ~% 38030-57-8 66592-72-1

文献：Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R.; Rosenberger, Michael; Scott, John W.; Zenchoff, Gladys B. Synthetic Communications, 1987 , vol. 17, # 4 p. 419 - 430

302-79-4 ~% 66592-72-1

文献：Shimshoni, Jakob A.; Roberts, Arthur G.; Scian, Michele; Topletz, Ariel R.; Blankert, Sean A.; Halpert, James R.; Nelson, Wendel L.; Isoherranen, Nina Journal of Biological Chemistry, 2012 , vol. 287, # 50 p. 42223 - 42232

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