24144-92-1

• 常用中文名：2,3’,4,5’-四甲氧基二苯乙烯
• 常用英文名：2,4,3',5'-tetramethoxystilbene
• CAS号：24144-92-1
• 分子式：C₁₈H₂₀O₄
• 分子量：300.349
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 细胞色素P450
• 发布时间：2019-01-02 12:10:39
• 更新时间：2024-01-02 12:31:57
• TMS 是一种选择性 CYP1B1 抑制剂。

名称

• 中文名: 2,3’,4,5’-四甲氧基二苯乙烯
• 英文名: (E)-1-(3,5-Dimethoxystyryl)-2,4-dimethoxybenzene
• 中文别名: (E)-1-(3,5-二甲氧基苯乙烯)-2,4-二甲氧基苯; 2,3',4,5'-四甲氧基二苯乙烯
• 英文别名: 2,3',4,5'-TETRAMETHOXYSTILBENE; 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene; Benzene, 1-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dimethoxy-; 1-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)vinyl]-2,4-dimethoxybenzene; 2,4,3',5'-tetramethoxy-trans-stilbene; 1,3-Dimethoxy-5-[(E)-2-(2,4-dimethoxy-; phenyl)-vinyl]-benzene; 2,4,3',5'-Tetramethoxy-trans-stilben; 2,3',4,5'-tetramethoxy-trans-stilbene; 2,4,3',5'-tetramethoxystilbene; TMS

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 459.9±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.349
• 闪点: 152.3±34.2 °C
• 精确质量: 300.136169
• PSA: 36.92000
• LogP: 4.49
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.588
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: TMS 是一种选择性 CYP1B1 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  CYP1B1

• 体外研究: TMS是白藜芦醇的类似物,被认为是一种潜在的癌症预防剂,因为它是CYP1B1的有效抑制剂。为了评估暴露于1μM苯并[a]芘(BP),1μMPP+1μMTMS和1μMPB+4μMTMS的MCF-7细胞的存活,将细胞培养长达72小时而不更换培养基。来自暴露细胞的发光单元,以相同时间间隔从溶剂(DMSO)处理的细胞中的发光单位的百分比表示。在所有暴露组中,细胞活力在最初的24小时内保持> 90％,但到72小时,细胞存活率降至60-70％[1]。
• 体内研究: 为了确定CYP1B1在自发性高血压大鼠(SHR)中发展高血压的作用,在SHR和WKY大鼠中检查了TMS的作用。收缩压从4周龄开始SHR稳定增加。从8周龄开始,每日注射TMS将SHR中的收缩压降低至实验开始时观察到的水平(207±7对129±2mmHg)。注射TMS或其载体的WKY中收缩压没有改变(129±7 vs. 127±4 mmHg)[1]。
• 细胞实验: 使用Cell Titer Glo发光细胞活力测定法测定细胞活力。简而言之，将MCF-7细胞接种在12孔板（每孔75000个细胞）中，一式三份。在0,1或4μMTMS存在下，将附着的细胞暴露于1μMBP。在4,12,24或72小时，加入RIPA裂解缓冲液（1x）以裂解细胞。将稀释的同源细胞裂解物样品一式两份转移至96孔板中，并与等体积的Cell Titer Glo发光组合。使用Tropix 717微孔板发光计测量发光。为了检查单独暴露于BP的细胞的存活力，将72小时处理重复两次，并且对于每个实验，一式三份测定细胞。该值表示为DMSO单独溶剂对照的％[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]在整个研究中使用36只3周龄雄性自发性高血压大鼠（SHR）和36只年龄匹配的WKY。将每株大鼠分成两组;一组每天注射TMS（600μg/ kg），另一组注射载体（DMSO;100μL），从8周龄开始。从4周龄开始，每周两次测量收缩压和平均动脉压（MAP）;使用无创的尾套法[1]。
• 参考文献:

  [1]. Einem Lindeman T, et al. The resveratrol analogue, 2,3',4,5'-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo[a]pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo[a]pyrene. Mutagenesis. 2011 Sep;26(5):629-35.

  [2]. Jennings BL, et al. Cytochrome P450 1B1 contributes to increased blood pressure and cardiovascular and renal dysfunction in spontaneously hypertensive rats. Cardiovasc Drugs Ther. 2014 Apr;28(2):145-61.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport