23434-88-0

• 常用中文名：四氢胡椒碱
• 常用英文名：Tetrahydropiperin
• CAS号：23434-88-0
• 分子式：C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量：289.369
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 细胞色素P450
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 06:07:37
• Tetrahydropiperine 是胡椒碱的环己基类似物,是来自 Piper longum 的第一种天然芳基戊酰胺。 Tetrahydropiperine (compound 14) 抑制细胞色素 P450 (CYP) 同工型 CYP1A1/芳基烃羟化酶 (AHH；IC50=23 µM)。

名称

• 中文名: 四氢胡椒碱
• 英文名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pentanoyl]piperidine; Tetrahydropiperidine; 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one; Tetrahydropiperin; 1-Pentanone, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-; 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-1-pentanone; Piperidine, 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxopentyl]-; Cosmoperine; Tetrahydropiperine

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 469.9±24.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 41ºC
• 分子式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.369
• 闪点: 238.0±22.9 °C
• 精确质量: 289.167786
• PSA: 38.77000
• LogP: 3.67
• 外观性状: 灰白色低熔点固体带有特有的气味
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.556
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: Tetrahydropiperine 是胡椒碱的环己基类似物,是来自 Piper longum 的第一种天然芳基戊酰胺。 Tetrahydropiperine (compound 14) 抑制细胞色素 P450 (CYP) 同工型 CYP1A1/芳基烃羟化酶 (AHH；IC50=23 µM)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
• 靶点:

  CYP1A1:23 μM (IC50)

• 参考文献:

  [1]. Madhusudhan P, et al. Tetrahydropiperine, the first natural aryl pentanamide from Piper longum. Biochem Syst Ecol. 2001 May;29(5):537-538.

  [2]. Koul S, et al. Structure-activity relationship of piperine and its synthetic analogues for their inhibitory potentials of rat hepatic microsomal constitutive and inducible cytochromeP450 activities. Bioorg Med Chem. 2000 Jan;8(1):251-68.

合成路线

94-62-2 ~96% 23434-88-0

文献：Sondengam, B. Lucas; Fomum, Z. Tanee; Charles, Georges; Akam, T. Mac Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983 , p. 1219 - 1222

120-57-0 ~% 23434-88-0

文献：Kiuchi, Fumiyuki; Nakamura, Norio; Saito, Makiko; Komagome, Kazue; Hiramatsu, Hirokuni; Takimoto, Noriaki; Akao, Nobuaki; Kondo, Kaoru; Tsuda, Yoshisuke Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997 , vol. 45, # 4 p. 685 - 696

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