581-05-5

• 常用中文名：Alpha-促黑激素
• 常用英文名：α-MSH trifluoroacetate salt
• CAS号：581-05-5
• 分子式：C₇₇H₁₀₉N₂₁O₁₉S
• 分子量：1664.884
• 相关类别： 生物化工 多肽
• 发布时间：2018-09-10 09:36:54
• 更新时间：2026-07-07 13:36:00
• α-Melanocyte-Stimulating Hormone (MSH), amide 刺激黑皮质素1受体,导致腺苷酸环化酶 (adenylyl cyclase) 活化。

名称

• 中文名: Alpha-促黑激素
• 英文名: α-Melanocyte stimulating hormone
• 中文别名: ALPHA-MSH (ALPHA-MELANOCYTE-STIMULATING HORMONE),ENDOGENOUS MELANOCORTIN RECTOR激动剂; 黑色细胞刺激素; (4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-咪唑-4-基)甲基)-16-((1H-吲哚-3-基)甲基)-26-氨基-22-((S)-2-(((S)-1-氨基-3-甲基-1-氧代丁-2-基)氨基甲酰基)吡咯烷-1-羰基)-10-苄基-13-(3-胍基丙基)-4-((2S,5S,8S,11S)-8-(4-羟基苄基)-5,11-双(羟甲基)-2-(2-(甲硫基)乙基)-4,7,10,13-四氧代-3,6,9,12-四氮杂十四酰氨基)-5,8,11,14,17,20-六氧代-6,9,12,15,18,21-六氮杂二十六烷酸; ALPHA-促黑激素; 黑素细胞刺激素; Α-促黑激素,黑素皮质素; 促黑素细胞激素; α-MSH-α-黑素细胞刺激激素 (MSH),酰胺; α-MSH-α-黑素细胞刺激激素 (MSH)，酰胺; Α-黑素细胞刺激激素 (MSH),酰胺; 促黑激素; MSH, AMIDE|||CZEN-002|||美拉诺坦|||Α-MELANOCYTE-STIMULATING HORMONE (MSH), AMIDE; Α黑色素细胞刺激素; 伪-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE; 美拉诺坦、Α-MELANOCYTE-STIMULATING HORMONE (MSH), AMIDE; A-促黑激素; 美拉诺坦|Α-MSH; 黑素细胞肽; α-促黑激素; Α-促黑激素; Α-促黑素细胞激素; (4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-咪唑-4-基)甲基)-16-((1H-吲哚-3-基)甲基)-26-氨基-22-((S)-2-(((S)-1-氨基-3-甲基-1-氧代丁-2-基)氨基甲酰基)吡咯烷-1-羰基)-10-苄基-13-(3-胍基丙基)-4-((2S,5S,8S,11S)-8-(4-羟基苄基)-5,11-双(羟甲基)-2-(2-(甲硫基)乙基)-4,7,10,13-四氧代-3,6,9,12-四氮杂十四酰氨基)-5,8,11,14,17,20-六氧代-6,9,1
• 英文别名: Melanocyte-stimulating hormone; Ac-L-Ser-L-Tyr-L-Ser-L-Met-L-Glu-L-His-L-Phe-L-g-L-Trp-Gly-L-Lys-L-Pro-L-Val-NH2; ALPHA-MELANOTROPIN; α-MSH Acetyl-ACTH aMide, α-Melanotropin (huMan); N-ACETYL-SER-TYR-SER-MET-GLU-HIS-PHE-G-TRP-GLY-LYS-PRO-VAL-NH2; MSH, amide|||CZEN-002|||α-Melanocyte-Stimulating Hormone (MSH), amide; alpha-Intermedin; N-Acetyl-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionyl-L-α-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophylglycyl-L-lysyl-L-prolyl-L-valinamide; α-Melanocyte stimulating hormone, (HPLC); ALPHA-MSH, AMIDE; alpha-Melanotropin (human) Acetate; ALPHA-MSH //BP; ALFA-MSH; a-MSH; MELANOCYTE STIMULATING HORMONE; α-Melanotropin (human) Acetate, α-MSH; ALPHA-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE, AMIDE; ACETYL-ACTH AMIDE; α-Melanotropin, α-MSH; ACETYL ADRENOCORTICOTROPIC HORMONE AMIDE; Mouse melanocyte stimulating hormone elisa kit; Melanocortin Rector,hormone,αMSH,inhibit,Inhibitor,α MSH,neuroimmunomodulatory,inflammation,endogenous,MC Rector,ptide,anti-inflammatory,α-MSH; Melanotropin, α α-Melanocyte Stimulating Hormone; a MSH, amide Acetate,aMSH, amide Acetate; a-MSH, amide Acetate(-5 free base); AC-SER-TYR-SER-MET-GLU-HIS-PHE-G-TRP-GLY-LYS-PRO-VAL-NH2; α-Melanotropin (human) Acetate; MELANOCYTE STIMULATING HORMONE, ALPHA-HUMAN; ALPHA-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE; N-Ac-L-Ser-L-Tyr-L-Ser-L-Met-L-Glu-L-His-L-Phe-L-g-L-Trp-Gly-L-Lys-L-Pro-L-Val-NH2; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-g-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2 acetate salt; alpha-MSH (alpha-Melanocyte-stimulating hormone), Endogenous melanocortin rector agonist; α-MSH, amide; α-Melanotropin(swine); Α-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE; ALPHA-MSH STIM HORMONE; α-Melanotropin; α-MSH; Ac-ACTH amide; ALPHA-MELANOCYTEN-STIMULIERENDES HORMON; ALPHA-MSH; α-Melanotropin (human); C02758; alpha-Melanocyte Stimulating Hormone (human); amide Acetate(-5 free base); MFCD00133062; ALPHA-MSH (HUMAN, PORCINE, BOVINE, RAT, MOUSE); ALPHA-MSN, HUMAN; ACETYL-SER-TYR-SER-MET-GLU-HIS-PHE-G-TRP-GLY-LYS-PRO-VAL NH2; α-Melanotropin (swine); AC-SER-TYR-SER-MET-GLU-HIS-PHE-G-TRP-GLY-LYS-PRO-VAL-NH; ALPHA-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE (HUMAN, PORCINE, BOVINE, RAT, MOUSE); AC-SYSMEHFRWGKPV-NH2; alpha-MSH, amide|alpha-Melanocyte Stimulating Hormone; (4S,7S,10S,13S,16S,22S)-7-((1H-Imidazol-4-yl)methyl)-16-((1H-indol-3-yl)methyl)-26-amino-22-((S)-2-(((S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)cbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-10-benzyl-13-(3-guanidinopropyl)-4-((2S,5S,8S,11S)-8-(4-hydroxybenzyl)-5,11-bis(hydroxymethyl)-2-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazatetradecanamido)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-6,9,12,15,18,21-hexaazahexacosanoic acid; Acetyl-ACTH aMide, a-Melanotropin (huMan); α-MSH (CZEN-002)

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 分子式: C₇₇H₁₀₉N₂₁O₁₉S
• 分子量: 1664.884
• 精确质量: 1663.792969
• PSA: 668.28000
• LogP: -1.77
• 外观性状: 白色粉末
• 折射率: 1.682
• 储存条件:

  2. 贮藏 本品应密封于4℃干燥保存。

• 水溶解性: Soluble in water (~1 mg/ml).
• 计算化学:

  四、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-4.3

  2、 氢键供体数量：23

  3、 氢键受体数量：24

  4、 可旋转化学键数量：51

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：643

  6、 重原子数量：118

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：3370

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：11

  11、 不确定原子立构中心数量：1

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  一、物性数据

  1. 外观 粉末。含十三个氨基酸的多肽。

  2. 比旋光度[α]D25－58.5±2.5°（C=0.38，10%乙酸中）。

生物活性

• 描述: α-Melanocyte-Stimulating Hormone (MSH), amide 刺激黑皮质素1受体,导致腺苷酸环化酶 (adenylyl cyclase) 活化。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 腺苷酸环化酶
  研究领域 >> 代谢疾病
  多肽产品
• 靶点:

  Melanocortin 1 receptor[1] Adenylyl cyclase[1]

• 体外研究: α-黑素细胞刺激素(MSH),酰胺是一种古老的十三肽,在所有主要形式的炎症中都具有强大的抑制活性。 α-黑素细胞刺激素(α-MSH)通过下调促炎细胞因子白细胞介素-1(IL-1),肿瘤坏死因子(TNF)-α和IL的产生和活性而起到抗炎剂的作用。 -6在免疫系统的各种细胞中表达。它还控制与炎症相关的一氧化氮产生。 α-MSH抑制由TNF和其他炎症因子诱导的核因子-κB(NF-κB)依赖性基因转录和NF-κB通路。 α-MSH的这种活性是通过产生环腺苷一磷酸(cAMP)和蛋白激酶A(PKA)酶的活化来介导的。 α-MSH作为通过NF-κB活化导致的各种病症的有效治疗剂,包括炎性疾病,AIDS中的人免疫缺陷病毒(HIV)复制(获得性免疫缺陷综合征)和败血症性休克[2]。
• 体内研究: α-黑色素细胞刺激素(MSH),酰胺(α-MSH)在动物的黑色素生成中起重要作用。 α-MSH调节几种皮肤病的发展,包括皮肤炎症和过度增生性皮肤病[2]。
• 参考文献:

  [1]. Jo H, et al. Synthesis and biological evaluation of caffeic acid derivatives as potent inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis. Bioorg Med Chem Lett. 2017 Aug 1;27(15):3374-3377.

  [2]. Lu XY, et al. Interaction between alpha-melanocyte-stimulating hormone and corticotropin-releasing hormone in the regulation of feeding and hypothalamo-pituitary-adrenal responses. J Neurosci. 2003 Aug 27;23(21):7863-72.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): N
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3