121-40-4

• 常用中文名：(-)-土曲霉酸
• 常用英文名：(-)-Terreic acid
• CAS号：121-40-4
• 分子式：C₇H₆O₄
• 分子量：154.12000
• 相关类别： 信号通路 蛋白酪氨酸激酶 BTK
• 发布时间：2018-03-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 12:27:17
• 苯甲酸是一种醌类环氧化物抗生素,是一种有效的Btk抑制剂。土甲酸阻断PKC和Btk的pleckstrin同源结构域之间的相互作用。在IC50约为100μM的HMC-1人类肥大细胞的裂解物中,稀土酸抑制GST-BtkPH与PKC的结合[1]。

名称

• 中文名: (-)-土曲霉酸
• 英文名: Terreic Acid
• 英文别名: (-)-Terreic acid,(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione

物化性质

• 密度: 1.613 g/cm3
• 沸点: 333.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.12000
• 精确质量: 154.02700
• PSA: 66.90000
• 蒸汽压: 9.63E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.618
• 储存条件: 2-8°C，避光，干燥，密封
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：33.48

  2、 摩尔体积（m³/mol）：95.5

  3、 等张比容（90.2K）：275.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：68.7

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：

  7、 极化率：13.27

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：24

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.9

  7、 重原子数量：11

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：289

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：2

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

生物活性

• 描述: 苯甲酸是一种醌类环氧化物抗生素,是一种有效的Btk抑制剂。土甲酸阻断PKC和Btk的pleckstrin同源结构域之间的相互作用。在IC50约为100μM的HMC-1人类肥大细胞的裂解物中,稀土酸抑制GST-BtkPH与PKC的结合[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> BTK
• 靶点:

  Btk; Antibiotic[1]

• 体外研究: 在较低浓度下,土甲酸抑制小鼠肥大细胞中Btk与PKCβII的结合(IC50≈30μM)。稀土酸抑制Btk的催化活性,但不抑制PKC[1]。土来酸(在抗原刺激3分钟之前预处理30分钟)抑制Btk自身磷酸化活性的基础水平和激活水平,IC50分别为10μM和3μM[1]。土甲酸以剂量依赖性方式抑制部分从重组杆状病毒感染的Sf9昆虫细胞中纯化的Btk的自磷酸化活性[1]。Western Blot分析[1]细胞系：小鼠骨髓来源的肥大细胞浓度：0,5,10,20μM培养时间：预处理30分钟结果：以剂量依赖性方式抑制Btk自身磷酸化活性的基础水平和激活水平。
• 体内研究: 土油酸抑制体内过敏性皮肤反应的后期反应[1]。动物模型：BALB/c小鼠[1]剂量：0、0.15、1.5和15 mg/kg给药：抗原激发前1小时腹腔注射。在1小时和24小时测量耳厚结果：抗原激发后1小时检测的早期反应不受TA影响。相比之下,TA以剂量依赖性的方式抑制晚期(24小时)反应。
• 参考文献:

  [1]. Y Kawakami, et al. Terreic acid, a quinone epoxide inhibitor of Bruton's tyrosine kinase. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999 Mar 2;96(5):2227-32.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经腹膜腔LD50：75mg/kg 2、致突变：小鼠腹膜腔内DNA测试系统：250mg/kg 小鼠肝脏DNA化合物测试系统：200mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RN8925000 CHEMICAL NAME : 7-Oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione, 3-hydroxy-4-methyl-, (1R)- CAS REGISTRY NUMBER : 121-40-4 LAST UPDATED : 199409 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C7-H6-O4 MOLECULAR WEIGHT : 154.13 WISWESSER LINE NOTATION : T36 BO DV GV EUTJ E1 FQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent TYPE OF TEST : DNA adduct MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA adduct TEST SYSTEM : Rodent - mouse Liver DOSE/DURATION : 200 mg/L REFERENCE : TOLED5 Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 10,249,1982

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302 + H312
• 警示性声明: P280
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport