498-96-4

• 常用中文名：去甲槟榔次碱
• 常用英文名：Guvacine
• CAS号：498-96-4
• 分子式：C₆H₁₀ClNO₂
• 分子量：127.141
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-12-19 22:03:46
• 更新时间：2024-01-10 10:57:18
• Guvacine 是一种在槟榔中发现的生物碱,是一种有效的 GABA 摄取抑制剂。Guvacine 抑制大鼠 GAT-1,大鼠 GAT-2 和大鼠 GAT-3 的 IC50 值分别为 39 μM,58 μM 和 378 μM。

名称

• 中文名: 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐酸盐
• 英文名: guvacine
• 中文别名: 去甲槟榔次碱
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure; 1,2,5,6-Tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid; 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid; 1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE; 3-Pyridinecarboxylic acid,1,2,5,6-tetrahydro; GUVACINE HYDROCHLORIDE; GUVACINE-HCL; 1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid; 3-Pyridinecarboxylic acid, 1,2,5,6-tetrahydro-; 1,2,5,6-Tetrahydronicotinic acid; Guvacine hydrochloride,1,2,5,6-Tetrahydropyridine-3-carboxylicacidhydrochloride; Guvacine; UNII:41538P325K; MFCD00055191; 1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 280.8±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 306 - 309 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 127.141
• 闪点: 123.6±25.9 °C
• 精确质量: 127.063332
• PSA: 49.33000
• LogP: 0.72
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.518
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：32.11

  2、 摩尔体积（m³/mol）：106.0

  3、 等张比容（90.2K）：275.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：12.73

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.3

  7、 重原子数量：9

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：151

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：几乎溶于水

生物活性

• 描述: Guvacine 是一种在槟榔中发现的生物碱,是一种有效的 GABA 摄取抑制剂。Guvacine 抑制大鼠 GAT-1,大鼠 GAT-2 和大鼠 GAT-3 的 IC50 值分别为 39 μM,58 μM 和 378 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  IC50: 39 μM (rat GAT-1), 58 μM (rat GAT-2), 378 μM (rat GAT-3), 14 μM (human GAT-1), 119 μM (huam GAT-3) and 1870 μM (human BGT-3)[1]

• 参考文献:

  [1]. L A Borden, et al. Tiagabine, SK&F 89976-A, CI-966, and NNC-711 are selective for the cloned GABA transporter GAT-1. Eur J Pharmacol. 1994 Oct 14;269(2):219-24.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

合成路线

上下游产品

上游产品  9
5435-00-7 17210-51-4 3518-88-5 101599-56-8
495-19-2 300-08-3 121661-86-7 59-67-6
614-18-6
下游产品  2
498-95-3 108-99-6

制备

来原于棕榈科植物槟榔（Areca catechu L.）的种子。可人工合成。