95847-70-4

• 常用中文名：伊沙匹隆
• 常用英文名：Ipsapirone
• CAS号：95847-70-4
• 分子式：C₁₉H₂₃N₅O₃S
• 分子量：401.48300
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-04-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 23:03:34
• Ipsapirone (TVX Q 7821),是具有抗焦虑活性的化合物,是 5-HT1A 的部分激动剂,也表现出 5-HT1A 的拮抗作用,并且只在高剂量时,对 5-HT2 和α1 肾上腺素能表现出抑制作用。

名称

• 中文名: 伊沙匹隆
• 英文名: 1,1-dioxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• 中文别名: 2-[4-[4-(2-嘧啶)-1-哌嗪]丁基]-1,2-苯并异噻唑-3(2H-)-酮-1,1-二氧化物
• 英文别名: ABT 702 dihydrochloride; Ipsapironum; IPSAPIRONE; Ipsapirona

物化性质

• 密度: 1.345g/cm3
• 沸点: 629.8ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 401.48300
• 闪点: 334.7ºC
• 精确质量: 401.15200
• PSA: 95.09000
• LogP: 2.24510
• 折射率: 1.622
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积95.1

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:638

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Ipsapirone (TVX Q 7821),是具有抗焦虑活性的化合物,是 5-HT1A 的部分激动剂,也表现出 5-HT1A 的拮抗作用,并且只在高剂量时,对 5-HT2 和α1 肾上腺素能表现出抑制作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  5-HT1A Receptor

• 体内研究: 依哌嗪酮抑制8-OH-DPAT和5-甲氧基二甲基色胺(5-HT1A受体激动剂)对正常大鼠和去势大鼠的行为影响(平身姿势和前爪踩踏)[1]。单独给大鼠服用依哌酮(2.5-80 mg/kg)可导致体位略微平坦(最高剂量时约为1点),并在2.5-80 mg/kg剂量下观察到轻微的后肢外展。低剂量(2.5-10 mg/kg i.p.)单独给药不会显著改变大鼠和小鼠的体温,但在高剂量(35 mg/kg i.p.)下,这两种动物的体温都降低了约2-2.5℃[1]。动物模型：雄性白化瑞士小鼠(18-24g)和雄性Wistar大鼠(160-200g)[1]。剂量：5mg/kg和10mg/kg。给药：注射8-OH-DPAT和5-MeODMT前30分钟。结果：大鼠对8-OH-DPAT(5mg/kg s.c.)的行为反应(平身姿势、前爪踩踏)可被Ipsapirone(5mg/kg i.p.)拮抗。
• 参考文献:

  [1]. J Maj, et al. Central action of ipsapirone, a new anxiolytic drug, on serotoninergic, noradrenergic and dopaminergic functions. J Neural Transm. 1987;70(1-2):1-17.

  [2]. Stephen M. Stahl, et al. Effectiveness of ipsapirone, a 5-HT-1A partial agonist, in major depressive disorder: support for the role of 5-HT-1A receptors in the mechanism of action of serotonergic antidepressants. Int J Neuropsychopharmacol. 1998 Jul;1(1):11-18.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：哺乳动物途径未知LD50：105mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DE4840000 CHEMICAL NAME : 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(4-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-, 1,1-dioxide CAS REGISTRY NUMBER : 95847-70-4 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C19-H23-N5-O3-S MOLECULAR WEIGHT : 401.53 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 105 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 25,193,1991