507-70-0

• 常用中文名：2-茨醇；冰片；龙胆
• 常用英文名：borneol
• CAS号：507-70-0
• 分子式：C₁₀H₁₈O
• 分子量：154.249
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 消毒防腐药
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 07:38:08
• DL-Borneol是D-Borneol和L-Borneol的外消旋混合物。DL-Borneol在中国广泛用于心血管和脑血管疾病的治疗。
• GB 2760一1996规定为允许使用的食用香料。主要用于配制薄荷、白柠檬和果仁等型香精。用作生化试剂，也用于医药工业。广泛用于配制迷迭香、熏衣草等型香精，并用于制药等。也主要用于清洁剂、洗涤剂、防虫剂、油墨等香精中。用作疗效性化妆品的特殊添加剂。用于花露水等。

名称

• 中文名: 2-茨醇
• 英文名: borneol
• 中文别名: 合成龙脑; 冰片; 天然冰片; 龙脑
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, (1R,2S,4R)-; exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol; 2-Hydroxybornane; Borneol; bornyl alcohol; Baros camphor; methyl isobornyl ether; endo-borneol; (1R,2S,4R)-(+)-Borneol; (+)-Bornyl alcohol; isobornyl alcohol; EINECS 207-353-1; UNII:M89NIB437X; (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol; (1R,2S,4R)-rel-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol; MFCD00003759; Bhimsaim camphor; d-borneol; 2-Hydroxycamphane; Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-; 1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol; Dryobalanops camphor; Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-; 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol; Borneo camphor; (1R,2S,4R)-borneol; (1R-endo)-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol; Camphol; Camphane, 2-hydroxy-; Malayan camphor; EINECS 208-080-0

物化性质

• 密度: 1.011
• 沸点: 212.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 206-207ºC
• 分子式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.249
• 闪点: 65 ºC
• 精确质量: 154.135757
• PSA: 20.23000
• LogP: 2.71
• 外观性状: 固体
• 蒸汽密度: 5.31 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.502
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

  2. 存在于烟叶中。

  3. （+）-龙脑天然存在于薰衣草油、香紫苏油、迷迭香油以及某些樟脑油中。（-）-龙脑存在于芫荽油、香茅油、松节油等精油。

  4.有一定毒性、刺激性和过敏性反应。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.85

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：155.3

  3、 等张比容（90.2K）：381.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.17

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

  7、 重原子数量：11

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：185

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：3

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色、半透明结晶，有樟脑和松木香气。

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：1.01

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：5.3

  4. 熔点（ºC）：208

  5. 沸点（ºC,常压）：212~214

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：65

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于醇、醚，微溶于水。

生物活性

• 描述: DL-Borneol是D-Borneol和L-Borneol的外消旋混合物。DL-Borneol在中国广泛用于心血管和脑血管疾病的治疗。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 体外研究: DL-冰片增加Rho123的细胞内积累,并在体外增强跨越BBB的P-gp底物,并且还抑制mdr1a mRNA和P-gp表达。此外,DL-Borneol可激活NF-κB,MG132和SN50对NF-κB的抑制作用掩盖了DL-Borneol诱导的P-gp降低。在瞬时处理后30分钟,10μg/ mL和20μg/ mL DL-冰片显着增加IκB表达的磷酸化。 DL-冰片治疗可降低BMECs中P-gp的表达[1]。
• 体内研究: DL-Borneol显着抑制PTZ点燃小鼠中癫痫发生的过程。 PTZ点燃诱导的生化改变在DL-冰片治疗的动物中得到改善,其表现为LPO降低和SOD,GSH,CAT水平升高。在点燃组中观察到的明显神经元损伤被DL-冰片抵消。此外,它降低了GFAP的水平,这表现为免疫染色减少[2]。缺血再灌注的病理损伤对DL-冰片的药代动力学特征有显着影响,醒脑静中有一些成分抑制DL-冰片的吸收[3]。
• 细胞实验: 根据先前的方法，使用Rho123流出测定来测量BMEC中P-gp的活性。在24孔板中生长至汇合的BMEC用5μg/ mL，10μg/ mL和20μg/ mL DL-冰片，DMSO，CsA处理2小时，或用10μg/ mL和20μg/ mL DL-处理冰片不同时间（30分钟，1小时，2小时和4小时）。然后将BMEC暴露于DMEM中的5μmol/ L Rho123 90分钟。与Rho123温育后，用冰冷的PBS洗涤BMEC，并溶解在1％NaOH中。使用荧光分光光度计[1]，用535nm的发射波长和485nm的激发波长测量Rho123的荧光。
• 动物实验: 大鼠：在模型组中再灌注后24小时进行药代动力学研究，即在SO组中手术后26小时。给XNJ亚组大鼠口服施用溶解在0.7％CMC-Na水溶液（10.00ml / kg体重（BW））中的XNJ汤剂。纯DL-冰片亚组也接受DL-冰片悬浮液（10.00ml / kg BW）的混合物。 DL-冰片和XNJ悬浮液分别以162.0mg / kg DL-冰片的剂量给药。然后在口服给药后分别在5,10,20,30,45,60,90,120,180,240和360分钟通过眶后窦穿刺将0.5ml血浆样品收集到肝素化管中。以6000转/分钟离心10分钟后，将血浆样品储存在-20℃并在一周内分析[3]。小鼠：每隔一天反复给予亚惊厥剂量的PTZ（35mg / kg，ip），持续4周，在小鼠中产生点燃。在每次PTZ注射期间，在点燃过程中给予DL-冰片（5,10和25mg / kg，ip）和地西泮（1mg / kg，ip）作为预处理。在研究结束时评估氧化应激参数，例如超氧化物歧化酶（SOD），还原型谷胱甘肽（GSH），过氧化氢酶（CAT）和脂质过氧化（LPO）。通过苏木精和伊红染色技术评估神经元损伤。还使用免疫组织化学在大脑的海马区域评估GFAP [2]。
• 参考文献:

  [1]. Fan X, et al. Borneol Depresses P-Glycoprotein Function by a NF-κB Signaling Mediated Mechanism in a Blood Brain Barrier in Vitro Model. Int J Mol Sci. 2015 Nov 18;16(11):27576-88.

  [2]. Tambe R, et al. Antiepileptogenic effects of borneol in pentylenetetrazole-induced kindling in mice. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2016 May;389(5):467-75.

  [3]. Xu P, et al. Comparative pharmacokinetics of borneol in cerebral ischemia-reperfusion and sham-operated rats. J Zhejiang Univ Sci B. 2014 Jan;15(1):84-91.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 2-茨醇；冰片 化学品英文名称: Borneol；2-Camphanol CAS No.: 507-70-0 分子式: C10Hl8O 分子量: 154.2 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：2-茨醇；冰片 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第4．1类 易燃固体 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 吸收后有微毒，可能引起过敏反应，有刺激作用。接触后可引起头痛、恶心、呕吐及惊厥。 燃爆危险: 本品易燃，具刺激性，具致敏性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用月巴皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者用水漱口，立即就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、二氧化碳、干粉、泡沫。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 65 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80％。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。 眼睛防护: 可采用安全面罩。 身体防护: 穿防静电工作服。 手防护: 一般不需特殊防护。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色、半透明结晶，有似樟脑气味，能升华。 熔点(℃): 208(D)；204(L) 沸点(℃): 212(D)；210(L)(104kPa) 相对密度(水=1): 1．01(D，20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 5．3(D) 闪点(℃): 65 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C10Hl8O 分子量: 154.2 溶解性: 溶于醇、醚，微溶于水。 主要用途: 用于制造龙脑酯类、香料等。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属微毒类，有刺激性。 LD50：5800mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 41535 UN编号: 1312 包装类别: Ⅲ 包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项: 储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。包装密封。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经口LD50：1059mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 兔子经口LDLo：2gm/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、 致突变数据：DNA的repairTEST系统：细菌-枯草芽孢杆菌：10 mg/disc。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ED7000000 CHEMICAL NAME : Borneol CAS REGISTRY NUMBER : 507-70-0 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C10-H18-O MOLECULAR WEIGHT : 154.28 WISWESSER LINE NOTATION : L55 ATJ A1 A1 B1 CQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1059 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 10 mg/disc REFERENCE : OIGZDE Osaka-shi Igakkai Zasshi. Journal of Osaka City Medical Association. (Osaka-shi Igakkai, c/o Osaka-shiritsu Daigaku Igakubu, 1-4-54 Asahi-cho, Abeno-ku, Osaka, 545, Japan) V.24- 1975- Volume(issue)/page/year: 34,267,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M3906 No. of Facilities: 599 (estimated) No. of Industries: 11 No. of Occupations: 24 No. of Employees: 6733 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M3906 No. of Facilities: 1731 (estimated) No. of Industries: 12 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 10168 (estimated) No. of Female Employees: 1230 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): F;Xn
• 风险声明 (欧洲): R11;R22
• 安全声明 (欧洲): 16-36/37
• 危险品运输编码: UN 1312
• WGK德国: 2
• RTECS号: DT5095000
• 包装等级: III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 2906199090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
74472-21-2 736109-58-3 75-09-2 124-04-9
13144-43-9 76-22-2 79-92-5 64-17-5
6627-72-1 60-29-7
下游产品  10
76-22-2 565-00-4 124-83-4 464-49-3
79-92-5 76-49-3 6627-72-1 736109-58-3
142-29-0 88382-43-8

制备

1.由樟脑溶于乙醇中用金属钠或用新生态氢还原制取。
2. 合成：先用氯化氢处理α-蒎烯，并经分子重排后生成氯代龙脑，用碱处理后则变为茨烯，再与醋酸进行加成便转化成乙酸异龙脑酯，将乙酸异龙脑酯皂化水解并伴异结构体便获得龙脑；方法二：先将α-蒎烯转化成氯代龙脑，继之先后经过格氏反应、氧化、水解而制成龙脑。

海关

海关编码	2906199090
中文概述	2906199090. 其他环烷醇，环烯醇及环萜烯醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2906199090. cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%