171599-83-0

• 常用中文名：枸橼酸西地那非
• 常用英文名：Sildenafil citrate
• CAS号：171599-83-0
• 分子式：C₂₈H₃₈N₆O₁₁S
• 分子量：666.700
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 代谢(Metabolism) PDE 抑制剂
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 04:52:36
• Sildenafil citrate 是一种有效的磷酸二酯酶 5 (PDE5)抑制剂,IC50 为 5.22 nM。

名称

• 中文名: 西地那非柠檬酸盐
• 英文名: sildenafil citrate
• 中文别名: 拘橼酸西地那非; 1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪枸橼酸盐; 枸橼酸西地那非; 柠檬酸西地那非
• 英文别名: acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique - 5-{2-éthoxy-5-[(4-méthylpipérazin-1-yl)sulfonyl]phényl}-1-méthyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one (1:1); 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ol, 5-[2-ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl]-1-methyl-3-propyl-, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate (1:1) (salt); 5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ol 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate (1:1); Caverta; 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-4H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one,2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; Sildenafil citrate; 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure--5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-on(1:1); Sildenafil citrate salt; 5-{2-Ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate (1:1); Wan Ai Ke; Viagra,Revatio; 1-[[3-(4,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d; Revatio; 5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate (salt); 7H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, 5-[2-ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl]-1,6-dihydro-1-methyl-3-propyl-, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate (1:1) (salt); piperazine, 1-[[3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methyl-, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate (1:1) (salt); MFCD02102122; 5-{2-Ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,4-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate (1:1); sildenafilcitrate; Sildenafil (citrate); EINECS 200-659-6

物化性质

• 密度: 1.447g/cm3
• 沸点: 672.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: 187-189ºC
• 分子式: C₂₈H₃₈N₆O₁₁S
• 分子量: 666.700
• 闪点: 360.5ºC
• 精确质量: 666.231934
• PSA: 253.93000
• LogP: 1.31900
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.683
• 储存条件: Desiccate at RT
• 稳定性: Store in Freezer
• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；不溶：乙醚

生物活性

• 描述: Sildenafil citrate 是一种有效的磷酸二酯酶 5 (PDE5)抑制剂,IC50 为 5.22 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  IC50: 5.22 nM (PDE 5)[1]

• 体外研究: 与单独的5-羟色胺刺激相比,用1μM柠檬酸西地那非预处理可增强ERK1/ERK2的磷酸化,增加S期和细胞增殖中的细胞百分比(P <0.05)。用1μM柠檬酸西地那非预处理,然后用5-羟色胺刺激导致OD值显着增加至0.33,与单独的5-羟色胺刺激相比显着不同(P <0.05)。 1μM西地那非明显增强血清素诱导的ERK1/ERK2磷酸化的上调[2]。
• 体内研究: 在狗的勃起模型中,枸橼酸西地那非显着增加ICP和ICP/BP,但与载体相比,对BP没有显着影响[1]。西地那非治疗显着降低TL +细胞数量,但不是0.5 mg/kg。在这个时间点,在PBS处理的动物的缺血核心中发现M1样标记物COX-2 +阳性的细胞,而它们主要在半影中以10mg/kg(但不是0.5mg/kg)观察到。西地那非治疗的动物。相反,在pMCAo后8天,通过西地那非治疗(0.5和/或10mg/kg剂量)显着降低由Iba-1染色的小胶质细胞/巨噬细胞的数量[3]。据报道,枸橼酸西地那非通过增加生长因子(FGF和VEGF)的分泌来减少临床前动物模型中的皮瓣坏死,并且组织学显示在大鼠海绵体神经结构中是有效的[4]。
• 细胞实验: 用0.1％胰蛋白酶/0.01%乙二胺四乙酸（EDTA）溶液收集约90％汇合的细胞，并以2×104细胞/孔的密度接种到96孔板中，并在含有10％的RPMI-1640中生长。 FBS三天，然后血清饥饿三天。然后将细胞与不同浓度的5-羟色胺或1μM西地那非一起孵育不同的时间，然后如所示，使用或不使用U0126的血清素。除了无菌PBS替代药物外，以相同方式处理对照细胞。处理后，将培养基更换为新鲜培养基，将细胞与5g / L MTT一起培养4小时。然后将MTT用150μL的10％DMSO溶解20分钟。使用酶标仪在570nm处测定96孔板中的光密度（OD）[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]在出生后（P）第9天通过永久性大脑中动脉闭塞（pMCAo）在C57Bl / 6小鼠中诱导缺血，然后进行PBS或西地那非腹膜内（ip）注射。在第一组实验中，将动物随机分成5组，并用PBS或单剂量的柠檬酸西地那非（0.5,2.5,10和15mg / kg）处理，在pMCAo后5分钟腹膜内（ip）给予。在第二组实验中，将动物随机分成三组，并在pMCAo后5分钟用PBS或单剂量的柠檬酸西地那非（0.5和10mg / kg，ip）处理。大鼠[4]使用体重在210和240g之间的30只雄性Sprague-Dawley大鼠。用甲苯噻嗪+氯胺酮麻醉所有组的大鼠，然后通过使用一分钟长的血管钳给右侧坐骨神经产生挤压伤。在手术前一天，来自第1组的大鼠开始28天治疗，该治疗包括通过鼻胃管口服给予的每日剂量20mg / kg体重的西地那非，而来自第2组的大鼠每隔一天开始治疗。日剂量为10毫克/千克体重的西地那非枸橼酸盐。第3组的大鼠没有接受任何药物。所有3组中的受试者随意喂食正常大鼠食物和自来水。在产生神经损伤后的第42天，对大鼠进行静态坐骨神经指数（SSI）试验，镇静和运动协调试验以及加速旋转试验。在麻醉下处死大鼠并通过外科手术除去它们的坐骨神经。然后进行神经的组织病理学分析和四肢的骨密度测定评估。
• 参考文献:

  [1]. Wang Z, et al. The Selectivity and Potency of the New PDE5 Inhibitor TPN729MA. J Sex Med. 2013 Nov;10(11):2790-7.

  [2]. Li BB, et al. Sildenafil potentiates the proliferative effect of porcine pulmonary artery smooth muscle cells induced by serotonin in vitro. Chin Med J (Engl). 2011 Sep;124(17):2733-40.

  [3]. Moretti R, et al. Sildenafil, a cyclic GMP phosphodiesterase inhibitor, induces microglial modulation after focal ischemia in the neonatal mouse brain. J Neuroinflammation. 2016 Apr 28;13(1):95.

  [4]. Korkmaz MF, et al. The Effect of Sildenafil on Recuperation from Sciatic Nerve Injury in Rats. Balkan Med J. 2016 Mar;33(2):204-11.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Sildenafil citrate salt 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 1-[[3-(4,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4- methylpiperazine citrate sal 5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-4H-pyrazolo[5,4-e]pyrimidin-7-one citrate salt Revatio UK-92,480 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 1-[[3-(4,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5- 别名 yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine citrate sal 5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl- 4H-pyrazolo[5,4-e]pyrimidin-7-one citrate salt Revatio UK-92,480 : C22H30N6O4S ·C6H8O7 分子式 : 666.70 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Sildenafil citrate salt <=100% 化学文摘登记号(CAS171599-83-0 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2935009090

海关

海关编码	2935009090
中文概述	2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%