959-23-9

• 常用中文名：4’-甲氧基查耳酮
• 常用英文名：2-Propen-1-one,1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-
• CAS号：959-23-9
• 分子式：C₁₆H₁₄O₂
• 分子量：238.28100
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-09-13 18:35:27
• 更新时间：2024-01-03 17:54:29
• 4'-Methoxychalcone 通过 PPARγ 活化调节脂肪细胞分化,并调节参与胰岛素敏感性的脂肪组织中各种脂肪因子的表达和分泌。

名称

• 中文名: 4'-甲氧基查耳酮
• 英文名: 4'-methoxychalcone
• 中文别名: 4’-甲氧基查耳酮
• 英文别名: EINECS 213-495-5; MFCD00008407; benzylidene-4'-methoxyacetophenone; METHOXYCHALCONE,4'; 1-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylpropenone

物化性质

• 密度: 1.114g/cm3
• 沸点: 397.5ºC at 760mmHg
• 熔点: 101-103 °C(lit.)
• 分子式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.28100
• 闪点: 180.5ºC
• 精确质量: 238.09900
• PSA: 26.30000
• LogP: 3.59130
• 折射率: 1.606
• 储存条件:

  保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：73.78

  2、 摩尔体积（m³/mol）：213.8

  3、 等张比容（90.2K）：547.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.0

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：29.25

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3

  6、 重原子数量：18

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：282

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：101-103°C

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 4'-Methoxychalcone 通过 PPARγ 活化调节脂肪细胞分化,并调节参与胰岛素敏感性的脂肪组织中各种脂肪因子的表达和分泌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PARP
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PARP
• 靶点:

  PPARγ[1]

• 体外研究: 4'-甲氧基查尔酮(5μM; 8天)在脂肪细胞分化,PPARγ,aP2,FAS,脂联素和GluT 4期间显着增加脂肪生成基因的mRNA表达[1]。4'-甲氧基查尔酮(5μM; 8天)通过TNF-α在前脂肪细胞3T3-L1细胞中降低IL-6,PAI-1和MCP-1的上调mRNA表达[1]。4'-甲氧基查尔酮(5μM; 0-8天)在分化过程中引起PPARγ表达增加,而C/EBPβ蛋白表达相对不受影响[1]。RT-PCR[1]细胞系：前脂肪细胞3T3-L1细胞浓度：5μM培养时间：0天；2天；4天；6天；8天结果：除脂肪细胞中的GluT1外,所有脂肪生成基因的mRNA表达均增加。Western Blot分析[1]细胞系：前脂肪细胞3T3-L1细胞浓度：5μM孵育时间：8天结果：脂肪细胞中PPARγ表达增加。
• 参考文献:

  [1]. Han Y, et al. Regulatory effects of 4-methoxychalcone on adipocyte differentiation through PPARγ activation and reverse effect on TNF-α in 3T3-L1 cells. Food Chem Toxicol. 2017 Aug;106(Pt A):17-24.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2914509090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
102-92-1 100-66-3 100-06-1 100-51-6
100-52-7 768-60-5 100-07-2 536-74-3
621-82-9 109643-11-0
下游产品  7
4360-47-8 100-09-4 111873-68-8 65-85-0
5739-38-8 1023-17-2 32664-28-1

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%