114012-12-3

• 常用中文名：3-氨基-2-(4-氯苯基)丙基膦酸
• 常用英文名：PHACLOFEN
• CAS号：114012-12-3
• 分子式：C₉H₁₃ClNO₃P
• 分子量：249.63100
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-06-08 16:07:53
• 更新时间：2024-01-13 10:11:57
• 法氯芬是一种选择性GABAB受体拮抗剂。法克罗芬是一种外周和中枢巴氯芬拮抗剂。Phaclofen可能是一种潜在的化合物,用于确定GABA和(-)-巴氯芬相互作用的中枢和外周荷包牡丹碱不敏感受体的生理意义[1][2]。

名称

• 中文名: 法克罗芬
• 英文名: Phaclofen,(RS)-3-Amino-2-(4-chlorophenyl)propylphosphonicacid
• 中文别名: 3-氨基-2-(4-氯苯基)丙基膦酸
• 英文别名: 3-Amino-2-(4-chlorophenyl)propanephosphonic acid; MFCD00069328

物化性质

• 密度: 1.432 g/cm3
• 沸点: 467.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₃ClNO₃P
• 分子量: 249.63100
• 闪点: 236.3ºC
• 精确质量: 249.03200
• PSA: 93.36000
• LogP: 2.26030
• 外观性状: 白色固体
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：58.81

  2、摩尔体积（cm³/mol）：174.2

  3、等张比容（90.2K）：492.7

  4、表面张力（dyne/cm）：63.9

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：23.31

  7、单一同位素质量：249.032157 Da

  8、标称质量：249 Da

  9、平均质量：249.6312 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.4

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积83.6

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:238

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，10mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 法氯芬是一种选择性GABAB受体拮抗剂。法克罗芬是一种外周和中枢巴氯芬拮抗剂。Phaclofen可能是一种潜在的化合物,用于确定GABA和(-)-巴氯芬相互作用的中枢和外周荷包牡丹碱不敏感受体的生理意义[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  GABAB receptor[1]

• 体内研究: 法氯芬(100 nmol；鞘内注射)拮抗巴氯芬的抑制作用。Phaclofen(100 nmol)对脊髓反射没有刺激或抑制作用[3]。
• 参考文献:

  [1]. Johnson CM, et al. The antitussive cloperastine improves breathing abnormalities in a Rett Syndrome mouse model by blocking presynaptic GIRK channels and enhancing GABA release. Neuropharmacology. 2020;176:108214.

  [2]. Kerr DI, et al. Phaclofen: a peripheral and central baclofen antagonist. Brain Res. 1987;405(1):150-154.

  [3]. Wüllner U, et al. Phaclofen antagonizes the depressant effect of baclofen on spinal reflex transmission in rats. Brain Res. 1989;496(1-2):341-344.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

706-07-0 ~% 114012-12-3

文献：Hall Synthesis, 1989 , # 6 p. 442 - 443

124831-11-4 ~% 114012-12-3

文献：Hall Synthesis, 1989 , # 6 p. 442 - 443

114567-00-9 ~% 114012-12-3

文献：Chiefari, John; Galanopoulos, Speros; Janowski, Wit K.; Kerr, David I. B.; Prager, Rolf H. Australian Journal of Chemistry, 1987 , vol. 40, # 9 p. 1511 - 1518

153805-70-0 ~% 114012-12-3

文献：Chiefari, John; Galanopoulos, Speros; Janowski, Wit K.; Kerr, David I. B.; Prager, Rolf H. Australian Journal of Chemistry, 1987 , vol. 40, # 9 p. 1511 - 1518

21757-98-2 ~% 114012-12-3

文献：Chiefari, John; Galanopoulos, Speros; Janowski, Wit K.; Kerr, David I. B.; Prager, Rolf H. Australian Journal of Chemistry, 1987 , vol. 40, # 9 p. 1511 - 1518

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