149301-79-1

• 常用中文名：AACOCF3(花生四烯酸三氟甲基酮)
• 常用英文名：Arachidonyl trifluoromethyl ketone
• CAS号：149301-79-1
• 分子式：C₂₁H₃₁F₃O
• 分子量：356.465
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 磷脂
• 发布时间：2018-07-22 17:01:41
• 更新时间：2024-01-10 12:21:08
• AACOCF3(花生四烯基三氟甲基酮)是花生四烯酸的细胞渗透性三氟甲基酮类似物。AACOCF3是85 kDa细胞溶质磷脂酶A2(cPLA2)的有效和选择性慢结合抑制剂。AACOCF3阻断钙离子载体激发血小板产生花生四烯酸和12-羟基二十碳四烯酸。AACOCF3抑制葡萄糖诱导的大鼠胰岛胰岛素分泌。AACOCF3具有心血管疾病研究的潜力[1][2][3]。

名称

• 中文名: 花生四烯基三氟甲酮
• 英文名: aacocf3
• 英文别名: Arachidonic acid trifluoromethyl ketone; AACOCF3; Arachidonyl trifluoromethyl ketone; UNII:00XIW1CR0F; Arachidonic acid trifluoromethylketone; MFCD00236427; 6,9,12,15-Heneicosatetraen-2-one, 1,1,1-trifluoro-, (6Z,9Z,12Z,15Z)-; (6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1,1-Trifluoro-6,9,12,15-henicosatetraen-2-one; Arach-CF3; Arachidonyltrifluoromethane; (6Z,9Z,12Z,15Z)-1,1,1-Trifluorohenicosa-6,9,12,15-tetraen-2-one

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₃₁F₃O
• 分子量: 356.465
• 闪点: 288.7±20.2 °C
• 精确质量: 356.232697
• PSA: 17.07000
• LogP: 7.78
• 外观性状: 黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.463
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：100.05

  2、 摩尔体积（m³/mol）：363.1

  3、 等张比容（90.2K）：845.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：39.66

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:14

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:443

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: AACOCF3(花生四烯基三氟甲基酮)是花生四烯酸的细胞渗透性三氟甲基酮类似物。AACOCF3是85 kDa细胞溶质磷脂酶A2(cPLA2)的有效和选择性慢结合抑制剂。AACOCF3阻断钙离子载体激发血小板产生花生四烯酸和12-羟基二十碳四烯酸。AACOCF3抑制葡萄糖诱导的大鼠胰岛胰岛素分泌。AACOCF3具有心血管疾病研究的潜力[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂
• 体外研究: AACOCF3抑制钙离子载体激发的U937细胞(IC50=8μM,2 x 106细胞ml-1)和血小板(IC50=2μM,4 x 107细胞ml-1)释放花生四烯酸[1]。AACOCF3(10μM)抑制HAOSMC中磷酸盐诱导的钙化和成骨/软骨信号传导。AACOCF3显著抑制基础和Pi诱导的花生四烯酸释放,花生四烯酸是PLA2活性的产物[2]。
• 体内研究: AACOCF3(10 mg/kg；灌胃；每周5天；ApoE–/–喂食高胆固醇饮食的小鼠(6周龄雄性)显著降低III型胶原斑块的表达,但对总胶原积累没有显著影响[3]。
• 参考文献:

  [1]. Riendeau D, et al. Arachidonyl trifluoromethyl ketone, a potent inhibitor of 85-kDa phospholipase A2, blocks production of arachidonate and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid by calcium ionophore-challenged platelets. J Biol Chem. 1994;269(22):15619-15624.

  [2]. Schanstra JP, et al. Systems biology identifies cytosolic PLA2 as a target in vascular calcification treatment. JCI Insight. 2019;4(10):e125638. Published 2019 May 16.

  [3]. Loweth AC, et al. A specific inhibitor of cytosolic phospholipase A2 activity, AACOCF3, inhibits glucose-induced insulin secretion from isolated rat islets. Biochem Biophys Res Commun. 1996;218(2):423-427.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport