114560-48-4

• 常用中文名：5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮
• 常用英文名：Apaziquone
• CAS号：114560-48-4
• 分子式：C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量：288.298
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-12-17 15:02:18
• 更新时间：2024-01-07 17:45:34
• Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。

名称

• 中文名: 5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮
• 英文名: 5-(aziridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1-methylindole-4,7-dione
• 英文别名: Neoquin; NOR-701; 1H-Indole-4,7-dione, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-; EO-9; 5-(1-Aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-1H-indole-4,7-dione; Apaziquonum; Apaziquone; EOquin

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 632.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.298
• 闪点: 336.2±31.5 °C
• 精确质量: 288.110992
• PSA: 82.54000
• LogP: -1.36
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.682

生物活性

• 描述: Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Gunjan Srivastava, et al. Anticancer Activity of Apaziquone in Oral Cancer Cells and Xenograft Model: Implications for Oral Cancer Therapy. PLoS One. 2015 Jul 24;10(7):e0133735.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NL7873970 CHEMICAL NAME : 1H-Indole-4,7-dione, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-pro penyl)-1-methyl-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 114560-48-4 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C15-H16-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 288.33 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >450 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EJCTEA European Journal of Cancer Part A. (Pergamon Press, c/o Elsevier Science, 660 White Plains Rd., Tarrytown, NY 10591) V.28A(4/5)- 1992- Volume(issue)/page/year: 29A,897,1993 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 13 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EJCTEA European Journal of Cancer Part A. (Pergamon Press, c/o Elsevier Science, 660 White Plains Rd., Tarrytown, NY 10591) V.28A(4/5)- 1992- Volume(issue)/page/year: 29A,897,1993

合成路线

169196-04-7 ~% 114560-48-4

文献：Synthesis, , # 5 p. 633 - 636