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5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮

更新时间:2024-01-07 17:45:34

5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮结构式
5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮结构式
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常用名 5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮 英文名 Apaziquone
CAS号 114560-48-4 分子量 288.298
密度 1.5±0.1 g/cm3 沸点 632.3±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H16N2O4 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 336.2±31.5 °C

 用途


Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。

 名称

中文名 5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮
英文名 5-(aziridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1-methylindole-4,7-dione
英文别名 更多

 生物活性

描述 Apaziquone(EO-9)是丝裂霉素C的类似物,是一种前药,通过氧化还原酶(尤其是NQO1)激活DNA损伤物种。阿帕齐喹酮具有杀死需氧和/或缺氧癌细胞的能力。阿帕齐喹酮是一种生物还原烷基化剂,可抑制口腔鳞状细胞癌(OSCC)细胞的增殖并诱导其凋亡。阿帕齐喹酮显著降低免疫低下NOD/SCID/Crl小鼠口腔肿瘤异种移植体积[1][2]。
相关类别
参考文献

[1]. Gunjan Srivastava, et al. Anticancer Activity of Apaziquone in Oral Cancer Cells and Xenograft Model: Implications for Oral Cancer Therapy. PLoS One. 2015 Jul 24;10(7):e0133735.

 物理化学性质

密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 632.3±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H16N2O4
分子量 288.298
闪点 336.2±31.5 °C
精确质量 288.110992
PSA 82.54000
LogP -1.36
蒸汽压 0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率 1.682

 毒性和生态

 合成线路

~%

5-(1-氮丙啶基)-3-(羟基甲基)-2-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-1-甲基-1H-吲哚-4,7-二酮结构式

5-(1-氮丙啶基)-3-(羟...

114560-48-4

文献:Synthesis, , # 5 p. 633 - 636

 英文别名

Neoquin
NOR-701
1H-Indole-4,7-dione, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-
EO-9
5-(1-Aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
Apaziquonum
Apaziquone
EOquin