73143-97-2

• 常用中文名：(S)-2,4-二氨基丁酸氢溴酸盐
• 常用英文名：L-DABA hydrobromide
• CAS号：73143-97-2
• 分子式：C₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量：199.05
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2016-11-11 03:56:38
• 更新时间：2024-01-12 15:02:55
• L-DABA (L-2,4-Diaminobutyric acid) hydrobromide 是 GABA 转氨酶的弱抑制剂,IC50 值大于500 μM。在体内和体外具有抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: L-2,4-二氨基丁酸氢溴酸盐· HCl
• 英文名: (S)-2,4-Diaminobutanoic acid hydrobromide
• 英文别名: (S)-2,4-bis-benzyloxycarbonylamino-butyric acid; (S)-2,4-Bis-benzyloxycarbonylamino-buttersaeure; (S)-2,4-diamino-butyric acid,hydrobromide; (2S)-2,4-Diaminobutanoic acid hydrobromide (1:1); Butanoic acid, 2,4-diamino-, (2S)-, hydrobromide (1:1); (S)-2,4-Diamino-buttersaeure,Hydrobromid; N,N'-Cbz-L-2,4-diaminobutanoic acid; Z-DAB(Z)-OH

物化性质

• 分子式: C₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 199.05
• 精确质量: 198.000381
• PSA: 89.34000
• LogP: 1.10580
• 储存条件: 2-8°C， 密封， 干燥， 避光

生物活性

• 描述: L-DABA (L-2,4-Diaminobutyric acid) hydrobromide 是 GABA 转氨酶的弱抑制剂,IC50 值大于500 μM。在体内和体外具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  IC50: larger than 500 μM (GABA transaminase)[1]

• 体外研究: 通过在37°C下与10mM L-2,4-二氨基丁酸孵育24小时,肿瘤细胞被不可逆和完全损伤。L-DABA氢溴酸盐对细胞的破坏作用可能是由于L-DABA非饱和细胞内积累引起的渗透裂解。氢溴酸L-DABA的有害作用可以通过与L-丙氨酸和L-蛋氨酸同时孵育来消除[1]。动力学研究表明,氢溴酸L-DABA是GABA转氨酶活性的非线性、非竞争性抑制剂。氢溴酸L-DABA诱导的GABA水平升高与GABA转氨酶活性的抑制相似[2]。氨基酸类似物L-2,4-二氨基丁酸对人神经胶质瘤细胞系SKMG-1和正常人成纤维细胞产生细胞溶解作用。在37°C下孵育24小时后,将细胞计数降至对照的50%所需的L-DABA氢溴酸盐浓度,对于人成纤维细胞为12.5mM,对于胶质瘤细胞系为20mM[3]。
• 体内研究: L-DABA氢溴酸盐治疗可使肿瘤生长减少43.4%[1]。氢溴酸L-DABA在体内是一种比体外更有效的GABA转氨酶抑制剂[2]。
• 参考文献:

  [1]. Ronquist G, et al. Antitumor activity of L-2,4 diaminobuturic acid against mouse fibrosarcoma cells in vitro and in vivo. J Cancer Res Clin Oncol. 1980;96(3):259-68.

  [2]. Beart PM, et al. l-2,4-Diaminobutyric acid and the GABA system. Neurosci Lett. 1977 Jul;5(3-4):193-8.

  [3]. Panasci L, et al. The cytolytic effect of L-2,4 diaminobutyric acid with malignant glioma cells and fibroblasts. Cancer Chemother Pharmacol. 1988;21(2):143-4.

合成路线

62234-29-1 ~% 73143-97-2

文献：Jones; Crockett, Alan K. Tetrahedron Letters, 1993 , vol. 34, # 46 p. 7459 - 7462

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