123312-89-0

• 常用中文名：吡蚜酮
• 常用英文名：pymetrozine
• CAS号：123312-89-0
• 分子式：C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量：217.227
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 其他杀虫剂
• 发布时间：2018-06-20 18:23:52
• 更新时间：2024-01-02 16:26:37
• Pymetrozine 是同翅类的饲养抑制剂,可防止蚜虫种 Mysus persicae (Sulzer) 传播花椰菜马铃薯毛霉病毒。

名称

• 中文名: 吡蚜酮
• 英文名: pymetrozine
• 中文别名: 吡嗪酮,(E)-4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮; 拒嗪酮; 4-[(3-亚甲基吡啶)-氨基]-6-甲基-4,5-二氢-2H-[1,2,4]三唑-3-酮; (E)-4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮; 4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮; 吡嗪酮
• 英文别名: 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 4,5-dihydro-6-methyl-4-[[(1E)-3-pyridinylmethylene]amino]-; Pymetrozin; (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethyleneamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one; 6-Methyl-4-{[(E)-3-pyridinylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one; MFCD01632346; 6-Methyl-4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ol; 6-methyl-4-{[(E)-pyridin-3-ylmethylidene]amino}-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one; 1,2,4-Triazin-3-ol, 4,5-dihydro-6-methyl-4-[[(1E)-3-pyridinylmethylene]amino]-; (E)-4,5-Dihydro-6-methyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1,2,4-triazin-3(2H)-one; 6-Methyl-4-{[(E)-pyridin-3-ylmethylen]amino}-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-on; 6-Methyl-4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one; 6-Methyl-4-{[(E)-pyridin-3-ylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one; pymetrozine; 4,5-dihydro-6-methyl-4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-1,2,4-triazin-3(2H)-one

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 401.1±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 217ºC
• 分子式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.227
• 闪点: 196.4±26.5 °C
• 精确质量: 217.096359
• PSA: 69.95000
• LogP: -0.50
• 外观性状: 无色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件:

  密封、在 0-6 ºC下保存

• 水溶解性: 水溶性：不溶；水溶解度：290 mg/l 25 °C；极微溶：乙醇
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：60.37

  2、摩尔体积（cm³/mol）：162.6

  3、等张比容（90.2K）：442.1

  4、表面张力（dyne/cm）：54.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：23.93

  7、单一同位素质量：217.09636 Da

  8、标称质量：217 Da

  9、平均质量：217.2272 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积70

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:325

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶

  2. 密度（g/mL,20℃）：0.48-0.52

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：234

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：>110

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：9751

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水、乙醇、正己烷

生物活性

• 描述: Pymetrozine 是同翅类的饲养抑制剂,可防止蚜虫种 Mysus persicae (Sulzer) 传播花椰菜马铃薯毛霉病毒。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Homoptera[1]

• 体内研究: Pymetrozine,一种速效和选择性的蚜虫喂养抑制剂。通过电子监测喂养行为进行的原位研究。 Pymetrozine是一种吡啶偶氮甲碱化合物,代表一种新型杀虫剂,对同翅目昆虫具有选择性活性。它以一种独特的方式起作用：蚜虫不会因接触而被击倒,但似乎死于饥饿。这意味着Pymetrozine对摄食行为的影响。本工作的目的是阐明Pymetrozine如何以及在何种步骤干扰韧皮部饲养的复杂机制。使用电渗透图技术(EPG)研究了以各种方式应用的Pymetrozine对各个蚜虫的探针穿透和摄食活动的不同阶段的影响。初步选择实验表明,Pymetrozine不具有威慑或拒食作用。局部应用(150 ng/mg鲜重)抑制管心针插入植物。注射时,低于30 ng/mg就足以产生相同的效果。当Pymetrozine通过植物喷洒或根系吸收系统施用时,蚜虫开始正常喂食。然而,过了一段时间,他们从韧皮部撤回了他们的探针,并且在不受影响的运动中四处走动。在低剂量时,蚜虫最终恢复并恢复进食。然而,高剂量会不可逆转地破坏喂食并防止管心针重新插入。蚜虫的运动性不受影响,估计血淋巴浓度为1 mM Pymetrozine。最终停止喂食Pymetrozine处理过的植物的蚜虫显示EPG具有扭曲的流涎/摄取模式[2]。
• 参考文献:

  [1]. I D BEDFORD, et al. The effect of Pymetrozine, a feeding inhibitor of Homoptera, in preventing transmission of cauliflower mosaic caulimovirus by the aphid species Myzus persicae (Sulzer). Annals of Applied Biology. 1998 Jun; 132(3): 453-462

  [2]. Paul Harrewijn, et al. Pymetrozine, a Fast-Acting and Selective Inhibitor of Aphid Feeding. In-situ Studies with Electronic Monitoring of Feeding Behaviour. Pest Management Science. 1997 Feb;49(2):130-140.

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H332-H351-H412
• 警示性声明: P273-P281
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R40;R52/53
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: XZ3018620
• 海关编码: 2933699015

合成路线

100-54-9 7440-02-0 931-86-2 ~95% 123312-89-0

文献：US5606057 A1, ;

上下游产品

上游产品  3
100-54-9 7440-02-0 931-86-2
下游产品  0

海关

海关编码	2933699015
中文概述	2933699015 灭蚜硫磷,灭蝇胺,吡蚜酮等〔包括敌菌灵〕 退税率:9.0% 监管条件:S(进出口农药登记证明)
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933699015 4,6-dichloro-n-(2-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%