3546-41-6

• 常用中文名：扑蛲灵
• 常用英文名：Pyrvinium pamoate
• CAS号：3546-41-6
• 分子式：C₂₆H₂₈N_3.1/₂C₂₃H₁₄O₆
• 分子量：575.70
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 驱肠虫药
• 发布时间：2018-09-06 19:26:24
• 更新时间：2024-01-11 11:08:36
• Pyrvinium pamoate是FDA批准的抗蠕虫药物,抑制 WNT 通路信号传导。

名称

• 中文名: 扑蛲灵
• 英文名: Pyrvinium pamoate
• 中文别名: 吡维铵
• 英文别名: pyrvinium pamoate

物化性质

• 密度: 1.0104 (rough estimate)
• 沸点: 829.27°C (rough estimate)
• 熔点: 210-215° (softens at 190°)
• 分子式: C₂₆H₂₈N_3.1/₂C₂₃H₁₄O₆
• 分子量: 575.70
• PSA: 144.82000
• LogP: 12.33840
• 外观性状: red
• 折射率: 1.6400 (estimate)
• 储存条件: room temp
• 水溶解性: DMSO: >10mg/mL

生物活性

• 描述: Pyrvinium pamoate是FDA批准的抗蠕虫药物,抑制 WNT 通路信号传导。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> Wnt信号
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Pamvinium pamoate(0-500 nM)以剂量抑制MCF-7(腔),MDA-MB-231(claudin-low),MDA-MB-468(基底样)和SkBr3(HER2-OE)细胞的增殖依赖性方式,对MDA-MB-231细胞系的IC50值为1170±105.0nM。 Pamvinium pamoate显着抑制BCSCs的自我更新和增殖,并抑制具有不同表型的BCSC群体。 Pamvinium pamoate在转录水平显着降低FZD1,FZD10,WNT1,WNT7B,CTNNB1,MYC和LRP5的平均表达水平。此外,Pyrvinium pamoate还可有效下调其他干性基因的表达,包括ALDH1,CD44和ABCG2 [1]。 Pamvinium pamoate以剂量依赖性方式在体外阻断结肠癌细胞生长,抑制浓度(IC50)差异很大,对于具有WNT信号传导突变的结肠癌细胞,范围为0.6至65μM。 Pamvinium pamoate将已知WNT靶基因的信使RNA(mRNA)和蛋白水平降低为c-MYC,从而导致p21的诱导[2]。 Pamvinium pamoate尽管对CK1缺乏疗效,但最终抑制Wnt信号传导[3]。 Pamvinium pamoate对缺血时的心脏成纤维细胞具有特异性毒性(IC50 = 9.5nM)。 Pamvinium pamoate对葡萄糖和谷氨酰胺缺乏条件下心脏成纤维细胞的细胞毒作用[4]。
• 体内研究: 在异种移植模型中,Pyrvinium pamoate(500 nM)预处理强烈延迟肿瘤大小和肿瘤重量,并且肿瘤体积显着减少[1]。
• 细胞实验: 将Pyrvinium pamoate以1μM的浓度溶解在DMSO中，并以等分试样在-20℃下储存。将细胞（1×10 4）悬浮于200μL培养基中，然后一式五份接种到96孔板中过夜。用指定浓度的Pamvinium pamoate（0-8,000μM）处理细胞。孵育3天后，将CCK8（10μL）加入各孔中，并在37℃下孵育1小时。使用酶标仪在450nm处测量吸光度[1]。
• 动物实验: 小鼠：NOD / SCID小鼠在无菌条件下饲养在单独通风的笼子中。对于异种移植，将5×106 Pamvinium pamoate预处理或未处理的乳腺癌细胞（MDA-MB-231）重悬于培养基和Matrigel的1：1混合物中，然后移植到小鼠的第四对乳腺脂肪垫中（4） -6周龄）。注射后，每天通过卡尺测量肿瘤大小并绘制肿瘤生长。到达终点后，处死小鼠并收获肿瘤。所有肿瘤均经福尔马林固定，石蜡包埋苏木精和伊红，并进行免疫组化染色[1]。
• 参考文献:

  [1]. Xu L, et al. WNT pathway inhibitor pyrvinium pamoate inhibits the self-renewal and metastasis of breast cancer stem cells. Int J Oncol. 2016 Mar;48(3):1175-86.

  [2]. Wiegering A, et al. The impact of pyrvinium pamoate on colon cancer cell viability. Int J Colorectal Dis. 2014 Oct;29(10):1189-98.

  [3]. Venerando A, et al. Pyrvinium pamoate does not activate protein kinase CK1, but promotes Akt/PKB down-regulation and GSK3 activation. Biochem J. 2013 May 15;452(1):131-7.

  [4]. Murakoshi M, et al. An anthelmintic drug, pyrvinium pamoate, thwarts fibrosis and ameliorates myocardial contractile dysfunction in a mouse model of myocardial infarction. PLoS One. 2013 Nov 4;8(11):e79374.

MSDS

1.1 产品标识符 : Pyrvinium pamoate salt hydrate 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 Alnoxin Altolat Molevac NSC 223622 Neo-Oxypaat Pamovin Poquil Povan Povanil Povanyl Pyrcon Pyrvinium embonate Tolapin Vanquin Vermitibier Viprynium embonate6-(dimethylamino)-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methyl-4,4'- methylenebis[3-hydroxy-2-naphthalenecarb 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包 装条的反面。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 急性毒性, 吸入 (类别4) 急性毒性, 经皮 (类别4) 皮肤刺激 (类别2) 眼刺激 (类别2A) 致癌性 (类别2) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图 信号词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H312皮肤接触有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H332吸入有害。 H335可能引起呼吸道刺激。 H351怀疑会致癌。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。 P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出 隐形眼镜。继续冲洗。 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。 P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Alnoxin 别名 Altolat Molevac NSC 223622 Neo-Oxypaat Pamovin Poquil Povan Povanil Povanyl Pyrcon Pyrvinium embonate Tolapin Vanquin Vermitibier Viprynium embonate6-(dimethylamino)-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3- yl)ethenyl]-1-methyl-4,4'-methylenebis[3-hydroxy-2-naphthalenecarb : C26H28N3 · 0.5 C23H14O6 · xH2O 分子式 : 575.70 g/mol 分子量 成分浓度 - 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 产品分解后性质不明 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境预防措施 在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 颜色: 红色 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 190 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强酸和强碱, 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 吸入: 无数据资料 经皮: 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 致癌证据有限。 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VC3543500 CAS REGISTRY NUMBER : 3546-41-6 LAST UPDATED : 199512 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C75-H70-N6-O6 MOLECULAR WEIGHT : 1151.51 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BKJ B1 HN1&1 C1U1- CT5NJ AR& B1 E1 &L66J CQ DVO B1- BL66J CQ DVO HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15 gm/kg/30D-C TOXIC EFFECTS : Endocrine - other changes Related to Chronic Data - death Related to Chronic Data - changes in testicular weight MUTATION DATA TYPE OF TEST : Gene conversion and mitotic recombination TEST SYSTEM : Yeast - Saccharomyces cerevisiae DOSE/DURATION : 400 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 187,79,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81965 No. of Facilities: 805 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 805 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81965 No. of Facilities: 19 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 774 (estimated) No. of Female Employees: 337 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302 + H312 + H332-H315-H319-H335-H351
• 警示性声明: P261-P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22-36/37/38-40
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport