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158563-45-2

158563-45-2结构式
158563-45-2结构式
  • 常用中文名:九肽-1
  • 常用英文名:(Met5,Pro6,D-Phe7,D-Trp9,Phe10)-α-MSH (5-13)
  • CAS号:158563-45-2
  • 分子式:C61H87N15O9S
  • 分子量:1206.504
  • 相关类别: 研究领域 癌症
  • 发布时间:2018-08-04 18:26:48
  • 更新时间:2024-01-01 17:21:16
  • 九肽-1(黑素抑素-5)是一种肽类激素,是MC1R(Ki:40nM)的选择性拮抗剂。九肽-1是一种竞争性α-MSH拮抗剂,可有效抑制α-MSH在黑素细胞中诱导的细胞内cAMP和黑素体分散(IC50分别为2.5nM和11nM)。九肽-1抑制黑色素合成,可用于研究皮肤色素沉着和肾上腺类固醇生成的调节,皮肤癌[1][2][3]。
  • 通过抑制MSH(促黑激素),减少黑色素生成,阻止黑色素过度产生。

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中文名 九肽-1
英文名 (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-4-methylsulfanyl-butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenyl-propanoyl]amino]-5-guanidino-pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenyl-propanoyl]amino]hexanoyl]-N-[(1S)-1-carbamoyl-2-methyl-propyl]pyrrolidine-2-carboxamide
中文别名 九胜肽-1
美立肽
美白肽
英文别名 (S)-1-(L-methionyl)-N-((R)-1-(((S)-1-(((R)-1-(((S)-1-(((S)-6-amino-1-((S)-2-(((S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-guanidino-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
Nonapeptide-1
Melitane
H-Met-Pro-D-Phe-Arg-D-Trp-Phe-Lys-Pro-Val-NH2
L-Methionyl-L-prolyl-D-phenylalanyl-L-arginyl-D-tryptophyl-L-phenylalanyl-L-lysyl-L-prolyl-L-valinamide
Melanostatine
描述 九肽-1(黑素抑素-5)是一种肽类激素,是MC1R(Ki:40nM)的选择性拮抗剂。九肽-1是一种竞争性α-MSH拮抗剂,可有效抑制α-MSH在黑素细胞中诱导的细胞内cAMP和黑素体分散(IC50分别为2.5nM和11nM)。九肽-1抑制黑色素合成,可用于研究皮肤色素沉着和肾上腺类固醇生成的调节,皮肤癌[1][2][3]。
相关类别
靶点

MC1R:40 nM (Ki)

MC3R:0.47 μM (Ki)

MC4R:1.34 μM (Ki)

MC5R:2.4 μM (Ki)

体外研究 九肽-1(153N-6)抑制α-黑素细胞激素(α-MSH)诱导的黑素体分散,IC50值为11 nM[1]。九肽-1(0.1nM-1μΜ,30分钟)抑制α-MSH诱导的黑素细胞内cAMP水平,IC50为2.5nM[1]。九肽-1(153N-6)在表达人类受体的COS-1细胞中对MC1R(Ki:40nM)表现出最高的亲和力,并且对MC1R比MC3R、MC4R和MC5R具有选择性(Ki分别为0.47、1.34和2.4μΜ)[2]。九肽-1(N-1A,20μΜ,3天)抑制基础黑色素合成,并逆转UVA诱导的人表皮黑色素细胞(HEM细胞)和HaCaT细胞中的黑色素增加[3]。九肽-1(20μΜ,3天)与α-MSH竞争,通过与HaCaT细胞和HEM细胞中的MC1R结合,下调MC1R、酪氨酸酶、TRP1、TRP2和MITF的表达[3]。Western印迹分析[3]细胞系:HaCaT细胞,人表皮黑素细胞(HEM)浓度:20μ
参考文献

[1]. Jayawickreme CK, et al. Discovery and structure-function analysis of alpha-melanocyte-stimulating hormone antagonists. J Biol Chem. 1994 Nov 25;269(47):29846-54.

[2]. Schiöth, H.B., et al. Characterization of the binding of MSH-B, HB-228, GHRP-6 and 153N-6 to the human melanocortin receptor subtypes. Neuropeptides 31(6), 565-571 (1997).

[3]. Jiaoquan Chen, et al. Effects of tea polyphenols on UVA-induced melanogenesis via inhibition of α-MSH-MC1R signalling pathway. Postepy Dermatol Alergol. 2022 Apr;39(2):327-335.

密度 1.4±0.1 g/cm3
分子式 C61H87N15O9S
分子量 1206.504
精确质量 1205.653198
PSA 413.34000
LogP 3.90
折射率 1.672
储存条件 室温,干燥密封